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8/1 On se propose d'étudier la structure chimique d'un pepiide P de masse molaire 277 9 mol- 1

Le traitement de ce peptide
.
par le DNP permet d'identifier dans ce peptide une molécule de cystéine
,

dont la formule semi développée est la suivante:


NH2-CH-COOH
1

CH2
1
SH
L'hydrolyse totale d'une molécule de P fournit 3 molécules d'acides aminés dont deux figurent dans le
tableau suivant:
Acides
1
. Formule brute Masse molaire (9 mol-1 )
amÎnés
Alanine C3H702N 89
Glycine C2H502N 75
Valine, C5H1102N 117

/
~/
'

1. En vous basant sur les données précédentes et sur vos connaissances, identifiez P.' (0.5)
2. Par un raisonnement logique déterminez les acides aminés qui entrent dans la composition de p,
(1.5)
3. Peut-on déterminer avec précision la structure de ce peptide. Justifiez. (0.75)
On donlle C =12 ;.N:.: 14; S= 32; H = 1; 0::" 16.
-
Cil Le document 2 suivant représente la form1J'le chimique de 5 substances organiques: A, B, C, D, et E.
- -.\-­ .­
COOH
1
HOOC- CH2-CH
1 OH H2CV".d"",C H20H .

H~
CH2- CH-CH2 ,~
1 1
OH OH OH
1
C16Hi;:02 co
1
C12H22011 H,
1
CH3- CH H H
1 \ :
~H
\, '.
\ :----"
\ ' " CO-CH-NH2
1
A B C H D E
\
Document 2

F"­
1. Précisez la nature (Ia~n) de chacunè de ces substances. Justifiez pour A. 8 et C. (3.25)
2. En utilisant certaines de ces f~rmules, écrivez
a. L'équation d'hydrolyse d'un glucide.
b. L'équation de synthèse d'un triglycéride (glycéride).
c. L'équation d'hydrolyse d'un peptide. (2~5)

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