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Série Sup - Corr. Chap - II

Le document contient trois exercices portant sur la stéréochimie des molécules organiques. Le premier exercice demande de déterminer la configuration absolue d'une molécule donnée, d'en déduire sa nomenclature IUPAC et de donner sa représentation de Fisher. Le deuxième exercice porte sur la représentation de Newman de différents conformères d'une molécule et sur le tracé qualitatif de son profil énergétique. Le troisième exercice concerne les conformations chaise d'une molécule donnée et la détermination de la conformation la plus stable.

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Série Sup - Corr. Chap - II

Le document contient trois exercices portant sur la stéréochimie des molécules organiques. Le premier exercice demande de déterminer la configuration absolue d'une molécule donnée, d'en déduire sa nomenclature IUPAC et de donner sa représentation de Fisher. Le deuxième exercice porte sur la représentation de Newman de différents conformères d'une molécule et sur le tracé qualitatif de son profil énergétique. Le troisième exercice concerne les conformations chaise d'une molécule donnée et la détermination de la conformation la plus stable.

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Chapitre-2...………………………..…………...……..

Stéréochimie des molécules organiques


SÉRIE SUPPLÉMENTAIRE

Exercice-1 : De Cram vers Fisher


Soit la molécule suivante :
HO H

H CO2H

Br CH3 F CH3
1. Déterminer la configuration absolue des carbones asymétriques de la molécule, après avoir
justifié le classement de leurs groupements selon CIP.
2. En déduire sa nomenclature selon l’IUPAC.
3. Donner la représentation de Fisher de cette molécule.

Exercice-2 : Newman et profil énergétique qualitatif des différents conformères


On considère la molécule 2-aminoéthanol
1. Représenter selon Newman les quatre conformères particuliers selon Klyne et Prelog.
2. En partant du conformère ( ) de cette molécule, tracer son profil énergétique qualitatif
= ( ) où l’angle dièdre " " correspond à l’angle de rotation autour de l’axe − .

Exercice-3 : Conformation chaise et stabilité.


1. Après avoir numéroté la molécule ci-dessous, représenter ses deux conformations chaises en
équilibre.

2. Quelle est la conformation la plus stable. Justifier.


3. En déduire le pourcentage de chacun des conformères.
Données : ( ) = 2,5 ( ⁄ .) ; ( ) = (2,2 ⁄ .)

1
Pr. S.Benyahia (ESTI-Annaba)
Chapitre-2...………………………..…………...……..Stéréochimie des molécules organiques
SOLUTION
Exercice-1 : De Cram vers Fisher
1. Configurations absolues :

∗ ∗
:! > > # > # ⟹ ( %)
∗ ∗ ∗
&: > ' > > ⟹ (&%)
∗ ∗
( : )* > # > # > ⟹ ((+)

2. Nomenclature :
acide (2S,3S,4R)-4-bromo-2-fluoro-3-hydroxy-2-méthylpentanoïque.

3. Projection de Fisher :
Dans un premier temps, il faut ramener la chaîne carbonée la plus longue sur le plan, d’où la
permutation circulaire de 120° des groupements du carbone '∗ : , )* ,- # .
HO H HO H CH3 HO2C

H CO2H H3C CO2H (R)


(S)
(S) (R) (S) (S) CH3
(R) (S) H
120° (S)
pivoter le carbone Br F
Br CH3 CH3 H Br F CH3 N°3 vers le bas
F
H OH
CO2H
CH3
(S) F
F CH3 (S)
HO2C
(S) on projette dans le plan OH
obs
H OH
(S)

(R) H
H Br
H3C
(R)
Br
CH3
H

Exercice-2 : Newman et profil énergétique qualitatif des différents conformères


1. Les quatre conformères particuliers selon Klyne et Prelog, de la molécule 2-aminoéthanol :

2. Profil énergétique qualitatif :

Dans les formes éclipsées, les conformères et qui possèdent les mêmes interactions répulsives
faibles sont plus stables que le conformère # , sur lequel on observe une interaction répulsive forte
entre ses groupements et . . D’où le classement suivant : = < #.

2
Pr. S.Benyahia (ESTI-Annaba)
Chapitre-2...………………………..…………...……..Stéréochimie des molécules organiques
Alors que dans les formes décalées, on observe une liaison hydrogène stabilisante pour les deux
conformères 0 ,- 0# contrairement au conformère 0 où elle est inexistante.
D’où le classement suivant : 0 = 0# < 0 .
Le profil énergétique serait donc :

Exercice-3 : Conformation chaise et stabilité.


1. Les deux conformations chaises en équilibre :
NB : Attention le sens de numérotation doit être respecté, lors du passage de la représentation selon
Cram vers la représentation en perspective (chaise).

2. Stabilité :
Le conformère le plus stable est le (11), car le groupement le plus volumineux, ici est en
position équatorial.

3. % des conformères :
= (2⇌4) ( ) + (4⇌2) ( )
= 2,5 − 2,2 = 0,3 ; Le paramètre étant l’inverse de l’enthalpie libre standard, ou aura :
89 : = −0,3 ( ⁄ ) < ⟹ L’équilibre évolue vers le conformère le plus stable (II)
@
= ;< => ⟹ > = , ?ABC
E,F
D M
> = , G,FH . HEIF ×KLG = 1,13
%(QQ)
O = %(Q) = 1,13
%(Q) + %(QQ) = RSS% ⟹ %(Q) ≅ (U% VW %(QQ) ≅ X&%.

3
Pr. S.Benyahia (ESTI-Annaba)

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