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Ce document contient plusieurs exercices sur les effets électroniques et l'acidité/basicité de composés organiques. Les exercices portent sur la classification de groupements et molécules selon leurs propriétés électroniques et leurs pKa.

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Chapitre V : Effets électroniques Nadia BOULEKRAS

Travaux dirigés (2010-2011)


Exercice n°1

Préciser pour chacun des groupements suivants, la nature des effets


électroniques (inductif et/ou mésomère) :

-OCH3, -COCH3, -COOCH3, -OCOCH3, -NH2, -NO2, -NHCOCH3, -NEt2, -N+(CH3)3.

Exercice n°2

Classer les molécules suivantes par ordre d’acidité croissante en justifiant votre
choix:

1) CH3OH, (CH3)2CHOH, ClCH2CH2OH, CF3CH2OH, CF3CH2CH2OH


2) CH3-COOH, (CH3)3C-COOH, ClCH2-COOH, Cl3C-COOH
3)
OH OH OH OH OH
Cl Cl

Cl

Cl
Cl
4)
F Cl CH3 Cl

COOH COOH COOH

COOH

Exercice n°3

Classer les 5 composés suivants par ordre de pKa décroissants :

COOH COOH
Cl COOH

Cl
COOH COOH
Cl

Exercice n°4

1) Classer les molécules suivantes par ordre de basicité croissante en


justifiant votre choix: NH3, Cl3CCH2-NH2, CH3CH2-NH2, (CH3CH2)2NH.
2) L’aniline sera-t-elle plus ou moins basique que la methanamine CH3NH2?
Justifier votre réponse.
Chapitre V : Effets électroniques Nadia BOULEKRAS

Exercice 5

Dans chacun des couples de base suivants, quelle est la plus forte ?

a) CH3-NH2 et CH3-NH-CH3 NH2 NH2


d) et
b) (CF3)3N et (CH3)3N
c) R-CH2-NH2 et R-C-NH2
O

Exercice n°6

Parmi les composés suivants, indiquer ceux qui sont aromatiques.

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