TP06 : couleur d’un jus de tomate
Extraction du lycopène
Pour extraire le colorant du ketchup il faut trouver un solvant qui soit :
1. Meilleur pour le lycopène que l’eau
2. Non miscible à l’eau (pour que les deux solvants puissent être séparés)
Choix du solvant :
Dans le document 2 deux solvants sont adaptés (non miscibles avec l’eau mais bons solvants du lycopène) :
le cyclohexane et le dichlorométhane. Ce dernier est bien meilleur solvant, mais il présente une toxicité
chronique (cancérigène, mutagène).
On lui préfèrera donc le cyclohexane.
La densité du cyclohexane étant de 0,78 il se trouvera dans la phase supérieure (la phase aqueuse de densité
1,0 se trouvera au dessous).
Manipulation
On ajoute donc le cyclohexane dans le ketchup, on agite de façon à créer une émulsion puis on laisse
décanter tout ceci dans l’ampoule à décanter.
Après avoir éliminé la phase aqueuse on peut récupérer le cyclohexane et le solvant dissout.
photo : http://lyc-moulin-st-amand.tice.ac-orleans-tours.fr/
Une extraction est donc réalisée pour (de gauche à droite) du ketchup, du concentré de tomate et de la tomate
écrasée.
Auteur(s) : Correcteur : H. ABBES 1
TP06 : couleur d’un jus de tomate
Chromatographie sur couche mince
Principe de la chromatographie
Le calcul du rapport frontal R=h/H permet d’identifier l’espèce colorée.
Réalisation de la chromatographie
La chromatographie des trois extractions précédentes montre une “tâche” qui migre de la même façon.
On calcule le rapport frontal pour cette espèce et on trouve R=5,1 / 5,3 = 0,96
Dans l’idéal il aurait fallu comparer cette valeur du rapport frontal avec une valeur connue dans l’éluant utilisé.
Spectrophotométrie
Pour une analyse plus fine nous plaçons les différentes extractions dans un
spectrophotomètre. L’appareil nous donne le spectre d’absorption des trois
espèces colorées.
On observe clairement des pics parfaitement identiques, l’espèce colorée
est donc la même dans les trois extraits.
Remarque : les courbes n’ont pas la même “hauteur”, ce qui est normal
puisque les solutions n’ont pas la même concentration en lycopène.
Un ajout d’eau de Javel dans les solution les décolore. Les spectres alors
obtenus sont les suivants :
Le spectre de droite (attention
à l’échelle) montre clairement
qu’il n’y a plus d’absorption
de la lumière visible. Les
solutions ne sont plus
colorées, le lycopène a donc
été transformé.
Auteur(s) : Correcteur : H. ABBES 2
TP06 : couleur d’un jus de tomate
Liaisons conjuguées
Représentation topologique
Afin d’étudier le caractère coloré d’une molécule seules les liaisons covalentes nous intéressent. Afin de
simplifier la représentation nous utilisons la représentation topologique dans laquelle seules les liaisons C-C
sont représentées. Les liaisons vers les atomes H n’apparaissent pas, il faudra les déduire à partir de la
valence des atomes.
Liaisons conjuguées
Les molécules colorées présentent une alternance régulière de doubles et simple liaisons. On dit que les
doubles liaisons sont conjuguées.
Pour absorber dans le visible (et être colorées pour l’oeil humain) il faudra que la molécule comporte au moins
7 ou 8 doubles liaisons conjuguées (ordre de grandeur).
On observe ci-dessus que la molécule 1 présente un maximum de 5 doubles liaisons conjuguées, elle absorbe
donc dans l’UV.
C’est le cas aussi de la molécule 3.
Le lycopène est la deuxième molécule et présente 11 doubles liaisons conjuguées, elle absorbe donc dans le
visible
Auteur(s) : Correcteur : H. ABBES 3
