Université Hassan II de Casablanca Département de Chimie
Faculté des Sciences Ain Chock Filière SMC/S4
Casablanca Année universitaire 2014/2015
Correction de l’épreuve de Chimie Organique – Rattrapage -
(Durée 1h30)
Exercice 1 (7 points)
L’alcène A, ci-dessous, soumis à l’action de HBr dans le tétrachlorure de carbone CCl4, conduit à
un mélange de deux stéréoisomères B1 et B2.
1 - Donner le nom de A en nomenclature systématique et préciser sa configuration.
Réponse :
Le nom : 3-méthyl hex-3-ène
La configuration : E
2 - Indiquer le type (SN, E, Addition électrophile etc….) de cette réaction.
Réponse :
La réaction est une addition électrophile ; l’acène A riche en électron (présence de la liaison π)
réagit avec l’hydrogène qui est pauvre en électron (électrophile) de la molécule de bromure
d’hydrogène.
3 - Détailler le mécanisme réactionnel de la formation de B1 et B2.
Réponse :
4- Déterminer la configuration des deux stéréoisomères B1 et B2.
Réponse :
1
5 - Le mélange obtenu est t-il optiquement actif sur la lumière polarisée ? Justifier la réponse.
Réponse :
La réaction a passé par la formation d’un carbocation et a conduit à la formation de deux
énantiomères (mélange racémique), donc le mélange obtenu est optiquement inactif.
6 - Préciser si cette réaction est stéréospécifique ou non. Justifier la réponse.
Réponse :
La réaction a passé par la formation d’un carbocation et a conduit à la formation de deux
énantiomères qui sont possibles donc elle est non stéréospécifique.
Exercice 2 (6 points)
Soit le schéma réactionnel suivant :
1- Déterminer la configuration du produit de départ C.
Réponse :
2 - Préciser le type et l'ordre de cette réaction. Justifier votre réponse.
Réponse :
L’action du méthanolate (CH3O-) à 25°C sur le substrat tertiaire C conduit à la formation de deux
produits D1 et D2 : la réaction est une substitution nucléophile d’ordre 1 SN1 ; CH3O- est un bon
nucléophile et I- est un bon groupement partant.
3- Détailler le mécanisme de la formation de D1 et D2.
Réponse :
2
4- Déduire les configurations de D1 et D2.
Réponse :
5- La réaction est-elle stéréospécifique ? Justifier votre réponse.
Réponse :
La réaction a conduit à la formation de deux stéréoisomères D1 et D2 passant par un carbocation
donc la réaction est non stéréospécifique.
Exercice 3 (3 points)
Proposez une synthèse de l’acide méta-nitro benzoïque et de l’acide para-nitrobenzoïque à partir
du benzène et des autres composés organiques et inorganiques.
Réponse :
Réponse :
3
Exercice 4 (4 points)
Compléter les réactions en donnant les structures des produits (sans mécanisme).
Réponse :
