Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Correction des Travaux dirigés (2011-

2011-2012)
2012)
Exercice n°1

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

H3C CH2 O CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3 Isomères de

fonction
OH

Isomères de
chaîne

OH OH
Identiques

Cl
Cl
Isomères de
position

Exercice n°2

O
Cl O H
N
NH
* * *
* * O N
*

3 C* 3 C* H COOH

* * O

*
O
3C*

O
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Exercice n°3

Ordre de priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog :

1) OCH3 > NHCH3 > CCl3 > CONH2 > CH2OH

2) SCH3 > NO2 > NHOH > COCH3 > CH2OCH3

3) Br > COOH > C6 H5 > CH3 > H

4) OCOCH3 > NH2 > CHO > C CH > CH3

5) Br > OCH3 > OH > COOCH3 > CN

6) SH > OH > COOH > CH2OH > H

Exercice n°4

Configuration absolue des carbones asymétriques :

3 3
CH3 3 4 CH3
CH3 H 1
4 Cl
C OH 4 2 1
H 2 C H C4 C3
C 2 2 4
HO CH3-CH2-C-CH2-CH2 C(CH3)3 CH2=CH H
1 1 3
O CH=CH2
S O R (3S, 4R)
H

C
4 1 3 4
H Cl H3C H C2

C 2
OH C 1 4 C
3 2 1 H
Br H
C
O H3 C
3
R R S O

1 3 3
Br CH2OH CH2OH
4 4 4
C CH3 C H C H
H2C=HC C2 H 5 ClH2C NH2 HOOC CH2SH
2 3 2 1 2 1
S R R
Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

H devant
1 CH3
1 1 NH2
HO 4 3
COOH H
4 2 2 CH3
C 3 C2 2 2
H3C 4 C3 C2 3 2
3 H 3 4 C
H3C H 4 1
H3CH2C CH3 H
3 CHO C CH2
(2S, 3R) (2R, 3S) 1 S H3C

Exercice n°5

1) La molécule (3R,4Z,6S)-3,6-diméthyloct-4-ène-3,6-diol :

HO HO CH3
CH3

2) Cette molécule est achirale : existence d’un plan de symétrie :

HO HO CH3
CH3

Plan de symétrie

Exercice n°6

Br Br Br Br

R R R
S S R S R

I D
Br Br OH OH

Br Br

S Br Br
S R R