Faculté de Médecine d’Alger 14 /12/ 2015
EMD 1 DE CHIMIE
Première année médecine et médecine dentaire
Durée 01H30min
Exercice 1
Le barium (Ba) est un alcalino-terreux appartenant à la même période que celle du césium (55Cs) et au même
groupe que celui du Magnésium (Mg). Le magnésium, le phosphore (15P) et le Chlore (un halogène)
appartiennent à la même période.
1- Situer tous ces éléments dans le tableau périodique.
2- Quels sont les nombres quantiques des électrons de valence du barium ?
3- Lequel de ces éléments possède le rayon atomique le plus grand ? Justifier
4- Donner, en justifiant la réponse, le classement de l’électronégativité de ces éléments
5- Quel est parmi les quatre atomes Ba, Cs, Mg et P celui qui forme la liaison à caractère ionique le plus
faible avec le chlore ?
6- La molécule PCl3 est polaire, expliquer pourquoi en utilisant la géométrie et la représentation des
moments dipolaires.
Exercice 2
Considérons la molécule suivante de formule développée :
H
H
(2)
H
(1) NH HN
2 C C (A)
H2C C O
CH2
H H
1- Quel est le nombre des électrons délocalisés dans cette molécule
2- Donner l’état d’hybridation des atomes de carbone, d’azote et d’oxygène.
3- Entourer les atomes qui se trouvent dans un même plan puis indiquer leur nombre.
4- Représenter deux formes limites que peut prendre cette molécule
5- Dessiner la liaison hydrogène intramoléculaire
6- Expliquer en justifiant, pourquoi la molécule (A) est soluble dans l’eau
7- Des deux atomes d’azote (1) et (2) lequel est le plus basique. Justifier
8- Une modification de la molécule (A) conduit à un composé contenant un carbocation intermédiaire.
Indiquer la nature des effets électroniques entourant le carbocation.
O
CH3
+ C
C H
CH2
N
H3C H
9- Le carbocation est mieux stabilisé par une des trois liaisons qui lui sont attachées. Laquelle ? Justifier
Correction EMD1 Chimie 2015/2016
Exercice 1 (10 points)
1) Ba est un alcalino-terreux son groupe est alors II A et puisqu’il appartient à la même période que
celle du césium (55Cs), celle-ci est déterminée après écriture de la configuration électronique 55Cs :
[54Xe]6s1, on trouve pour le césium, groupe I A et période 6 (pour Ba et Cs).
Mg et Ba appartiennent au même groupe (II A), Mg, Cl et 15 P sont de la même période :
2 3
15P : [ 10Ne]3s 3p (groupe VA et période 3). Comme le chlore est un halogène de la même période, il
appartient alors au groupe VII A et à la période 3.
2) Nombres quantiques des électrons 6s2 :
(e1 : n =6, l = 0, m = 0, s = +1/2) et (e2 : n =6, l = 0, m = 0, s = -1/2)
3) Les deux éléments 56Ba et 55Cs possèdent les rayons les plus grands puisqu’ils ont chacun 6 couches.
Dans une même période, le rayon diminue lorsque Z augmente. Le Cs est donc l’élément qui
possède l rayon l plus grand.
4) Classement de l’électronégativité (elle augmente dans le tableau périodique de gauche à droite et
du bas vers le haut)
IA IIA VA VIIA
3 Mg P Cl
6 Cs Ba
On obtient le classement suivant : Cs < Ba < Mg < P < Cl.
5) Le caractère ionique d’une liaison diminue lorsque l’écart d’électronégativité des deux atomes
diminue. D’après la question précédente, l’écart le plus faible est entre les deux atomes formant la
liaison P – Cl.
6) Diagramme de Lewis et moments dipolaires :
P
Cl Type AX3E1, géométrie pyramidale
Cl Cl
µ=0 Polaire
Exercice 2 (10 points)
1) Electrons délocalisés : 8
H
NH2 HN
C C
H2C C O
CH2
H
2) Hybridations
2 3
sp sp
2
H
sp
3
NH2 HN sp
2
2
sp sp
2 C C sp
H2C sp
2
C O
3
CH2 2
sp sp
3 sp
H H
3) Atomes dans le même plan : 13
H
H
H
NH2 HN
C C
H2C C O
CH2
H H
4) Formes limites
H H
H H H H
H H
H + H
NH2 HN HN + +
C C NH2 NH2 HN - H HN H
C C C C NH2
- C C
H2C C O H2C C C O -
CH2 CH2 H2C C O H C C O
CH2 2 CH2
H H H H H H H H
5) La liaison hydrogène intramoléculaire :
H
H intra H
H H
NH2 N
C C
H2C C O
CH2
H H
6) La molécule (A) est soluble dans l’eau, car il y a formation des liaisons hydrogènes intermoléculaires
avec l’eau
H
H
H H
H H
H O N N
C C
H H O
H2C C O
CH2 H
H H
7) L’azote (1) est plus basique car son doublet non liant est disponible (donc capable de fixer
facilement l’ion H+ ) contrairement au DNL de l’azote (2) qui est délocalisé.
8) Les effets électroniques
I+ O
CH3
+ C
M+ C I- H
CH2
N
H3C H
9) Le groupement mésomère donneur (M+) stabilise mieux car il permet la bonne répartition de la
charge positive sur l’ensemble de la molécule grâce aux formes limites.
O O
CH3 CH3
+ C C
C H H
CH2 CH2
N +
N
H3C H H3C H
