REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATIQUE ET POPULAIRE

MINISTERE DE L’ENSEIGNEMENT SUPERIEUR ET DE LA RECHERCHE

SCIENTIFIQUE

UNIVERSITE KASDI MERBAH, OUARGLA

FACULTE DES SCIENCES DE LA NATURE ET DE LA VIE
DEPARTEMENT DES SCIENCES BIOLOGIQUE S

Projet de Fin d’Etudes

En vue de l’obtention du diplôme de

Licence
Domaine : Sciences de la nature et de la vie
Filière : Biologie
Spécialité : Biochimie fondamentale et appliquée

Thème

Etude bibliographique sur la phytochimie de

quelques espèces du genre Nitraria
Encadreur : Mlle HADJADJ Soumia M.A.B
Présenté par :
Univ. Ouargla
CHAKOU Fatma Zohra
Examinateur : Mlle BOUDERHEM Amel M.A.B
Univ. Ouargla MEDJOUDJA Kenza

Année universitaire 2013/2014

 Dédicace
Je dédie ce modeste travail
A mes grands chers parents
Ma mère Dalila Malika et mon père Mansour
A ceux qui m’ont toujours encouragé pour que je réussisse
dans mes études
Pour leurs sacrifices et leurs soutiens tous au long mes étude.
A mon très cher marié Bilal qui m’ont toujours ne cesse pas
à mon soutenir pour terminé mon travail
Ainsi qu’a mes chères sœurs : Latifa, Ibtissam,
Doua nour alyakine, Sabrina, Fatima, Nadjah
A mes chers frères : Badreddine, Mohammed nadjib,
Abd elhak
A ma nièce : Iman
A tous mes oncles et à toute famille : Medjoudja, Toumi, et
Zidi
A mes amis : Masouda, Ahlam, Aicha, Mebarka, Sabrinal
Et a tous mes amies de la promotion de licence de biochimie

Kenza
 Dédicace
Je dédie ce travail à mes chers parents, ma mère Aicha
et mon père Mohammed pour leurs sacrifices et leurs
soutiens tout au long de mes études
A l'esprit de ma deuxième mère Saliha
A mes belles sœurs: Houaria, Amra, Nadjiba
A mon beau frère Fateh
A mes nièces: Nour el kamar, Manar, Imene, Saliha,
Islam, Alae, Seif, Amir, Isam, Abd elnour
A mes oncles : Rachid et Ismaël
A toute famille Chakou et Mehani

A mes amies que j’ai vécu avec elles des beaux moments
au cours de mon cursus à l’université: Hadjer, Sara,
Mebarka, Houda, Nadjia, Kenza, Rima, Khadidja

A tous mes amies de la promotion de licence en

biochimie

Fatma Zohra
 Remerciements
Avant toute chose nous remercions Allah le tout puissant de nous avoir accordé
la force et les moyens afin de pouvoir réaliser ce travail.

Au terme de ce travail nous adressons tout d’abord nos sincères remerciements à:

Melle HADJADJ Soumia Maitre Assistante B au Département des

Sciences de la Nature et de la Vie Promoteur, pour avoir dirigé ce travail et
accepté d’encadrer, pour ses conseils et ses orientations.

Melle BOUDERHEM Amel Maitre Assistante B au Département des

Sciences de la Nature et de la Vie Promoteur, pour avoir accepté d'examiner ce
travail.

Nous remercions également le personnel de la bibliothèque.

A tous les enseignants des Départements des Sciences Biologies et des Sciences
Agronomiques.
A tous les étudiants de Graduation« troisième année licence LMD »
spécialité Biochimie fondamentale et appliquée.

Kenza et Fatma Zohra

 Liste des tableaux

Nº Titre Page

1 Représente la structure de base des principaux flavonoïdes 6

2 Composés phytochimiques isolés de plante Nitraria retusa 15

3 Composés phytochimiques isolés de plante Nitraria tangutorum 17

4 Composés phytochimiques isolés de plante Nitraria schorberi 19

5 Composés phytochimiques isolés de plante Nitraria sibirica 22

 Liste des figures

N° Titre Page

1 Structure de base des acides benzoїque et cinnamique 5

2 Exemple d'alcaloïde la morphine 8

3 Unité isoprénique 8

4 Structure de noyau stéroïde 8

5 Carte géographique représente la répartition des espèces (Nitraria 12

retusa; SS, SO et Nitraria schorberi; SS, SC et SO) en Algérie

6 Feuille, fruit et fleur de Nitraria retusa 13

7 Répartition de Nitraria retusa dans le monde 14

8 Structure chimiques de quelques flavonoïdes isolés de plante 15

Nitraria retusa

9 Feuille, fruit et fleur de Nitraria tangutorum 16

10 Structure chimique d'alcaloïde tangutorine 17

11 Feuille, fruit et fleur de Nitraria schorberi 18

12 Structure chimiques de quelques métabolites secondaires isolés de 20

plante Nitraria schorberi

13 Feuille, fruit et fleur de Nitraria sibirica 21

14 Structure chimiques de quelques métabolites secondaires isolés de 22

plante Nitraria sibirica
 SOMMAIRE
Remerciements
Liste des tableaux
Liste des figures
Introduction

Chapitre I: Plantes médicinales et principes actifs.

І-1- Définition des plantes médicinales..................................................................................... 4

І-2- Définition des principes actifs........................................................................................... 4
І-2-1-Différents groupes des principes actifs.............................................................................5
I-2-1-1- Polyphénols...................................................................................................................5
І-2-1-1-1- Acides phénoliques....................................................................................................5
І-2-1-1-2- Flavonoïdes................................................................................................................5
І-2-1-1-3- Tanins.........................................................................................................................7
І-2-1-1-4- Lignines.....................................................................................................................7
І-2-1-2- Alcaloïdes......................................................................................................................7
І-2-1-3- Terpènes et stéroïdes.....................................................................................................8
І-2-1-3-1-Saponosides................................................................................................................9
І-2-1-3-2- Huiles essentielles .....................................................................................................9

Chapitre II: Etude phytochimique de quelques espèces du genre Nitraria.

П-1- Généralité sur famille Zygophyllaceae............................................................................ 11

П-1-1- Description botanique………………………………………………….…................. 11
П-1-2- Distribution géographique........................................................................................... 11
П-2-1- Généralité sur le genre Nitraria................................................................................... 12
П-2-2- Distribution géographique.......................................................................................... 12
П-2-2-1- Nitraria retusa (Forssk.) Asch...................................................................................13
П-2-2-1-1- Description botanique ...........................................................................................13
П-2-2-1-2- Distribution géographique .....................................................................................14
П-2-2-1-3- Métabolites secondaires isolés...............................................................................15
П-2-2-1-4- Utilisation traditionnelle ........................................................................................16
П-2-2-2- Nitraria tangutorum L ..............................................................................................16
П-2-2-2-1- Description botanique ...........................................................................................16
П-2-2-2-2- Distribution géographique.....................................................................................17
П-2-2-2-3- Métabolites secondaires isolés...............................................................................17
П-2-2-2-4- Utilisation traditionnelle........................................................................................18
П-2-2-3- Nitraria schorberi L ................................................................................................ 18
П-2-2-3-1- Description botanique........................................................................................... 18
П-2-2-3-2- Distribution géographique......................................................................................19
П-2-2-3-3- Métabolites secondaires isolés...............................................................................19
П-2-2-3-4- Utilisation traditionnelle........................................................................................ 21
П-2-2-4- Nitraria sibirica Pall.................................................................................................21
П-2-2-4-1- Description botanique............................................................................................21
П-2-2-4-2- Distribution géographique..................................................................................... 21
П-2-2-4-3- Métabolites secondaires isolés.............................................................................. 22
П-2-2-4-4- Utilisation traditionnelle........................................................................................ 22

Conclusion
Références bibliographiques
 Introduction

Depuis des milliers d'années, l'homme utilisé les plantes trouvées dans la nature, pour
traiter et soigner des maladies (SANAGO, 2006). L’utilisation des plantes en phytothérapie
est très ancienne et connaît actuellement une région d’intérêt auprès du public, selon
l'Organisation Mondiale de la Santé (OMS) (2003), environ 65-80% de la population
mondiale à recours au médicine traditionnelle pour satisfaire ses besoins en soins de santé
primaire, en raison de la pauvreté et du manque d'accès à la médecine moderne (MA et al.,
1997).

Les plantes médicinales sont importantes pour la recherche pharmacologique et l'élaboration

des médicaments, non seulement lorsque les constituants des plantes sont utilisés directement
comme agents thérapeutiques, mais aussi comme matières premières pour la synthèse de
médicaments ou comme modèles pour les composés pharmacologiquement actifs
(AMEENAH, 2006).

Ces plantes médicinales renferment de nombreux principes actifs où certains sont issus du
métabolisme secondaire. Les plantes produisent déjà 70% de nos medicaments, déjà environ
170 000 molécules bioactives ont été identifiées à partie de plantes (CHAABI, 2008).

A cet effet, les métabolites secondaires font l’objet de nombreuses recherches qui amène à
l’identification des principaux éléments actifs de la plante. Dans le cadre de cette optique, la
présente étude portera sur l’étude bibliographique de la phytochimie de la famille
Zygophyllaceae pour aider à la détermination des principaux métabolites secondaires isolés
des espèces les plus étudiées du genre Nitraria dont le but de la valorisation et l’identification
des principes actifs de ce genre.

Ce travail est développé en deux chapitres: le premier est consacré à une étude
bibliographique sur les plantes médicinales et les différents groupes des principes actifs.
Le deuxième chapitre rassemble des données bibliographiques sur la famille Zygophyllaceae
et le genre Nitraria et des études antérieurs sur les espèces les plus étudiées de ce genre (leurs
utilisations traditionnelles et leurs métabolites secondaires identifiés).

2
Chapitre I Plantes médicinales et principes actifs

І-1- Définition des plantes médicinales

Dans le code de la Santé publique, il n'existe pas de définition légale d'une plante
médicinale au sens juridique, mais en France « une plante » est dite médicinale lorsqu'elle est
inscrite à la pharmacopée et que son usage est exclusivement médicinal. C’est-à-dire qu’elles
sont présentées pour leurs propriétés préventives ou curatives à l'égard des maladies humaines
ou animales (MOREAU, 2003 in GHABRIER, 2010).

Ce sont des plantes utilisées en médecine traditionnelle dont au moins une partie possède des
propriétés médicamenteuses. Leur action provient de leurs composés chimiques (métabolites
primaires ou secondaires) ou de la synergie entre les différents composés présents
(SANAGO, 2006).

І-2- Définition des principes actifs

Le principe actif c’est une molécule contenu dans une drogue végétale ou dans une
préparation à base de drogue végétale et utilisé pour la fabrication des médicaments (PELT,
1980). Cette molécule présentant un intérêt thérapeutique curatif ou préventif pour l'homme
ou l'animale, elle est issue de plantes fraîches ou des séchées, nous pouvons citer comme des
parties utilisées: les racines, écorces, sommités fleuries, feuilles, fleurs, fruits, ou encore les
graines (BENGHANOU, 2012).
Les plantes contiennent des métabolites secondaires peuvent être considérées comme des
substances indirectement essentiels à la vie des plantes par contre aux métabolites primaires
qu'ils sont les principales dans le développement et la croissance de la plante, les métabolites
secondaires participent à l'adaptation de la plante avec l'environnement, ainsi à la tolérance
contre les chocs (lumière UV, les insectes nocifs, variation de la température …) (SARNI-
MANCHADO et CHEYNIER, 2006). Ces composés sont des composés phénoliques, des
terpènes et stéroïdes et des composés azotés dont les alcaloïdes.

4
Chapitre I Plantes médicinales et principes actifs

І-2-1- Différents groupes des principes actifs

І-2-1-1- Polyphénols

Les polyphénols ou composés phénoliques forment une grande classe de produits

chimiques qui on trouve dans les plantes au niveau des tissus superficielles, ils sont des
composés photochimiques polyhydroxylés et comprenant au moins un noyau aromatique à 6
carbones. Ils subdivisent en sous classe principales; les acides phénols, les flavonoïdes, les
lignines, les tanins... (SARNI-MANCHADO et CHEYNIER, 2006).
Comme ces molécules constituent la base des principes actifs que l'on trouve chez les plantes,
elles ont un rôle principale à la vie de plante, à la défense contre les pathogènes;
principalement les moisissures et les bactéries phytopathogènes et la protection contre les
rayonnements UV; sachant que tous les composés phénoliques absorbent les rayonnements
solaires (SARNI-MANCHADO et CHEYNIER, 2006).

І-2-1-1-1- Acides phénoliques

Les phénols ou les acides phénoliques sont des petites molécules constituées d'un
noyau benzénique et au moins d'un groupe hydroxyle, elles peuvent être estérifiées,
éthérifiées et liées à des sucres sous forme d'hétérosides, ces phénols sont solubles dans les
solvants polaires, leur biosynthèse dérive de l'acide benzoïque et de l'acide cinnamique
(WICHTL et ANTON, 2009).

Les phénols possèdent des activités anti-inflammatoires, antiseptiques et analgésiques

(médicament d'aspirine dérivée de l'acide salicylique) (ISERIN et al., 2001).

Acide benzoїque Acide cinnamique

Figure 1: Structure de base des acides benzoїque et cinnamique (BRUNETON, 2009).

5
Chapitre I Plantes médicinales et principes actifs

І-2-1-1-2-Flavonoïdes

Terme en latin ; flavus= jaune. Ont une structure de C6-C3-C6 à poids moléculaire
faible, ils peuvent être considérés parmi les agents responsables des couleurs de plante à côté
des chlorophylles et caroténoïdes (WICHTL et ANTON, 2009).

Les flavonoïdes ont des sous-groupes caractérisés à contenant deux ou plusieurs cycles
aromatiques existent sous forme libre dite aglycone ou sous forme d’hétérosides, chacun
portant une ou plusieurs groupes hydroxyles phénoliques et reliées par un pont carboné
(HELLER et FORKMANN, 1993).

Les flavonoïdes sont généralement des antibactériennes (WICHTL et ANTON, 2009). Ils
peuvent être exploités de plusieurs manières dans l'industrie cosmétique et alimentaire (jus de
citron) et de l'industrie pharmaceutique (les fleurs de trèfle rouge traitent les rhumes et la
grippe en réduisant les sécrétions nasales), comme certains flavonoïdes ont aussi des
propriétés anti-inflammatoires et antivirales (ISERIN et al., 2001).

Tableau 1: Représente la structure de base des principaux flavonoïdes (HARBORNE et

WILLIAMS, 2000).

Sous classe Structure

Flavonoles

Flavones

Isoflavones

Flavanones

Flavan-3-ol

Anthocyanes

6
Chapitre I Plantes médicinales et principes actifs

І-2-1-1-3- Tanins

Tanin est un terme provient d'une pratique ancienne qui utilisait des extraits de plantes
pour tanner les peaux d'animaux (HOPKINS, 2003). On distingue deux catégories :

Les tanins condensés, polymères d'unités flavonoïdes reliées par des liaisons fortes de
carbone, non hydrolysable mais peuvent être oxydées par les acides forts libérant des
anthocyanidines (HOPKINS, 2003).

Les tanins hydrolysables, polymères à base de glucose dont un radical hydroxyle forme une
liaison d'ester avec l'acide gallique (HOPKINS, 2003).

Les plantes riches en tanins sont utilisées pour retendre les tissus souples et pour réparer les
tissus endommagés par un eczéma ou une brûlure, elles rendent les selles plus liquides,
facilitant ainsi le transit intestinal (ISERIN et al., 2001).

І-2-1-1-4- Lignines

Composés qui s'accumulent au niveau des parois cellulaires (tissus sclérenchymes ou

le noyau des fruits), au niveau de sève brute qu'ils permettent la rigidité des fibres, ils sont le
résultat d'association de trois unités phénoliques de base dénommées monolignols de
caractère hydrophobe (SARNI-MANCHADO et CHEYNIER, 2006).

І-2-1-2-Alcaloïdes

Ce sont des substances organiques azotées d'origine végétale, de caractère alcalin et de

structure complexe (noyau hétérocyclique), on les trouve dans plusieurs familles des plantes,
la plupart des alcaloïdes sont solubles dans l'eau et l'alcool et ont un gout amer et certains sont
fortement toxiques (WICHTL et ANTON, 2009).

Figure 2: Exemple d'alcaloïde la morphine (OSBOURN et LANZOTTI, 2009).

7
Chapitre I Plantes médicinales et principes actifs

Certains alcaloïdes sont utilisés comme moyen de défense contre les infections microbiennes
(nicotine, caféine, morphine, lupinine) (HOPKINS, 2003). Des anticancéreuses (vincristine et
la vinblastine) (ISERIN et al., 2001).

І-2-1-3- Terpènes et stéroïdes

Les terpènoïdes sont une vaste famille de composés naturels près de 15000 de
molécules différentes et de caractère généralement lipophiles, leurs grandes diversités due au
nombre de base qui constituent la chaîne principal de formule (C5H8) n selon la variation de
nombre n, dont les composés monoterpènes, sesquiterpènes, diterpènes, triterpènes, …
(WICHTL et ANTON, 2009). Ces molécules présentent en forme des huiles essentielles ;
parfums et goût des plants, pigments (carotène), hormones (acide abscissique), des stérols
(cholestérol) (HOPKINS, 2003).

Figure 3: Unité isoprénique (OSBOURN et LANZOTTI, 2009).

Les stéroïdes sont des triterpènes tétracycliques, possèdent moins de 30 atomes de carbone,
synthétisés à partir d'un triterpène acyclique (HOPKINS, 2003).

Figure 4: Structure de noyau stéroïde (LING et JONES, 1995).

Chez toutes les plantes on trouve ces composés liées avec un groupement alcool qu'ils
nommés les stérols; prenant une forme plane, glycosylée, analogues du cholestérol qui ne
diffèrent de celui-ci que par leur chaîne latérale comme: Β-Sitostérol, Stigmastérol
(HOPKINS, 2003).

8
Chapitre I Plantes médicinales et principes actifs

І-2-1-3-1- Saponosides

Le terme saponosides est dérivé de mot savon, sont des terpènes glycoslysés comme
ils peuvent aussi se trouve sous forme aglycones, ils ont un goût amer et acre (HOPKINS,
2003). Ils existent sous deux formes, les stéroïdes et les terpènoïdes (ISERIN et al., 2001).

І-2-1-3-2- Huiles essentielles

Ce sont des molécules à noyau aromatique et caractère volatil offrant à la plante une
odeur caractéristique et on les trouve dans les organes sécréteurs (ISERIN et al., 2001).
Jouent un rôle de protection des plantes contre un excès de lumière et attirer les insectes
pollinisateurs (Dunstan et al., 2013).

Ils sont utilisées pour soigner des maladies inflammatoires telles que les allergies, eczéma,
favorise l'expulsion des gaz intestinales comme les fleurs frais ou séchées de plante
"camomille" (ISERIN et al., 2001).

9
Chapitre II Etude phytochimique de quelques espèces du genre Nitraria

П-1- Généralité sur la famille Zygophyllaceae

Les Zygophyllacées constituent une famille avec environ 285 espèces (500 espèces
selon OZENDA (1991)) qui se subdivisent en sous familles: Peganoideae, Nitrarioideae,
Balanitoideae, Tribuloideae, Zygophylloideae et 27 genres (HASSAN AL BARRE, 2003).
Les Zygophylloideaes, constituent la sous famille la plus large avec 180 espèces, regroupées
en quatre genres, Augea (monotypique), Tetraena (monotypique), Fagonia (30 espèces) et
Zygophyllum (150 espèces) (SHEAHAN et CHASE, 1996).

П-1-1- Description botanique

Les plantes appartenant à cette famille, sont très reconnaissables à l'aspect de ses
herbes, arbustes ou arbres à tiges ligneuses (QUEZEL et SANTA, 1962). Feuilles stipulées
très polymorphes, plus rarement simples ou le plus souvent à deux ou trois folioles
(OZENDA, 1991). Fleurs blanches et blanchâtres, isolées ou en inflorescences axillaires
(QUEZEL et SANTA, 1962) et à corolle de 4-5 mère, parfois nulle (AYAD, 2008).
Généralement, ces plantes renferment 10 étamines, ovaire à 4-5 carpelles et à une plusieurs
ovules par loge. Fruit en général capsulé loculicide ou septicide se dissociant en coques
parfois bacciformes ou drupacés (QUEZEL et SANTA, 1963).

П-1-2- Distribution géographique

Les Nitrariacées sont distribuées dans la plupart des continents mais principalement
dans les régions arides, semis arides, les terrains salés et les pâturages désertiques (HASSAN
AL BARRE, 2003). En Asie centrale et du Pendjab, le cœur de l'Australie, le Sud-africain, le
Chili septentrional, le Sud- ouest des Etats-Unis et d’Amérique, Afrique de sud
(CURASSON, 1954).

On les trouve en: Palestine, Syria, Russie, Chine, le Maroc, Tunisie, Sénégale, Mauritanie,
Lybie et Egypte (FENNANE et IBN TATTOU, 2012), Palestine et Jordon (ALBATOUTI,
1976).

En Algérie : Dans la région sud- est jusqu'à Meneia et Saoura, Al tassili, ainsi que dans la
région de Bani ounife (HALIMI, 1997).

11
Chapitre II Etude phytochimique de quelques espèces du genre Nitraria

П-2-1- Généralité sur le genre Nitraria

Le genre Nitraria est constitué d'arbrisseaux parfois épineux d'hauteur entre 0,5 au 2
mètre (HALIMI, 1997). Ces plantes sont xérophiles, hermaphrodites et poussent dans les
déserts salins, elles présentent un feuillage le plus souvent caduc.

En se basant sur des données concernant le développement de l'anthère, la structure du pollen

et l'embryologie, ce genre est comporte plusieurs espèces, environ 15 espèces lesquels: N.
billardierei, N. caspica, N. komarovii, N. pamirica, N. praevisa, N. retusa, N. roborowskii,
N. schorberi, N. senegalensis, N. sericea, N. sibirica, N. sinensis, N. sphaerocarpa, N.
tangutorum (SHEAHAN et CHASE, 1996).

П-2-2- Distribution géographique

Le genre Nitraria est largement diffusé au Moyen-Orient, l'Asie centrale et dans la

région Nord-ouest de la Chine (GRAVEL et al., 2006). Les plantes de Nitraria sont bien
résistées aux conditions difficiles où les principales espèces sont dominantes dans les régions
arides, semi-arides, les terrains salés et les pâturages désertiques (QUEZEL et SANTA,
1963), on les trouve au Sud de l'Europe (Nitraria komarovii, Nitraria sibirica) et au Moyen-
Orient (Nitraria schorberi), aussi en Australie (Nitraria billardierei) et de l'Afrique, dans le
Nord et occidental parties du désert du Sahara et en Mauritanie (Nitraria retusa) (GRAVEL
et al., 2006).

Figure 5: Carte géographique représente la répartition des espèces (Nitraria retusa; SS, SO et
Nitraria schorberi; SS, SC et SO) en Algérie (QUEZEL et SANTA, 1962).

12
Chapitre II Etude phytochimique de quelques espèces du genre Nitraria

SS: Secteur du Sahara Septentrional.

SO: Secteur du Sahara Occidental.
SC: Secteur du Sahara Central.
SS 1: Sous-secteur occidental du Sahara Septentrional.
SS 2: Sous-secteur oriental du Sahara Septentrional.

П-2-2-1-Nitraria retusa (Forssk.) Asch.

Autre noms scientifiques: Nitraria tridentata Desf, peganum retusum Forssk
(CHEHMA, 2006).

П-2-2-1-1- Description botanique

C'est un arbuste pérenne qui peut atteindre de 0,5 à 1,5m d'hauteur, parfois de plus, en
forme de monticule (Nebka) en raison de l'accumulation du sable gypseux (SHALTOUT et
al., 2001), qui se rencontre en pieds isolés sur sols sableux (CHEHMA, 2006). Fruits rouges
et contiennent une seule semence, ils proviennent d'un ovaire triloculaire (GUITTONNEAU
et al., 2008). Feuilles sont cunéiformes à 3-5 dents apicales ne dépassant pas 25 X15 cm
(QUEZEL et SANTA, 1963), à peu près triangulaires, colorées vertes, jaunes ou rouges
(BERTE et al., 2010). Fleurs sont blanches et ensemble à bout de blanches, courts dans de
petites panicules corymbe comme la corolle est composée de 5 pétales couverts de longue
poils raides et androcées est composé de 15 étamines, avec une florescence au début du
printemps (ABI FARAJ, 2005).

La multiplication se fait par graines, en pépinière ou en milieu naturel et la capacité de

germination est bonne (BERTE et al., 2010).

Les noms communs pour cette espèce; Pulaar: guiyelgoti, Anglais: salt tree, Français: nitraire
à feuilles rétuses, en Arabe: Ghardak (‫( )غزدق‬BERTE et al., 2010).

Figure 6: Feuille, fruit et fleur de Nitraria retusa (GUITTONNEAU et al., 2011).

13
Chapitre II Etude phytochimique de quelques espèces du genre Nitraria

П-2-2-1-2- Distribution géographique

Nitraria retusa se trouve principalement dans les régions à climat modéré et

subtropical, très commun dans la végétation halophyte des déserts salins, steppes (DAOUD,
1985). Globalement se trouve dans le Nord de Somalie, Nord de l'Arabie saoudite (HASSAN
AL BARRE, 2003) et dans la Tunisie en Gafsa (BOUAZIZ et al., 2009), Mauritanie en
wilaya de Zemmour (BERTE et al., 2010) et Sud de la Palestine (ABI FARAJ, 2005).

Au Maroc, l'Est à l'Ouest de la Sénégambie, en Egypte comprend le disert et la région du Nil,

les Oasis du désert occidental, côte méditerranéenne, des déserts de l'Est et l'Ouest du Sinaï
et cotés de la mer rouge (650 km vers le sud et absent du nord) (SHALTOUT et al., 2001).

En Algérie l'espèce est pousse dans le Sahara à association avec des sols gypseux, à Wilaya
d'El oued vers Biskra au chott melghir (SITE 7), Ghardaïa en oued mizaib (CHEHMA,
2006).

Figure 7: Répartition de Nitraria retusa dans le monde (HADJ SALEM, 2009).

14
Chapitre II Etude phytochimique de quelques espèces du genre Nitraria

П-2-2-1-3- Métabolites secondaires isolés

Nitraria retusa est une plante qui possède un profil de sept flavonoïdes. Ces composés
ont été montrés par une étude en Egypte, sur les feuilles séchées et jeunes tiges.

Tableau 2: Composés phytochimiques isolés de plante Nitraria retusa (HALIM et al., 1995).

Métabolites secondaires Classe phytochimique

Isorhamnétine -3-O-rutinoside

Isorhamnétine

Isorhamnétine-3-O- 4rhmgalactosylrobinobioside
Flavonoïdes
Isorhamnétine -3-O- robinobioside

Isorhamnétine -3-O-galactoside
Isorhamnétine -3-O-glucoside
Isorhamnétine-3-O-xylosyl-robinobioside

Isorhamnétine Isorhamnétine-3-O-glucoside

Isorhamnétine-3-O-rutinoside Isorhamnétine-3-O-robinobioside

Figure 8: Structure chimiques de quelques flavonoïdes isolés de plante Nitraria retusa

(HADJ SALEM et al., 2011).

15
Chapitre II Etude phytochimique de quelques espèces du genre Nitraria

П-2-2-1-4- Utilisation traditionnelle

En Mauritanie Nitraria retusa est une lutte pour la fixation biologique des dunes
littorales et la régénération des pâturages salés (BERTE et al., 2010).

En Maroc les cendres de cette espèce sont utilisées pour retirer les humeurs des plaies
infectées (PASSAGER et BARBANÇON, 1956), comme leur feuille présente un traitement
contre l'ulcère gastrique, le colon abdominal (BOUBAKER et al., 2011).

Dans la région de Figuig et Tafilalet (au Maroc), les feuilles de Ghardak sont utilisées dans
plusieurs recettes traditionnelles comme cataplasme en cas d'entorse, d'enflure, d'hématome,
de foulure, de contusion ou de luxation (RIVERA et al., 2006).

П-2-2-2- Nitraria tangutorum L.

П-2-2-2-1-Description botanique

C'est un arbuste de 1à 2 m d'hauteur, elle est très ramifiée à des branches arquées à des
jeunes branches sont épineux et stériles à l'apex, de couleur blanche. Feuilles en fascicules de
2 à4sur les rameaux, avec un limbe largement oblancéolé, base cunéiforme, à marge entière
ou rarement apex dentelé, sommet obtuse. Inflorescences et infrutescences en cymes denses.
Fruit rouge foncé, ovoïde à ellipsoïde. Pierre étroitement ovoïde, de 5-6 mm (SHU, 1946).

Figure 9: Feuille, fruit (SITE 1) et fleur de Nitraria tangutorum (SITE 2).

16
Chapitre II Etude phytochimique de quelques espèces du genre Nitraria

П-2-2-2-2- Distribution géographique

Cet arbuste se développe en la Chine, particulièrement dans les zones désertiques du

Qinghai-Tibet Plateau, au niveau des bords forêts pour conserver le sol et l'eau du sable par le
vent (WANG, 2000), des déserts d'argile et les zones semi désertiques; 1900-3500 m. Gansu,
Hebei, Nie Mongol, Ningxia, Qinghai, Shaanxi, Xinjiang, Xizang (SHU, 1946).

П-2-2-2-3- Métabolites secondaires isolés

Les graines et les feuilles de Nitraria tangutorum comportes des acides phénoliques
insaturés sous forme d'huile, en plus de ça ont un alcaloïde indolique.

Tableau 3: Composés phytochimiques isolés de plante Nitraria tangutorum (DUAN et al.,

1999).

Métabolites secondaires Classe phytochimique

Tangutorine Alcaloïde

Isorhamnétine -7-O-β-D-glucoside l'isorhamnétine 3-

O-β-D-rutinoside
Acide 3-méthoxy-4-hydroxy-(trans) cinnamique
Acide α- hydroxy-trans- cinnamique
Acide α-hydroxy-benzène carboxylique Acides phénoliques
Acide 3- hydroxy-4- méthoxy carboxylique
3,5-diméthylether –kaempférol-7-O-β-D-glucoside
3-méthylether -kaempférol-7-O-β-D-glucoside
Acide linoléique

Figure 10: Structure chimique d'alcaloïde tangutorine (DUAN et al., 1999).

17
Chapitre II Etude phytochimique de quelques espèces du genre Nitraria

П-2-2-2-4- Utilisation traditionnelle

En Chine: Dans les zones désertiques l'espèce de Nitraria tangutorum est utilisée pour
forêt et de conserver le sol, l'eau du sable par le vent (YANG et al., 2010) et dans la médecine
populaire chinoise les feuilles, les fruits et les graines sont souvent utilisés dans des
médicaments tels que le folklore antispasmodique, antineuropathique, et antiarrhythmicagent
pour guérir les faiblesses de la rate et l'estomac, y compris l'indigestion, neurasthénie et froid
(XING, 1991 in WANG et al., 2007).

П-2-2-3- Nitraria schorberi L.

П-2-2-3-1- Description botanique

C'est un arbuste ramifiés armés ou non de fruit à graine, triangulaire ovoïde, acuminé
drupe avec endocarpe osseux (HALIMI, 1997). Feuilles oblongues, en spatule, les plus
grandes atteignant 15 X 6 mm; inflorescence en cyme scorpioïde dichotome; pédoncule
atteignant tout au plus 2 mm, graine à base hémisphérique creusée de fortes ponctuations
(OZENDA, 1991). Fleurs bisexuées, sessile à subsessile, pentamères, vert jaunâtre ou blanc
verdâtre. Graine ovoïde, exalbuminous: embryon droit, cotylédons linéaire-ovales (HALIMI,
1997).

Figure 11: Feuille, fruit et fleur de Nitraria schorberi (SITE 3).

18
Chapitre II Etude phytochimique de quelques espèces du genre Nitraria

П-2-2-3-2- Distribution géographique

La plante de Nitraria schorberi est largement répandue dans le Moyen-Orient

(GRAVEL et al., 2006), en Asie centrale, ainsi que dans la région du Nord-Ouest de la Chine
(ZAREE et al., 2013), aussi en Afghanistan, dans le centre de l'Iran; la ville d'Arak (TILAKI
et al., 2013),en Turkia (KHAJEDINI et al., 2012).

En Algérie on le trouve dans les régions steppiques occidentales (LE HOUEROU, 1995),
très rare dans la région de Béni Ounif et Tafilalet (OZENDA, 1991).

П-2-2-3-3- Métabolites secondaires isolés

Des études antérieures sur les différentes parties de Nitraria schorberi, ont montré la
présence de nombreux acides phénoliques, des alcaloïdes extraites à partir les fruits de cette
espèce.
Tableau 4: Composés phytochimiques isolés de plante Nitraria schorberi.
Métabolites secondaires Classe Référence
phytochimique
Acide myristique
Palmitate de méthyl Farnesyl acétone
Ethyl9-hexadecenoate Acides phénoliques
Acide palmitique (KHAJEDDINI et al.,
Palmitate d'éthyl 2012)
3-heneicosane de méthyl
Eicosane
Acide linoléique
2. linoleat d'éthyl chloro Acides phénoliques (ZAREE et al., 2013)
Isopropylique linoléate
Acide oléique
Pentacosane
Campestérol
Gamma. Sitostérol
5.Stigmastane
24-diène-3-ol (3 bêta, 24E)
Stigmast-4-èn-9-one

19
Chapitre II Etude phytochimique de quelques espèces du genre Nitraria

Nitraraine
O- Acetylnitraraine
Dihydronitraraine (SALAM et al., 2011)
Alcaloïdes
Nitraraidine
Nitramidine
Nitrarine
Nazlinine
Sérotonine
Isonitramine (WANNER et KOOMEN,
Alcaloïdes 1992 in HASSAN AL
Sibirine BARRE, 2003)
Tryptamine

Nitraraine Nitraraidine Nazlinine

O- Acetylnitraraine Dihydronitraraine Sérotonine

Figure 12: Structure chimiques de quelques métabolites secondaires isolés de plante Nitraria
schorberi (SALAM et al., 2011).

20
Chapitre II Etude phytochimique de quelques espèces du genre Nitraria

П-2-2-3-4- Utilisation traditionnelle

Dans la médicine populaire chinoise les fruits de cette espèce sont utilisés sous forme
d'huile comme agent antioxydant qui peut inhiber la propagation des réactions radicalaires et
protéger le corps humain contre les maladies (KINSELLA et al., 1993). Aussi les fruits sont
consommés pour traiter l'hypertension et les problèmes digestifs (LI et al., 2006).

П-2-2-4- Nitraria sibirica Pall.

П-2-2-4-1- Description botanique

C'est un arbuste peut prend 0,5 à 1,5 m d'hauteur, de façon arqué ou rarement ériger, à
fruit rouge foncé, ellipsoïde à sphérique, avec des jeunes branches stériles épineux et couleur
blanche. Pétales vert jaunâtre, parfois presque blanc. Feuilles en fascicules de 4-6 sur les
rameaux base cunéiforme, apex aigu à obtus. Pierre ovoïde de 4-5 mm (SHU, 1946).

Figure 13: Feuille (SITE 4), fruit (SITE 3) et fleur (SITE 5) de Nitraria sibirica.

П-2-2-4-2- Distribution géographique

Une espèce plus pousse dans la continent d'Asia en la Chine (SENEJOUX et al.,
2012), Mongolie, la Russie (SHU, 1946), les diserts d'Arabie saoudite (HASSAN
ALBARRE, 2003).

21
Chapitre II Etude phytochimique de quelques espèces du genre Nitraria

П-2-2-4-3- Métabolites secondaires isolés

Tableau 5: Composés phytochimiques isolés de plante Nitraria sibirica (WANNER et

KOOMEN, 1992 in HASSAN AL BARRE, 2003).

Métabolites secondaires Classe phytochimique

Sibirine Alcaloïdes
Nitramine
Isonitramine

Isonitramine Sibirine

Figure 14: Structure chimiques de quelques métabolites secondaires isolés de plante Nitraria
sibirica (WANNER et KOOMEN, 1992 in HASSAN AL BARRE, 2003).

П-2-2-4-4- Utilisation traditionnelle

Les fruits de Nitraria sibirica sont largement utilisés dans la médecine chinoise (en
forme poudre de jus) pour traiter la pression artérielle, les maladies vasculaires (SENEJOUX
et al., 2012) et réduire le sucre dans le sang (SITE6).

22
 Conclusion

Les plantes médicinales de la nature présentent une source indéfinie de molécules

biopuissantes, ces molécules résultant de métabolites secondaires produits à partir de
métabolisme des nutriments, que sont très utilisées par l'homme dans les domaines
médicinales (médicine traditionnelle), pharmacologiques, cosmétiques et alimentaires.

La famille Zygophyllaceae, comporte environ de 500 espèces, subdivisent en 5 sous familles

et 27 genres de plantes distribuées surtout dans les régions désertiques. Ces plantes sont
capables de synthétiser des substances bioactives en réponse contre les épines naturelles (la
sécheresse, la salinité, …).

Le présent travail porte sur l’étude bibliographique des différentes connaissances de la

phytochimie de la famille Zygophyllaceae, pour aider à la détermination des principaux
éléments actifs isolés des espèces les plus étudiées du genre Nitraria dont le but de la
valorisation et l’identification des principes actifs de ce genre.
L'étude pharmacologique du genre Nitraria a montré que ces plantes sont reconnues en
médecine traditionnelle par leurs intérêts thérapeutiques (Propriété antioxydant, hypotenseur,
antispasmodique, cataplasme de foulure, problèmes digestifs, …).

L’étude phytochimique antérieur concernant les quatre espèces, Nitraria retusa, Nitraria
tangutorum, Nitraria schorberi et Nitraria sibirica montre que l'ensemble des substances
isolés et identifiés par les plantes de ce genre fait principalement des composés phénoliques,
dont les plus rencontrés sont, des acides phénoliques (Acide myristique, acide linoléique,
acide α- hydroxy-trans- cinnamique, …), des flavonoïdes (Isorhamnétine, isorhamnétine -3-
O-galactoside, …) caractérisent l'espèce de Nitraria retusa seulement et des alcaloïdes
(Nitramidine, sibirine, tangutorine, …).

Ces métabolites participent à l'adaptation de ces plantes à leurs environnements ainsi que de
leurs propriétés biologiques et vertus thérapeutiques.

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32
 La présente étude a été consacrée à l’étude de bibliographique de la phytochimie de quelques plantes
du genre Nitraria de la famille Zygophyllaceae, pour aider à la détermination des principaux
métabolites secondaires isolés des espèces les plus étudiées de ce genre, dont le but de la
valorisation et l’identification des principes actifs de ce genre.
Les études pharmacologique et phytochimique anterieurs concernant les quatre espèces, Nitraria
retusa, Nitraria tangutorum, Nitraria schorberi et Nitraria sibirica nous ont conduit que ces espèces
sont reconnus en médecine traditionnelle par leurs vertus thérapeutiques (Propriétés antioxydant,
hypotenseur, …) et que l’ensemble des composés isolés et identifiés des plantes de ces espèces fait
principalement des composés phénoliques, essentiellement des acides phénoliques (Acide
myristique, acide linoléique, …) ainsi que des flavonoïdes (Isorhamnétine, isorhamnétine -3-O-
galactoside, …) et des alcaloïdes (Nitramidine, sibirine, …),

Mots clés: Zygophyllaceae, Nitraria, principes actifs, pharmacologique, phytochimique.

‫وهذا نهًظاعذج‬Zygophyllaceae ‫ يٍ عائهح‬Nitraria ‫ نثعط َثاذاخ جُض‬phytochimie ‫كزطد هذِ انذراطح نذراطح كيًياء انعقاقيز‬
‫ و انهذف هى انرثًيٍ وانرعزف عمي انًزكثاخ انفعانح في‬،‫في ذحذيذ انًزكثاخ انثاَىيح انًعشونح يٍ األصُاف األكثز دراصج يٍ هذا انجُض‬
.‫هذا انجُض‬
Nitraria , Nitraria retusa ‫قادذُا انذراطاخ انزجعيح انُثاذيح و انذوائيح انًرعهقح نألصُاف األرتعح و ٌ هذا انجُض و هى‬
‫ بأٌ هذِ األَىاع يعهىدج يُذ قذيى في انطة انشعثي نخصائصها‬Nitraria sibirica ‫ و‬Nitraria schorberi ,tangutorum
ٍ‫…( كًا أٌ يجًىع انًزكثاخ انًعشونح وانًرعزف عهيها نُثاذاخ هذ ا انُىع يظرخزجح أطاطا ي‬،‫ يخفط انرىذز‬، ‫انعالجيح (يضاد نألكظذج‬
‫ و يزكثاخ انفالفىَىيذ اخ‬, (Acide myristique, acide linoléique, …) ‫انًزكثاخ انفيُىنيح خصىصا األحًاض انفيُىنيج‬
‫( و كذانك انقهىيذاخ‬Isorhamnétine, isorhamnétine -3-O-galactoside, …)
.(Nitramidine, sibirine, …(

.‫ انُثاذيح‬,‫ انذوائيح‬,‫ انًزكثاخ انفعانح‬,Nitraria ‫ جُض‬,Zygophyllaceae ‫ عائلة‬: ‫الكلمات المفتاحية‬

The present study has been dedicated to the survey of the phytochimie of some plants of gender
Nitraria from family Zygophyllaceae , to help to the main secondary métabolites determination isolated
of the kind most studied of this gender, of which the object of the valorization and the identification
active principles of this gender's.
previous studies pharmacological and phytochimical concerning this specie's fours kinds, Nitraria
retusa, Nitraria tangutorum, Nitraria schorberi and Nitraria sibirica drove us that these kinds are
recognized in traditional medicine by their therapeutic virtues (proprieties antioxidant, hypotension,
…) and that the set of the isolated compounds and identified mainly of plants of these species fact of
compounds phenolic, essentially of the phenolic acids (Acid myristic, acid linoleic, …)as well as of
flavonoids (Isorhamnétin, isorhamnétin -3-O-galactoside, …) and alkaloids (Nitramidin, sibirin, …).

Keys words: Family Zygophyllaceae, Nitraria, active principles, pharmacological, phytochimical.