Extraction d'une huile essentielle.
TP
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Contenu du programme : techniques d’extraction d’espèces chimiques organiques
(historique, principe d’extraction par solvant, extraction à partir d’un produit de la
nature)
séparation et identification d’espèces chimiques
(caractéristiques physiques).
I-But de la manipulation.
Nous nous proposons d'extraire, de l'écorce d'orange, une huile essentielle : une huile essentielle est un
mélange de composés organiques peu solubles dans l'eau qui confèrent aux plantes leur odeur caractéristique.
On les utilise alors comme base de fabrication de parfums ou comme agents de saveur dans l'alimentation.
II-Hydrodistillation.
1°) Laver et peler 2 oranges le plus finement possible (éviter de recueillir la peau blanche).
2°) Mixer le zeste et l'introduire dans le ballon de 250 mL avec 100 mL d'eau.
L'extraction de l'huile essentielle volatile se fera par entraînement à la vapeur d'eau (voir le schéma): ces
huiles distillent, lors de l’ébullition, en même temps que l'eau à une température inférieure à leur température
d’ébul-lition, ce qui permet de ne pas détériorer leurs qua lités.
3°) Fermer le dispositif avec le réfrigérant (qui recondense les vapeurs d'ébullition afin de recueillir un
distillat liquide), placer un bécher à la sortie du réfrigérant et porter à ébullition (thermostat 4-5) jusqu'à
obtenir environ 40 mL de distillat dans le bécher.
Noter vos remarques et observations sur le distillat
Questions :
- ajouter une légende au schéma
- préciser l’arrivée et la sortie de l’eau
- préciser la température en haut de colonne quand on recueille le distillat.
- décrire le distillat et dire si c’est de l’huile essentielle seule.
- quelle est son odeur ?
Réponses : température < 100 °C
Distillat = huile essentielle (phase organique) + phase aqueuse
Odeur forte (ou parfum) de l’arôme (ensemble des composés organiques volatils) d’orange (l’arôme n’est
ressenti que par ingestion dans la région rétronasale)
III-Extraction de l’huile essentielle.
L’enseignant aura peut-être fait sur le bureau l’hydrodistillation, l’élève se concentre alors sur la
manipulation suivante :
1°) Ajouter 3 g de chlorure de sodium au distillat, agiter jusqu’à dissolution complète du sel.
2°) Verser le tout dans une ampoule à décanter en présence de 10 mL de cyclohexane.
3°) Agiter l’ampoule en n’oubliant pas de dégazer régulièrement.
4°) Attendre la séparation des 2 phases et recueillir la phase organique dans un bécher propre et sec.
5°) Ajouter dans le bécher des cristaux de sulfate de sodium (ou d’aluminium) anhydre.
6°) Filtrer la phase organique à l’aide du dispositif de filtration sous vide et la réserver pour une CCM.
Eau Cyclohexane Eau salée Limonène
TEbullition 100°C 80,7°C > 100°C 177°C
Densité 1 0,78 1,1 0,84
Solubilité dans l’eau ~ nulle Faible
Solubilité dans l’eau salée ~ nulle Très faible
Solubilité dans le cyclohexane ~ nulle ~ nulle Très bonne
L'huile extraite du zeste de l'orange contient essentiellement du limonène avec quelques
aldéhydes et cétones en C7 et C10 .
Limonène : CH2
H3C
CH3
Lire attentivement les données du tableau et répondre aux questions suivantes :
Réponses : ajout de sel pour augmenter la différence de densité entre les 2 phases et relarguer le peu
d’huile essentielle dissoute dans l’eau (elle est moins soluble encore dans l’eau salée)
Cyclohexane dissout mieux l’huile essentielle que l’eau salée donc l’agitation finira de faire passer
l’huile dans la phase organique.
Dégazage nécessaire au cours de l’agitation pour évacuer les gaz de substances volatiles.
Après décantation, la phase organique (cyclohexane) flotte au-dessus de la phase aqueuse (eau).
Le sulfate de sodium sèche la phase organique si un peu d’eau s’y est introduite.
- pour quelles raisons faut-il ajouter du sel au distillat ?
- quel est le rôle du cyclohexane ?
- pourquoi agiter l’ampoule à décanter ?
- nommer l’opération qui consiste à laisser reposer le mélange
- après repos, où est la phase que l’on doit recueillir ? Faire un schéma.
- quel est le rôle du sulfate de sodium anhydre ?
Identification des constituants d’une l'huile essentielle TP
par chromatographie. 2
Contenu du programme : séparation et identification d’espèces chimiques par chromatographie.
1°)Verser l'équivalent de 0,5 cm d'épaisseur de cyclohexane dans le fond d'un récipient et le refermer.
2°)Sur une plaque à chromatographie, tracer légèrement un trait au crayon à 1 cm d'une extrémité et
marquer au crayon 3 points éloignés.
3°)Déposer avec une pique en bois une goutte fine d'huile essentielle O sur la marque 1 (laisser sécher et
recommencer 3 fois), une goutte d'arôme d'orange A sur la marque 2 et une goutte de (+) limonène L sur la
marque 3.
4°)Placer ensuite la plaque verticalement dans le bécher et attendre que le front de l'éluant soit parvenu à
0,5 cm du bord supérieur de la plaque, sortir la plaque et marquer le front de l'éluant.
5°)Révélation: Corner la plaque dans un coin de façon à pouvoir la tenir silice vers le bas, puis la mettre en
contact sur toute la surface avec une solution de permanganate de potassium à 0,05 mol.L -1 (ou la placer dans
un récipient saturé en vapeurs de diiode, voir le schéma). Après avoir égoutté la plaque sur du papier essuie-
tout, entourer les tâches observées et comparer leur montée.
REM. : avec le diiode, ne pas inhaler les vapeurs !
Quel est le constituant principal de l’huile essentielle extraite ? De l’arôme d’orange ?
Le cyclohexane permet-il de mettre en évidence d’autres composants ?
Un mélange cyclohexane-éthanoate d’éthyle (90-10) permet de caractériser d’autres composants plus polaires
de l’huile essentielle.
Sens de montée front de l’éluant
de l’éluant
Bécher + couvercle
3 2 1
L A O Cristaux de diiode
Révélation au diiode
Questions :
a- Par comparaison des tâches sur le gel de silice, que peut-on conclure sur la composition de l’essence
d’orange extraite ?
b- Comparer les compositions de l’essence extraite et de l’arôme d’orange du commerce.
c- Cette chromatographie permet-elle de connaître toutes les espèces chimiques composant l’essence ?
Pourquoi ?
d- Expliquer le rôle du révélateur au cours de cette chromatographie.
