Université de Laghouat Amar Thelidji Niveau : 2éme année licence

Faculté de technologie Module : chimie organique

Département de génie des procédés Travaux pratique

 BENTIRECHE djamila 1 - Introduction

 G 1-1 5 - Conclusion

05-02-2018

observation évaluation

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-Le mot saponification vient du latin sapo qui signifie "savon ".

-C'est l'une des plus vieilles réactions chimiques connues.

-Elle permet la fabrication des savons à partir d'esters naturels présents dans les corps gras

d'origine animale ou végétale.

-Les corps gras font partie de composés organiques, les lipides présents dans les tissus

animaux et végétaux.

-Ce sont des lipides simples caractérisés par leur insolubilité dans l'eau et leur toucher

onctueux.

-L'Histoire des corps gras se confond avec celle de l'Humanité. On retrouve des lampes à

huile et des chandelles chez les Égyptiens (3000 ans A.V J.C).

-Ils utilisaient les huiles comme lubrifiant : huile de palme, huile d'olive. Homère mentionne

l'usage de l'huile d'olive pour faciliter le tissage des fibres.

-La fabrication du savon était connue du temps des Phéniciens plusieurs siècles avant notre

ère.

-PLINE (le vieux) décrit les savons et spécifie même qu'il y en a des durs et des mous. Ce

n'est que Vers 1815 que Michel Eugène CHEVREUL (1786-1889) prouve la nature

chimique exacte des Corps gras.

-Il décrit ses travaux dans l'ouvrage paru en 1823 .

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  La réaction de saponification résulte de l'action de l'ion hydroxyde OH – sur un ester.
Elle Conduit à la formation d'un alcool est d'un ion carboxylate, base conjuguée
D’un acide carboxylique.

 Équation bilan

- Étude des réactifs : schéma de LEWIS

de l'ester

et de l'ion hydroxyde.

- L'atome d'oxygène est plus électro négatif que l'atome de carbone :

O% = 3,5 et C% = 2,5, en conséquence, les liaisons C – O ; C = O sont polarisées.

-L'atome de carbone fonctionnel d'un ester porte une charge partielle positive .

Il est appauvri en électrons e – Cet atome constitue un site électrophile : il attire les
électrons.

-C'est un réactif électrophile. L'atome d'oxygène de l'ion hydroxyde constitue un site riche en

Électrons. Cet atome constitue un site nucléophile (il attire les noyaux).

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 -L'ion hydroxyde est un réactif nucléophile.

La saponification résulte de l'interaction entre un site nucléophile et un site

Les flèches courbes utilisées dans les mécanismes réactionnels indiquent le mouvement des

électrons.

- Première étape :

- Deuxième étape :

- L'ion alcoolate est une base. En milieu aqueux, c'est une base forte.

- L'acide carboxylique est un acide faible en milieu aqueux.

- En conséquence, il se produit une réaction acido-basique entre un acide faible et une

base forte.

- La réaction est quasi totale.

- Troisième étape :

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 La réaction de saponification est lente.
 Pour accélérer la réaction et atteindre plus rapidement l'état final, on doit
chauffer le mélange réactionnel.
 La troisième étape étant totale, la réaction de saponification est totale.

Fabriquer un savon au laboratoire.

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 Huile d'olive

Soude (10 mol / L)

Éthanol

Solution concentrée et glacée de chlorure de sodium.

Pierre ponce

Eau distillée

 Nettoyer les matériels par l’eau distillée

1)- Expérience 1 : le chauffage à reflux ;

Remarque: la solution de soude et l'huile alimentaire ne sont pas miscibles. Afin de favoriser
le Contact entre ces réactifs, ils sont mis en solution dans l'éthanol: l'huile et la soude sont
solubles Dans l'éthanol.

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- Manipulation

- Dans un ballon de 250 mL, on place un barreau aimanté, puis on verse :

- 15 mL d'huile d'olive.

- 20 mL de soude.

- 20 mL d'éthanol.

- On met en place le réfrigérant à eau et on chauffe à reflux le mélange réactionnel durant

environ 30 min.

2)- Expérience 2 : le relargage.

- Au bout de 30 min, on arrête le chauffage et on laisse refroidir.

- On verse alors le mélange dans un bécher contenant environ 100 mL de solution concentrée

de chlorure de sodium.

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 Après chauffage

Préparé le 100 mL de chlorure de sodium saturée ajouter le mélange

3)- Expérience 3 : Filtration sur filtre Büchner.

- Filtrer le mélange obtenu sur un filtre Büchner et rincer le savon à l'eau distillée puis laisser

sécher sur un verre de montre.

- Il est déconseillé d'utiliser le savon ainsi obtenu pour se laver les mains ; en effet, il contient

encore beaucoup de soude et il est donc caustique.

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 Le savon bure m = 19.519g

1-la réaction de préparation de savon :

2-schéma du montage à reflux :

3- Le role de chauffage à reflux :le chauffage a reflux est utilisé pour accélérer
ou permettre une réaction chimique sans perte de réactif ou produit

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 4- l’importance de pierre ponce : On dépose souvent quelques grains de pierre
ponce (ou des bille de verre) pour réguler l’ébullition ce qui permet d’éviter
d’avoir de grosses bulles qui ce forment et projettent le le milieu réactionnel
sur les parois du ballon et du réfrigérant
5- Le but d’ajouter de l’éthanol : Les deux réactifs ,oléine et soude, sont tous
deux solubles dans l’éthanol : l’éthanol permet aux réactifs d’être en contact
dans la solution ; on parle de transfert de phase des réactifs
6- Le but du relargage : Cette opération de relargage permet de séparer le
savon du mélange réactionnel ; il y a une précipitation du savon car il est très
peu soluble dans l’eau salée
7- Les éspèces chimiques présentes dans le ballon après le chauffage sont :
oléate de sodium (savon) , glycérol, soude (en excès au départ) ,eau , éthanol.

 Pour la préparation de savon solide on fait la réaction ester + soude qui va me donne savon

+ alcool

 Cette réaction est effectué grâce au réfrigérante a eau qui permet d’empêcher la parte de

matière soit des réaction des produit .

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