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TD Elimination 1

Le document présente trois exercices sur l'élimination d'halogénures d'alkyles. Les exercices portent sur la stéréochimie des produits obtenus et les mécanismes réactionnels.

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Chapitre IV : Elimination Nadia BOULEKRAS

Travaux dirigés (2010-2011)

Exercice 1
Soit le (3R, 4S) 3,4-dichorohexane. Montrez que l’élimination en anti de
HCl donne le (E) 3-chloro-3-hexène.

Exercice 2
On traite le 3-bromo 4-méthylhexane A avec de la soude à chaud dans
l’acétone, on obtient deux produits B (majoritaire) et C (minoritaire) :

C2H5
H
H
4C C3

H3C
C2H5 Br
A

1) Donner la configuration absolue des carbones asymétriques dans A


ainsi que les formules semi-développées de B et C.
2) Justifier la formation majoritaire de B.
3) Donnez le mécanisme de la réaction et déterminer la stéréochimie
de B. Justifiez vos réponses.

Exercice 3
Le 3-chloro, 2,2,3,4-tétraméthylhexane, de configuration (3R, 4R), est
traité avec une solution d’hydroxyde de potassium à chaud dans l’éthanol.
Donnez la structure du produit majoritaire obtenu en précisant sa
stéréochimie. Justifiez vos réponses.

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