TP CH 1 : EXTRACTION DE L’ESSENCE DE CLOU DE GIROFLE - Sur une plaque pour chromatographie (gel de silice sur

plaque d’aluminium) tracer un trait à 5 mm du bord et

I. BUT: déposer sur ce trait à l’aide d’une micropipette deux
gouttes de la solution organique obtenue . Ne pas mettre
Les huiles essentielles sont des mélanges de composés les doigts sur la plaque .
organiques peu solubles dans l’eau qui donnent aux plantes - Laisser sécher puis recommencer la même opération .
leur odeur caractéristique . Elles sont utilisées en parfumerie (en tout 3 ou 4 dépôts)
ou comme arôme dans l’alimentation - Dans un becher placer l’éluant sur une hauteur inférieure à 5 mm
Le but de la séance est de mettre en évidence les deux - Introduire la plaque dans la cuve en vérifiant que la ligne de départ ne trempe pas dans l’éluant
constituants essentiels contenus dans l’essence de clou de - Laisser migrer l’éluant jusqu’à 5 mm du bord supérieur puis retirer la plaque et repérer au crayon le
girofle : l’eugénol et l’acétyleugénol ou éthanoate front du solvant avant de la sécher.
d’eugenyle - les taches étant invisibles il est nécessaire de procéder à la révélation : elle se fera ici à la vapeur de
L’eugénol est en plus grande quantité : 14 à 19% en masse . diiode ou à la lumière ultra violette .
- On place la plaque verticalement dans un becher contenant un mélange de sable fin et de diiode
II. MODE OPERATOIRE : solide . Rapidement deux taches brunes apparaissent pour chaque dépôt qui montrent la présence de
deux constituants dans l’essence de clou de girofle .
1. Hydrodistillation ou entraînement à la vapeur simplifié : - La plaque peut aussi être placée sous une lampe UV . Marquer au crayon les deux taches ainsi
révélées.
- Dans un ballon bicol de 250 mL on a introduit 10 g de clous de girofle biens pilés (ou moulus) et 150
mL d’eau III. RESULTATS ET EXPLOITATION :
- On a monté la tête de distillation (colonne Vigreux ) , l’ampoule de coulée, le réfrigérant ,
l’erlenmeyer à la sortie. 1. Déterminer le rapport frontal pour ces deux constituants de l’essence de clou de girofle sachant
- L’hydrodistillation a déjà été effectuée pendant une heure environ en rajoutant éventuellement de que celui qui migre le moins est l’eugenol .
l’eau au cours de l’opération grâce à l’ampoule de coulée . 2. Que manque-t-il ici pour pouvoir identifier avec certitude ces deux constituants ?
- On recueillera dans un erlen environ 100 mL de distillat (trouble) constitué d’un mélange hétérogène 3. Quel intérêt y aurait-il eu à prendre le dichlorométhane comme solvant d’extraction sachant que
d’eau et d’essence de clou de girofle . L’huile essentielle non miscible à l’eau constitue la phase sa densité est 1,32 ?
organique. Elle est moins dense que l’eau et surnage mais elle est peu visible . 4. Pourquoi a-t-on procédé à un relargage ? Quel est le rôle du chlorure de sodium ajouté ?
5. Annoter le schéma ci dessous représentant une hydrodistillation :
2. Relargage :

- La phase organique contient la plus grande partie des composés odorants et la phase aqueuse en
contient un peu. Afin de récupérer cette quantité , on ajoute environ 3 g de sel au mélange et on agite :
la solubilité de l’huile essentielle de clou de girofle est moins grande dans l’eau salée . L’addition de sel
chasse le peu d’huile qui s’était dissoute dans l’eau : c’est le relargage .

3. Extraction :

- On verse dans l’ampoule à décanter le contenu de l’erlen ainsi que 5 mL

environ de cyclohexane .
- On agite au moins pendant deux minutes en maintenant le bouchon et sans
un seul dispositif matériel pour 8 groupes : réactifs
oublier de lâcher de temps à autre l’éventuelle surpression : le dégazage se fait
( à mettre en route avant le - deux bechers - 10 g de clous de girofle moulus ou
robinet en l’air !
TP) - deux erlenmeyer secs avec pilés
- Le cyclohexane a une densité de 0,78 . La phase aqueuse (S 2) est donc la plus
- un ballon bicol bouchons - 100 mL de cyclohexane
dense ici : il faut la soutirer d’abord avant de récupérer la phase organique (S 1)
- une ampoule de coulée - une ampoule à décanter + - chlorure de sodium solide
qui est la moins dense . ( garder la phase aqueuse)
- un chauffe ballon support - éluant : 94% de toluène et 6%
- On réalise en principe trois extractions successives au cyclohexane puis on réduit la quantité de - un dispositif pour - plaque pour d’alcool à 95°
cyclohexane par distillation sous pression réduite au bain marie à 60° (trompe à eau ) On réalisera distillation avec colonne chromatographie avec - un becher contenant un mélange de
uniquement une deuxième extraction sur la phase aqueuse récupérée . Vigreux fixation ... sable fin et de diiode
- lampe UV - micropipette sulfate de magnésium anhydre
4. Séchage : - dispositif pour filtration

- On ajoute à la solution une spatule de sulfate de magnésium anhydre puis on filtre : le sulfate anhydre
capte les traces d’eau qui pourraient encore rester dans la phase organique .
5. Identification par chromatographie