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Le document décrit la réalisation de monographies et de synthèses de médicaments organiques. Il contient des informations sur la synthèse de l'acide acétylsalicylique (aspirine) et du chlorbutanol, incluant leurs usages thérapeutiques et leurs structures chimiques.

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Isaya Mubikwa Janvier
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Chimie Pharmaceutique Organique

Travaux Pratiques

P. Okusa, PhD
Contenu
• Réalisation de monographies de médicaments
organiques:
 Chloramphénicol (P1 et P2)
 Acide glutamique (P2)

• Synthèse de médicaments organiques


 Acide acétylsalicylique (P1 et P2)
 Chlorbutanol (P)
Partie I
Monographies de médicaments
organiques
Partie II
Synthèse de médicaments organiques
Acide acétylsalicylique
(Aspirine)
• Usages thérapeutiques: AINS, anticoagulant
• Structure chimique
Acide acétylsalicylique(Aspirine)
• Physicochimie et sécurité
Acide acétylsalicylique
(Aspirine)
• Erlenmeyer: 1,7 g d’acide salicylique, puis 2,5 mL
d’anhydride acétique
• Ajouter quelques gouttes d’acide sulfurique !!!
• Chauffer au bain-marie à 60°C, 20 minutes
• Ajouter avec précaution 50 mL d’eau
• Placer dans un bain de glace  cristallisation

• Usages thérapeutiques: AINS, anticoagulant


• Structure chimique
Acide acétylsalicylique
(Aspirine)
• Schéma de la manipulation
Acide acétylsalicylique
(Aspirine)
• Identification: CCM
 Phase stationnaire: silicagel 60F245
 Phase mobile: acétate de butyle – cyclohexane
– acide formique (6-4-1) anticoagulant
 Révélation: lampe UV 245 nm

 A: aspirine synthétisé
 B: acide salicylique
 C: aspirine standard
_ _ _
A B C
Chlorbutanol = Chlorétone
• Usages thérapeutiques: analgésique dentaire
(médecine humaine), sédatif, antiprurigineux
et antiseptique (médecine vétérinaire), il
possède des propriétés sédatives et
hypnotiques (cfr hydrate de chloral)
• Structure chimique
Chlorbutanol = Chlorétone
• Dans un erlenmeyer de 150 mL:
 36 mL d’acétone et 5 g de KOH
 28 mL de CHCl3 (5 mL / 5 minutes)
 Agitation continue et refroidissement
(courant d’eau)
 Laisser reposer 30 minutes
• Ampoule à décanter: laver 3 fois avec H2O (25
mL)
Chlorbutanol = Chlorétone
• Ampoule à décanter: laver 3 fois avec H2O (25 mL)

• Bain-marie 65 -70 °C Structure chimique


Chlorbutanol = Chlorétone
• Résidu: 10 mL éthanol  75 mL eau
lentement et en agitant
• Récupérer le précipité
• Mesurer le point de fusion (PF 80°C)
A retenir!!!
Chaque fois qu’on manipule un produit chimique, il faut être
conscient de ce à quoi on s’expose!

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