UNIVERSITE CADI AYYAD
FACULTE DES SCIENCES ET TECHNIQUES
MARRAKECH
DEPARTEMENT DES SCIENCES CHIMIQUES
TP DE CHIMIE ORGANIQUE GENERALE
GUIDE PRATIQUE
Vous entrez dans un laboratoire de chimie pour réaliser des travaux pratiques (TP).
Vous devez être conscient que la manipulation de produits chimiques présente un certain
nombre de risques. Ces risques sont connus est maitrisable. Votre comportement au
cours de la séance des TP est primordial pour minimiser les risques d’accidents. Soyez
responsables et organisés pour votre sécurité et la sécurité des autres.
I. REGLES ELEMENTAIRES DE SECURITE
La sécurité au laboratoire est la responsabilité de tous. D'une manière générale, il
est indispensable de suivre les consignes suivantes :
1. Par mesure d'hygiène, il est interdit de manger et de boire dans le laboratoire.
2. Le port de la blouse 100% coton est obligatoire. La blouse doit être de
longueur raisonnable et à manches longues.
3. Les étudiants doivent toujours manipuler debout. Aucun objet ne doit
encombrer les paillasses.
4. Les tabourets ou les chaises doivent être rangés sous les paillasses afin de ne
pas encombrer les allées.
5. Toute manipulation de produits chimiques présentant un risque doit être
réalisée sous une hotte ventilée, avec vitres protectrices (en présence de
l’enseignant).
6. Le pipetage à la bouche est interdit. Utiliser les pro-pipettes.
7. IL est interdit de regarder de près les récipients contenant des liquides en
ébullition.
8. Ne pas respirer le contenu d’un récipient pour l’identifier à son odeur.
Reboucher tout flacon immédiatement après usage.
9. Ne jamais prendre de produits solides avec les doigts, utiliser une spatule.
10. Utiliser des verreries résistantes aux hautes températures (verrerie Pyrex)
lorsqu'il faut chauffer.
11. Éviter de faire subir des chocs thermiques à la verrerie (ne pas refroidir
brutalement un récipient chaud).
12. Les paillasses doivent être nettoyées au cours de la séance et laissées
parfaitement propres et sèches en fin de séance.
13. Il est impératif de se laver soigneusement les mains après manipulation.
TP BCG/MIPC Chimie Organique Page 1
14. Il est recommandé de ne jamais jeter dans les éviers de laboratoires, les
produits à risque : Verser les solutions dans les flacons de récupération prévus
à cet effet. (demander à l’enseignant avant de verser dans l’évier).
II. MATERIELS DE LABORATOIRE
[Link]
TP BCG/MIPC Chimie Organique Page 2
III. DEFINITIONS
Solvant : Un solvant est un liquide qui a la propriété de dissoudre et de diluer d'autres
substances sans les modifier chimiquement et sans lui-même se modifier. Habituellement,
les solvants ont une température de fusion faible et s'évaporent facilement. Les solvants
permettent de dissoudre les réactifs et de faciliter leur contact. Ils ne réagissent pas
chimiquement avec le composé dissout : ils sont inertes. Les solvants peuvent aussi être
utilisés pour extraire les composés solubles d'un mélange. Les solvants sont souvent des
liquides transparents avec une odeur caractéristique. La concentration d'une solution est la
quantité de composé dissous dans un certain volume de solvant. Pour les solutions liquides
(phase uniforme liquide contenant plusieurs espèces chimiques), si l'une des espèces est
très largement majoritaire, elle peut jouer le rôle de solvant. C'est le cas de l'eau pour les
solutions aqueuses.
Réactif : Au cours d’une réaction chimique, les réactifs sont consommés alors que les produits
sont formés.
Masse : La masse est une propriété physique qui mesure la quantité de matière en poids. L'unité
de base de la masse est le kilogramme (kg) et non pas le gramme (g).
Masse molaire : La masse molaire est la masse d'une mole d'un composé chimique exprimée en
grammes par mole (g·mol-1 ou g/mol).
Masse volumique : Pour toute substance homogène, le rapport de la masse m correspondant à un
volume V de cette substance est indépendante de la quantité choisie : c'est une
caractéristique du matériau appelée masse volumique: ρ = m/V
Densité : La densité est un nombre sans dimension, égal au rapport d'une masse d'une substance
homogène à la masse du même volume d'eau pure pour un liquide et le rapport d'une masse
d'une substance homogène à la masse du même volume d'air pour un gaz.
Volume : Le volume se mesure en mètre cube dans le système international. On utilise
fréquemment le litre, notamment pour des liquides.
Point de fusion : Le point de fusiond’un corps pure est la température à laquelle un matériau
passe de l'état solide à l'état de liquide. Il est donc possible, en connaissant son point de
fusion, de déterminer la nature d'une substance.
TP BCG/MIPC Chimie Organique Page 3
Point d’ébullition : la température d’ébullition d’un corps pure est la température à laquelle un
matériau passe de l'état liquide à l'état de [Link] est donc possible, en connaissant son
point d’ébullition, de déterminer la nature d'une substance.
IV. MONTAGE A REFLUX
Le chauffage à reflux est un montage expérimental qui permet de chauffer un mélange
réactionnel à la température d’ébullition du solvant pour accélérer la réaction chimique. Le reflux
empêche la perte de réactif ou de produit par vaporisation.
IV.1. Montage : Le montage généralement utilisé est le suivant :
[Link]
Le milieu réactionnel est mis dans un ballon rodé que l'on adapte à un chauffe-
ballon; mettre un ou deux morceaux de pierre ponce (pour régulariser
l'ébullition) et fixez le réfrigérant (à boules) sur le ballon.
L'arrivée d'eau dans le réfrigérant doit se faire par le bas, la sortie par le haut
ainsi, tout l'air contenu entre la paroi extérieure et la paroi intérieure du
réfrigérant est chassé. Cet espace est entièrement rempli d'eau et la
réfrigération est efficace, ce qui n'est pas le cassil'arrivée d'eau se fait
TP BCG/MIPC Chimie Organique Page 4
par le haut. N'ouvrez pas le robinet d'eau à fond, un filet d'eau à la sortie est
généralement suffisant.
Toutes les pièces de verrerie (le ballon et le réfrigérant) doivent être bien
fixées par des pinces d'une manière indépendante avant de commencer le
reflux.
Le rodage du réfrigérant doit être parfaitement adapté à celui du ballon. Si le
montage n'est pas hermétique, il y aura des fuites à cet endroit (mettre un
mince film de graisse sur le rodage pour améliorer l'étanchéité).
IV.2. Principe :
Le milieu réactionnel est chauffé jusqu'à ébullition : les vapeurs chaudes montent
à l'intérieur du réfrigérant et se condensent en gouttelettes au contact de la paroi de
verre refroidie par la circulation d'eau. Celles-ci s'écoulent le long de la paroi et
retombent dans le ballon. Le niveau du liquide constituant le mélange réactionnel reste
donc relativement constant.
IV.3. Rôle de la pierre ponce
Chaque fois que vous faites bouillir un liquide pour un chauffage à reflux ou une
distillation, vous devez mettre dans le milieu réactionnel un ou deux morceaux de pierre
ponce pour régulariser l'ébullition.
En effet, lorsqu'un liquide est chauffé, la formation de bulles de vapeur à sa
surface est facilitée par la présence d'air dissous dans le liquide ou adhérant à la
surface du ballon.
Si une petite bulle d'air est formée, elle sert d'origine à une bulle de vapeur.
Donc, s'il existe une source de petites bulles d'air dans le milieu, l'ébullition se fait
doucement et régulièrement. Sinon, les bulles de vapeur se forment avec difficulté et le
liquide peut être porté bien au-dessus de la température d'ébullition. Il y a alors
surchauffe. Pour prévenir ce phénomène, on introduit dans le liquide à chauffer une
pierre ponce qui contient de l'air dans ses pores : on a alors une ébullition régulière.
IV.4. Temps de chauffage
Le temps de chauffage d'une réaction à reflux se compte à partir du moment où
l'ébullition (le reflux) commence et non pas àpartir du moment où vous avez branché
le chauffe-ballon !
TP BCG/MIPC Chimie Organique Page 5
V. RECRISTALLISATION
V.1. Principe
Les composés solides obtenus par synthèse organique ou extraits de substances
naturelles sont souvent contaminés par de faibles quantités d'impuretés. La technique
habituelle de leur purification est la recristallisation. Elle est basée sur leur différence
de solubilité à chaud et à froid dans les solvants.
La solubilité d'un solide augmente généralement avec la température. Un produit
solubilisé dans un solvant chaud, sa cristallisation, à l’état pure, peut être provoquée par
le refroidissement de la solution. La recristallisation consiste donc à dissoudre d'abord
le solide à purifier dans un solvant ou dans un mélange de plusieurs solvants chauds,
généralement à l'ébullition, puis à refroidir la solution pour provoquer la cristallisation
du solide pure que l'on isole par filtration.
V.2. Etapes de la recristallisation
Les étapes d'une recristallisation sont :
- Choix du solvant ;
- Dissolution du produit solide dans le minimum de solvant approprié à chaud;
- Traitement au charbon actif (facultatif, si la solution contient des impuretés
colorées) ;
-Filtration à chaud sur büchner pour éliminer éventuellement le charbon actif et
les impuretés insolubles ;
-Refroidissement du filtrat à la température ambiante, puis dans un bain d'eau
glacée.
- Filtration sous vide (sur büchner) et essorage ;
- Contrôle de la pureté (détermination du point de fusion).
a- Choix du solvant
Les similitudes physico-chimiques du solvant et du produit à purifier constituent
le critère leplus général de choix du solvant de recristallisation. Entre autres, leurs
polarités doivent souvent être voisines. Le choix s'effectue par des tests de solubilité
en tenant compte des exigences suivantes :
- le solvant ne doit pas réagir chimiquement avec le solide à purifier,
- la solubilité du produit doit être élevée dans le solvant chaud et faible dans le
solvant froid ;
TP BCG/MIPC Chimie Organique Page 6
- la température d'ébullition du solvant doit être inférieure au point de fusion du
solide, autrement, une phase huileuse risque de se former.
- le solvant ne doit pas être inflammable.
b- Dissolution du produit
La nature du solvant étant déterminée, on procède à la mise en solution
(dissolution). On emploi un ballon équipé d'un réfrigérant à reflux. Lorsque le solvant est
l'eau, on peut, dans certains cas, utiliser un erlenmeyer surmonté d'un entonnoir à tige
courte.
Selon la précision des renseignements dont on dispose sur la solubilité du produit
à purifier dans le solvant ou dans le mélange de solvants, on peut procéder de la façon
suivante:
On introduit la moitié de la quantité de solvant estimée nécessaire. On chauffe le
mélange (solide + solvant) et on le maintien en ébullition tout en ajoutant graduellement
du solvant jusqu'à dissolution complète du solide.
c- Traitement de la solution au charbon actif
Normalement facultatif, le traitement au charbon actif s'impose lorsque le
mélange à purifier contient des impuretés colorées ou lorsque la solution est troublée
par une fine suspension de produits insolubles. Lecharbon actifadsorbelesimpuretés
colorées dissoutes et fixe les matières en suspension.
d- Filtration de la solution à chaud
Cette opération est nécessaire lorsque la solution n'est pas limpide. Elle est
obligatoire après un traitement au charbon actif. Elle permet d'éliminer les impuretés
insolubles qui restent en suspension dans la solution ainsi que le charbon actif.
e- Refroidissement et cristallisation
Procéder à un refroidissement lent au contact de l'air ambiant, puis immersion du
récipient dans un bain réfrigérant, le plus souvent de la glace. Evidemment, la
température de ce bain ne doit pas être inférieure au point de congélation du solvant.
La cristallisation s'amorce généralement dès que la température de la solution
commence à baisser, il peut arriver que, même si la température soit basse il ne se
forme pas de cristaux. La solution est alors dans un état d'équilibre instable ‘la
sursaturation’. Il s'agit de rompre cet équilibre pour amorcer la cristallisation. Pour cela
plusieurs méthodes peuvent être employées.
TP BCG/MIPC Chimie Organique Page 7
Frotter vigoureusement les parois du récipient sous la surface du liquide avec une
tige de verre.
Ensemencer la solution froide, tout en l'agitant fortement avec un cristal de produit
à purifier ou mieux avec un cristal de produit pur.
Refroidir localement la solution en lui ajoutant de petits morceaux de glace
carbonique (carboglace).
f- Filtration sous vide (sur büchner) et essorage :
La filtration sur büchner permet d’éliminer le solvant et de récupérer les
cristaux du produit pur. La filtration sous vide permet d’accélérer le processus de
filtration.
[Link]
g- Contrôle de la pureté :
On doit toujours contrôler la pureté d'un produit après la recristallisation.
Toutes les méthodes physiques, physico-chimiques ou chimiques de contrôle sont
évidemment applicables. La plus utilisée, parce qu'elle est la plus simple et la plus rapide,
reste la détermination du point de fusion.
TP BCG/MIPC Chimie Organique Page 8
VI. CALCUL DU RENDEMENT
Une réaction organique est rarement totale. On peut calculer la quantité du produit
expérimentalement obtenue par rapport à la quantité qu’on devrait obtenir si la rection est
totale : c’est le rendement de la réaction.
Si au cours d’une manipulation, on obtient plusieurs produits, pour chacun de produits, on peut
calculer son rendement que l’on note "Rdt ". Le rendement est calculé parla relation :
Masse Expérimentale
∗ 100
Masse Théorique
La masse expérimentale : est la masse réellement obtenue du produit considéré à
la fin de la manipulation (masse pesée).
La masse théorique : est la masse de produit correspondant à un rendement de
100% (réaction totale). Elle doit donc être calculée à partir de la masse des
réactifs.
TP BCG/MIPC Chimie Organique Page 9
VII. SYNTHESE DE L’ASPIRINE
L'acide acétylsalicylique est la substance active de nombreux médicaments aux
propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. Il est également utilisé
comme antiagrégant plaquettaire.
1- Schéma de la réaction
2- Mode opératoire :
REACTION
Préparer un montage à reflux.
Introduire dans le ballon bien sec : 2.5 g d’acide salicylique et 3.5 ml d’anhydride acétique mesuré
à l'éprouvette graduée. Ajouter quelques grains de pierres ponce. Bien agiter le mélange.
Mettre à chauffer (50-60°C). On doit observer une dissolution totale de l'acide salicylique.
Ajouter 2 gouttes d’acide sulfurique concentré, sous agitation (en présence de l’enseignant).
Maintenir le mélange au reflux pendant 20 mn. Un solide blanc apparaît et le produit s’épaissit
très vite.
Laisser refroidir à température ambiante.
Retirer le ballon et ajouter 25 ml d’eau glacée. Agiter le mélange. Refroidir dans un bain d’eau
glacée.
Filtrer sur Büchner. Essorer puis laver abondamment à l’eau glacée. Essorer entre chaque lavage.
Vous avez obtenu l’aspirine brute. Il faudra le purifier
RECRISTALLISATION
Dans le ballon, introduire l’aspirine brute et ajouter 3ml d’éthanol.
Chauffer au bain-marie (80 °C) sous agitation pour dissoudre le solide.
Ajouter ensuite 15 ml d’eau chaude et laisser refroidir sans agiter.
Des cristaux en aiguilles apparaissent.
Après filtration sur Büchner et lavage du précipité à l’eau glacée, essorer puis sécher dans une
étuve à 80°C.
Peser le produit obtenu (aspirine pure).
[Link]
TP BCG/MIPC Chimie Organique Page 10
ANNEXE
[Link]
TP BCG/MIPC Chimie Organique Page 11
[Link]
TP BCG/MIPC Chimie Organique Page 12
Acide acétylsalicylique
Wikipedia
RMN
[Link]
TP BCG/MIPC Chimie Organique Page 13
