Nomenclature des molécules

Nomenclature des molécules organiques

La nomenclature est un ensemble de règles permettant de nommer, un composé

donné en précisant l’enchaînement de ses atomes de carbone, ainsi que la nature et la position
des différentes fonctions qu’il renferme.

Une nomenclature systématique a été établie par un organisme international,

l'UICPA (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée), souvent désigné par son nom anglais
IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) ;
afin de définir les noms des composés organiques.

Une molécule organique est constituée :

d'un squelette carboné (chaîne principale) .

d’insaturations (doubles ou triples liaisons).

de groupes fonctionnels (alcool, acide, amine...)

Conventions d’écriture :
H H

H C C O H
C2H6O CH3 CH2 OH OH
H H
Formule brute Formule semi-développée Formule plane développée Formule topologique

I. HYDROCARBURES

1. Hydrocarbures acycliques saturés :

Un hydrocarbure est une molécule comportant uniquement des atomes de carbone et d’hydrogène.

a) Hydrocarbures acycliques saturés linéaires :

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, de formule brute CnH2n+2.

Les alcanes portent un nom constitué de la façon suivante : Préfixe (indiquant le

nombre de carbones de la chaîne) + suffixe « ane ».

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Nomenclature des molécules

Nombre Nom du
d’atomes de C Nom de Formule groupement Alkyle Formule
l’alcane brute correspondant

Méthane CH4 Méthyle CH3 -

1
Ethane C2H6 Ethyle C2H5 -
2
Propane C3H8 Propyle C3H7 -
3
Butane C4H10 Butyle C4H9 -
4
Pentane C5H12 Pentyle C5H11 -
5
Hexane C6H14 Hexyle C6H13 -
6
Heptane C7H16 C7H15 -
7 Heptyle
Octane
C8H18
8 Octyle C8H17 -
C9H20
9 Nonane Nonyle C9H19 -
C10H22
10 Décane Décyle C10H21 -
C11H24
11 Undécane Undécyle C11H23 -
C12H26
12 Dodécane dodécyle C12H25 -
C13H28
13 Tridécane Tridécyle
C13H27 -
C14H30
14 Tétradécane C14H29 -
C15H32 Tétradécyle
15 Pentadécane C15H31 -
C16H34 Pentadécyle
16 C16H33 -
Hexadécane C17H36 Hexadécyle
17 C17H35 -
Heptadécane C18H38 Heptadécyle
18 C18H37 -
Octadécane C19H40 Octadécyle
19 C19H39 -
Nonadécane C20H42 Nonadécyle
20 C20H41 -
Icosane C30H62 Icosyle
30 C30H61 -
Triacontane C40H82 Triacontyle
40 C40H81 -
Tétracontane C50H102 Tétracontyle
50 C50H101 -
Pentacontane C60H122
60 Pentacontyle C60H121 -
Hexacontane
C100H202 Hexacontyle
100 C100H201 -
Hectane Hectyle

b) Hydrocarbures acycliques saturés à chaîne carbonée ramifiée :

Un alcane ramifié est constitué d’une chaîne principale et de groupements

alkyles. Pour le nommer, on applique les règles IUPAC :

Règle IUPAC n°1 : La chaîne principale est toujours la chaîne carbonée la plus longue.

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Nomenclature des molécules

Règle IUPAC n°2 : En préfixe, on ajoute le nom (sans le « e » final) du groupement alkyle fixé
sur la chaîne principale. On donne le plus petit indice au carbone qui porte ce groupement.
Lorsqu'il y a plusieurs groupements, on numérote la chaîne dans le sens qui donne l’indice le plus
faible.

Règle IUPAC n°3 : Lorsqu'il y a plusieurs groupements identiques, on place les indices: di, tri, tétra,
… devant le nom du groupement.

Règle IUPAC n°4 : Lorsqu'il y a plusieurs chaînes latérales, on les nomme dans l'ordre alphabétique.

2. Hydrocarbures acycliques insaturés :

a) Alcènes

Les alcènes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2 dont la chaîne carbonée renferme une
liaison double C=C.

Les alcènes portent un nom constitué de la façon suivante : Préfixe (indiquant le nombre de
carbones de la chaîne) + terminaison « ène ».

On indique la position de la double liaison par un indice placé avant le suffixe «ène».

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Nomenclature des molécules

La chaîne principale est la plus longue chaîne contenant l’insaturation.

La chaîne principale n’est pas nécessairement la plus longue mais celle qui contient le plus
d’insaturations.

b) Alcynes

Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés de formule brute CnH2n-2 comportant une
liaison triple C≡C.

Le nom se déduit de celui de l'alcane en remplaçant le suffixe "ane" par "yne". La position de la
triple liaison dans la chaîne principale est indiquée par un indice placé avant le suffixe «yne».

3. Hydrocarbures cycliques :

Les hydrocarbures cycliques sont des cycloalcanes de formule: CnH2n

Les hydrocarbures monocycliques qui ne possèdent pas de chaîne latérale se nomment

en faisant précéder du préfixe «cyclo», le nom de l’hydrocarbure acyclique linéaire, comportant
le même nombre de carbones.

S’ils possèdent une ou plusieurs chaînes latérales, on considère le cycle comme «chaîne
principale», et on nomme en préfixe, les groupes substituants, dans l’ordre alphabétique et
avec des indices de position.

CH3

CH3
2,3-diméthylcyclohex-1-ène

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Nomenclature des molécules

4. Hydrocarbures benzéniques ou aromatiques:

Dans une molécule aromatique simple, le benzène devient la chaîne principale.

CH3

CH3

1-éthyl-2-méthylbenzène

Les dérivés disubstitués du benzène peuvent exister sous trois formes isomères, ortho,
méta et para, au lieu de « 1,2 », « 1,3 » et « 1,4 ».

CH3 CH3
CH3

CH3

CH3

CH3

1,2-diméthylbenzène 1,3-diméthylbenzène 1,4-diméthylbenzène

o-diméthylbenzène m-diméthylbenzène p-diméthylbenzène

Les dérivés du benzène possèdent, en général, des noms consacrés par l’usage :

Benzène Naphtalène Anthracène Phénanthrène

O O
CH3 NH2 C C
H OH

Toluène Aniline Benzaldéhyde Acide benzoïque

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Nomenclature des molécules

O
OH C N C
CH3

OH

O
O
Phénol Benzonitrile Acétophénone Vanilline

O O
O O

NH2
O
O N
H
OH

O
Aspirine Aspartame

II. LES GROUPEMENTS FONCTIONNELS

Un groupement fonctionnel (ou fonction) est un groupement d’atomes auquel se rattache, au moins un
hétéroatome (atome autre que C ou H : O, N, S, P…).

Le carbone auquel est lié l’hétéroatome est dit “ carbone fonctionnel ”.

Si la molécule comporte un seul groupe fonctionnel, son nom sera obtenu en ajoutant, après le
nom de l’hydrocarbure correspondant, un suffixe indiquant la nature de la fonction.

Si une molécule possède plusieurs groupements fonctionnels, la fonction prioritaire doit être placée en
suffixe, toutes les autres en préfixe.

Les suffixes de chaîne ("ane", "ène", "yne") sont placés avant le suffixe de la fonction prioritaire.

La chaîne principale est la chaîne la plus longue contenant le carbone fonctionnel.

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Nomenclature des molécules

Le sens de numerotation de la chaîne principale est choisi de façon à attribuer au

carbone fonctionnel, l'indice le plus petit possible.

1. Les composés oxygénés :

a) Alcools : Un alcool est caracterise par la presence d'un groupement hvdroxvle (-OH) lie
à un atome de carbone.

• Le nom de l'alcool derive de celui de l'alcane correspondant en remplaçant la

terminaison « -ane » par « -ol ».

• L'atome de carbone portant le groupement (-OH) doit avoir l'indice le plus faible.

• Il existe trois classes d'alcool :

Alcool I Alcool II Alcool III

CH3
CH3 CH CH3 CH3 C CH3
CH3 OH
OH OH
Méthanol Propan-2-ol 2-méthylpropan-2-ol

b) Aldéhydes : Un aldehyde porte un groupement carbonvle (C=O) ou bout de la chaîne carbonee.

• Le nom de l'aldehyde derive de celui de l'alcane correspondant en remplaçant le

suffixe « -ane » par « -al ».
• Le carbone du groupe CH=O porte toujours le numero 1.

CH3 CH O
Ethanal

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Nomenclature des molécules

c) Cétones : Une cetone porte un groupement carbonvle (C=O).

L'atome C du groupe carbonvle est lie à deux C

• Le nom d'une cetone derive de celui de l'alcane correspondant en remplaçant

le suffixe « -ane » par « -one ».

CH3 C CH2 CH3

O
Butan-2-one

d) Acidescarboxyliques : Un acide carboxvlique porte un groupement carboxvle (COOH).

• Le nom de l'acide derive de celui de l'alcane correspondant en remplaçant le

suffixe « -ane » par « -oïque ».
• Le nom est precede du terme « acide ».
• Le carbone du groupement COOH porte toujours le numero 1.

O O

CH3 C CH3 CH2 CH2 C

OH OH
Acide éthanoïque Acide butanoïque

e) Esters : Un ester resulte de la reaction de "greffe" entre un alcool et un acide

carboxvlique (R-CO-OR').

Le nom est celui du groupement alkanoate (derivant du nom de l'acide) + "de" + le

nom du groupement alkvle (derivant du nom de l'alcool).

O
O
CH3 CH2 CH3 CH2 CH 2 C

O CH3 O CH3
Propanoate de méthyle Butanoate de méthyle

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Nomenclature des molécules

f) Anhydrides d’acide : Un anhvdride d'acide resulte de la "greffe" de deux molecules

d'acide carboxvlique.

Le nom derive de l'acide correspondant en remplaçant le terme « acide » par « anhvdride ».

O O O O

H3C O CH3 H3C O CH2 CH3

Anhydride éthanoïque Anhydride éthanoïque et propanoïque

g) Ether-oxydes : Un ether-oxvde correspond à la formule R-O-R (ethers svmetrique)

ou R-O-R' (ethers mixtes). On fait suivre le nom « oxvde » par celui des groupes alkvle
R et R' (lies à l'atome O), classes par ordre alphabetique.

CH3 O CH3 CH3 O CH2 CH3

Oxyde de diméthyle ou Oxyde d'éthyle et de méthyle ou

Méthoxyméthane Méthoxyéthane

2. Les composés azotés :

a) Amines : Les amines derivent de l'ammoniac NH3. Il existe trois classes d'amines :

Les groupements R, R' et R" peuvent être identiques ou differents.

CH3 NH2 CH3 CH2 NH CH3 CH3 CH2 N(CH3)2

Amine primaire Amine secondaire Amine tertiaire

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Nomenclature des molécules

Amines primaires

• L'alcane avant la plus longue chaîne correspond à la chaîne principale (+ suffixe "amine").

• Si le groupement alkvle est ramifie, sa chaîne principale doit contenir le carbone lie au
groupe NH2 (carbone 1 = carbone attache à l'azote).

CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH2 NH2 CH3 CH CH2 NH2 CH 2 NH 2
Ethanamine 2-méthylpropan-1-amine 2-éthylbutan-1-amine

Amines secondaires et tertiaires

• Si les groupements alkvles (R) sont identiques : On fait preceder le nom des
groupements alkvle du prefixe di ou tri

CH3 N CH3
CH3 CH2 NH CH2 CH3
CH3
Diéthylamine Triméthylamine

• Si les groupements alkvles (R) sont differents : Le groupement alkvle

avant la plus longue chaîne correspond à la chaîne principale. On enonce les noms
des autres groupements devant celui de l’amine, dans l’ordre alphabétique, en les
faisant précéder de la lettre N (azote).

CH3 CH2 N CH2 CH3

CH3 CH2 NH CH3
CH2 CH2 CH3
N-méthyléthanamine N,N-diéthyl propan-1-amine

CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3

CH3
N-éthyl N-méthylpropan-1-amine

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Nomenclature des molécules

b) Amides : Un amide resulte du remplacement du groupement hvdroxvle d'un

acide carboxvlique par une amine (R-CO-NRR’). Le suffixe “ amide ” remplace le
suffixe “ oïque ”.

Il existe 3 classes d'amides :

• La substitution des amides est similaire à celle des amines.

• Les prefixes « alkvle » sont precedes de la lettre N (azote).

O O

CH3 CH2 CH2 C N CH2 CH3

CH3 C NH2
CH3
Ethanamide N-éthyl N-méthyl butanamide

O
O
CH3 CH2 CH2 CH2 C N CH3
CH 3 C NH CH 3
CH3
N-méthyléthanamide N,N-diméthyl pentanamide

c) Nitriles : Un nitrile correspond à la formule R-C≡N. Le nom derive de l'alcane

correspondant (+ suffixe nitrile).

CH3 C N CH3 CH CH2 C N

CH3
Ethanenitrile 3-méthylbutanenitrile

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Nomenclature des molécules

III. CLASSEMENT DES FONCTIONS ORGANIQUES

La nomenclature des principales fonctions organiques ainsi que l'ordre de priorite sont donnes dans
l'ordre decroissant sur le tableau suivant :

Fonction Formule Si la Fonction n’est pas Si la Fonction est

Prioritaire (prefixe) Prioritaire (suffixe)

Acide carboxy……………….. Acide…………oïque

carboxvlique

Anhvdride acyloxy……………….. Anhydride………oïque

d'acide

Ester yloxycarbonyl…… …..oate de ……yle

Halogenure Halogénocarbonyl… Halogénure de…oyle

d'acide

Amide Alcanamido… Alcaneamide

Nitrile Cyano… ….nitrile

Aldehvde formyl… ……al

Cetone Oxo…. …..one

Alcool Hydroxyl…. ….ol

Thiol Mercapto…. ….thiol

Amine I Amino… alkylamine

Amine II N-alkylamino… N-alkyl amine
Amine III N, N-dialkylamino…. N, N-dialkyl amine

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Nomenclature des molécules

Imine Imino….. …..imine

Ether-oxvde Alkoxy….. Oxyde de R (..yle) et de

R'(..yle)

Alcène ….ène

Alcvne ….yne

Alcane ….ane

Halogénure Halogéno…..
d’alkyle

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