Propène

Propène

Identification
Nom UICPA propène
Synonymes
méthyléthylène

propylène

o 115-07-1
N CAS
o 100.003.693 ([Link]
N ECHA
93)
o 204-062-1
N CE
o UC6740000 ([Link]
N RTECS
PubChem 8252 ([Link]
ChEBI 16052 ([Link]
SMILES C(C)=C
PubChem, vue 3D
InChI Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3
Std. InChIKey :
QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N
Apparence 1
gaz comprimé liquéfié incolore .
Propriétés chimiques
Formule
C3H6 [Isomères]
brute
Masse 42,0797 ± 0,0028 g/mol
2
molaire C 85,63 %, H 14,37 %,

Propriétés physiques
T° fusion T° 3
−185,24 °C
ébullition 3
−47,69 °C
Solubilité -1 4
384 mg·l (eau, 20 °C)
Masse -3
0,60941 g·cm (liquide, −47,69 °C)
volumique -3 4
1,9138 kg·m (gaz, 0 °C, 1 013 mbar)
5
équation :
-3
Masse volumique du liquide en kmol·m et température en kelvins, de 87,89
à 365,57 K. Valeurs
calculées : 0,50242
-3
g·cm à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ - T (K) T (°C) ρ -

ρ (g·cm ρ (g·cm
-3 -3
(kmol·m ) 3) (kmol·m ) 3)
87,89 -185,26 18,143 0,76348 235,99 -37,16 14,17487 0,59649

106,4 -166,75 17,70031 0,74485 245,24 -27,91 13,87795 0,584

115,66 -157,49 17,47489 0,73536 254,5 -18,65 13,5712 0,57109

124,91 -148,24 17,2465 0,72575 263,75 -9,4 13,25327 0,55771

134,17 -138,98 17,01494 0,71601 273,01 -0,14 12,92246 0,54379

143,43 -129,72 16,77999 0,70612 282,27 9,12 12,5766 0,52924

152,68 -120,47 16,54143 0,69608 291,52 18,37 12,2129 0,51393

161,94 -111,21 16,29899 0,68588 300,78 27,63 11,82758 0,49772

171,19 -101,96 16,05238 0,6755 310,03 36,88 11,41538 0,48037

180,45 -92,7 15,80127 0,66493 319,29 46,14 10,9686 0,46157

189,71 -83,44 15,54528 0,65416 328,55 55,4 10,47516 0,4408

198,96 -74,19 15,284 0,64317 337,8 64,65 9,91415 0,4172

208,22 -64,93 15,01693 0,63193 347,06 73,91 9,24334 0,38897

217,47 -55,68 14,74351 0,62042 356,31 83,16 8,34728 0,35126

226,73 -46,42 14,46308 0,60862 365,57 92,42 5,326 0,22412

T° d'auto-
4
inflammation 485 °C
Point d’éclair −108 °C 4
Limites
d’explosivité 1,8–11,2 %vol 4
dans l’air
Pression 4
10,14 bar à 20 °C
de vapeur
saturante 5
équation :

Pression en pascals et température en kelvins, de 87,89 à 365,57 K.

Valeurs calculées :
1 162 985,23 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa) T (K) T (°C) P (Pa)

87,89 -185,26 9,3867E-4 235,99 -37,16 159 699,71

106,4 -166,75 0,26 245,24 -27,91 230 143,71
115,66 -157,49 2,1 254,5 -18,65 322 072,56
124,91 -148,24 12,05 263,75 -9,4 439 250,04
134,17 -138,98 52,97 273,01 -0,14 585 598,05
 143,43 -129,72 188,37 282,27 9,12 765 177,81

152,68 -120,47 564,42 291,52 18,37 982 185,62

161,94 -111,21 1 469,61 300,78 27,63 1 240 963,53

171,19 -101,96 3 406,57 310,03 36,88 1 546 024,22

180,45 -92,7 7 165,27 319,29 46,14 1 902 089,3

189,71 -83,44 13 885,98 328,55 55,4 2 314 139,76

198,96 -74,19 25 102,36 337,8 64,65 2 787 477,83

208,22 -64,93 42 759,4 347,06 73,91 3 327 799,29

217,47 -55,68 69 206,14 356,31 83,16 3 941 276,03

226,73 -46,42 107 167,18 365,57 92,42 4,6346E6

Point 6 7
critique 4 594 kPa , 91,75 °C

Thermochimie
C
p 5
équation :
-1 -1
Capacité thermique du liquide en J·kmol ·K et température en kelvins, de
87,89 à 298,15 K.
Valeurs calculées :
111,784 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
 T T T T
Cp Cp Cp Cp
(K) (°C) (K) (°C)
87,89 -185,26 92 790 2 205 200 -73,15 89 328 2 123

101 -172,15 90 778 2 157 207 -66,15 90 142 2 142

108 -165,15 89 880 2 136 214 -59,15 91 076 2 164

115 -158,15 89 103 2 117 221 -52,15 92 132 2 189

122 -151,15 88 448 2 102 228 -45,15 93 309 2 217

129 -144,15 87 913 2 089 235 -38,15 94 607 2 248

136 -137,15 87 499 2 079 242 -31,15 96 025 2 282

143 -130,15 87 207 2 072 249 -24,15 97 565 2 319

150 -123,15 87 035 2 068 256 -17,15 99 226 2 358

157 -116,15 86 984 2 067 263 -10,15 101 008 2 400

164 -109,15 87 055 2 069 270 -3,15 102 911 2 446

171 -102,15 87 246 2 073 277 3,85 104 934 2 494

179 -94,15 87 613 2 082 284 10,85 107 079 2 545

186 -87,15 88 064 2 093 291 17,85 109 345 2 598

193 -80,15 88 635 2 106 298,15 25 111 780 2 656

PCS -1 8
2 058,0 kJ·mol (25 °C, gaz)
Propriétés électroniques
re 9
1 énergie 9,73 ± 0,02 eV (gaz)
d'ionisation
Propriétés optiques
Indice de 3
1,3567
réfraction
Précautions
11
SGH

Danger
H220,
H220 : Gaz extrêmement inflammable
12
SIMDUT

A, B1, D2B,
 A : Gaz comprimé
pression absolue à 21,1 °C = 1 043 kPa
B1 : Gaz inflammable
limite inférieure d'inflammabilité = 2,0 %
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
mutagénicité chez l'animal

Divulgation à 1,0% selon les critères de classification

NFPA 704

4
11

4
Transport
23
1077

Code Kemler :
23 : gaz inflammable
Numéro ONU :
1077 : PROPYLÈNE
Classe :
2.1
Étiquette :

2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule);

Emballage :
-
Classification du CIRC
10
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP 1,77 13

Seuil de bas : 23 ppm

l’odorat haut : 68 ppm 14

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le propène, anciennement appelé propylène, est un alcène de formule semi-développée

CH2=CH-CH3. Cet important composé de l'industrie pétrochimique est notamment utilisé pour
la synthèse d'autres composés plus complexes tels le polypropylène.
 Sommaire
Propriétés physico-chimiques
Production et synthèse
Utilisation
Présence dans l'espace
Notes et références
Voir aussi

Propriétés physico-chimiques
La principale caractéristique du propène est la réactivité de la double liaison qui en fait un bon
réactif pour des réactions de polymérisation, d'addition et d'oxydation.

Production et synthèse
Une des principales sources pour le propène est la production d'éthylène où le propène constitue un
16
sous-produit . La fraction C3 issue de la production d'éthylène est isolée et subit une hydrogénation
catalysée par du palladium pour éliminer le propyne et le propadiène. Deux étapes de purification sont
nécessaires pour éliminer les oligomères et le méthane. À ce stade du procédé, le propène de qualité
chimique (92-95 mol% de propène) est produit. Pour obtenir une qualité supérieure nécessaire aux
réactions de polymérisation (99,5-99,8 mol% de propène), la séparation du propane est effectuée dans
16
une colonne de rectification voire deux en fonction de l'équipement disponible .
Une autre source est le craquage dans les raffineries où la fraction C3-C4 est isolée via une colonne de
distillation qui récupère la fraction C2 suivie d'un lavage à l'aide d'essence pour éliminer la fraction C5 et
16
autres composés plus lourds. Une dernière rectification sépare le propène du propane .

Le propène peut être également synthétisé comme produit principal via la déshydrogénation du
propane à l'aide d'un catalyseur en platine ou en chrome avec un rendement supérieur à 90
16
% . Plusieurs procédés sont habituellement utilisés pour ce type de réaction : le procédé
16
Oleflex, le procédé Houdry-Catofin, le procédé Phillips STAR et le procédé Linde .

Utilisation
[réf. nécessaire]
Le propène est une des plus importantes matières premières dans l'industrie chimique et sert
17
à la fabrication de nombreux produits chimiques : acroléine, acrylonitrile, acide acrylique , dérivés
allyliques, polypropylène, propan-2-ol, 1,2-époxypropane et cumène. Le propylene est également
18, 19, 20
un intermédiaire dans l'oxydation sélective au propane en une étape en acide acrylique .

Présence dans l'espace

La sonde Cassini, en utilisant son spectromètre infrarouge a découvert du propène sur Titan, la
21
plus grosse lune de Saturne .
Notes et références
1. PROPYLENE ([Link] fiche(s) de sécurité du
Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques ([Link]
osh/ipcsnfrn/[Link]), consultée(s) le 9 mai 2009
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[Link]/iupac/AtWt/), sur [Link].
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éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773), p. 3-442
4. Entrée « Propene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA
(organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand ([Link]
[Link]/nxt/[Link]?f=id$t=[Link]$vid=gestisdeu:sdbdeu$id=010100), anglais
([Link]
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5. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook,
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USA, McGraw-Hill, 1997, 7 éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
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7. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part
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([Link] [Link]/product/isbn/0849304830)), p. 5-89
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9. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89 éd., 2736
p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
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Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur
cancérogénicité pour l'Homme » ([Link] p),
sur [Link] CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
11. Numéro index 601-011-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008
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décembre 2008)
12. « Propylène ([Link] »
dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois
responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
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2 août 2011)
14. « Propylene » ([Link]
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Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000
(DOI 10.1002/14356007.a22_211 ([Link]
présentation en ligne
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17. (en) Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts,
2011 (lire en ligne ([Link]
[Link]/bitstream/11303/3269/1/Dokument_8.pdf)), Passages 1, 4, 5
18. (en) « The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide
catalysts », Journal of Catalysis, vol. 311, 2014, p. 369-385
(DOI doi:10.1016/[Link].2013.12.008 ([Link] lire
en ligne ([Link]
oc:1896843/JCAT-13-716_revised_06Dec2013.pdf))
19. (en) « Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of
o
Propane and Benzyl Alcohol », ACS Catalysis, vol. 3, n 6, 2013, p. 1103-1113
(DOI 10.1021/cs400010q ([Link] lire en ligne ([Link]
[Link]/publication/278196177_Multifunctionality_of_Crystalline_MoVTeNb_M
1_Oxide_Catalysts_in_Selective_Oxidation_of_Propane_and_Benzyl_Alcohol))
20. (en) « Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective
oxidation of propane to acrylic acid », Journal of Catalysis, vol. 285, 2012, p. 48-60
(DOI 10.1016/[Link].2011.09.012 ([Link] lire en
ligne ([Link]
2724/[Link]))
21. (fr) « la sonde Cassini découvre un ingrédient du plastique dans l'espace » ([Link]
[Link]/atlantico-light/nasa-sonde-cassini-decouvre-ingredient-plastique-dans-espace-85928
[Link]), Atlantico, 2 octobre 2013 (consulté le 2 octobre 2013)

Voir aussi
Raffinage du pétrole
Catastrophe de Los Alfaques

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