Mme BENYAROU

EPST-Tlemcen 2012/2013

Dept de chimie Chimie 4 :TD

Srie de TD N 2

Exercice1 : Quelle relation d'isomrie existe -t-il entre chaque paire de molcules

CH3 - CH2 -O - CH2 - CH3 CH3-CH-CH2-CH3

OH

OH OH

Cl
Cl

Exercice2 : Les molcules suivantes ont-elles une activit optique?

H 3C H H 3C H
C C C C C C
H H
a. H3C H b.
H3 C CH3 d.
C C C
H
c. H H H
C6H5
e. H3C
H
H3C Cl
H
H3C C6H5 H
f.
g. Cl
Cl H C6H5
H C
Cl
H3 C
H i. NH2
h.
H
Br
H3C C
C CH3
H3C
j. H

1
Mme BENYAROU

Exercice3 : Attribuer le descripteur strochimique R ou S a chaque atome de carbone

asymtrique dans les molcules ci-aprs.

L'arbre de dveloppement de Cahn, Ingold et Prelog n'est a dessiner que dans les cas
dlicats

H CH3
OH
HS
C(CH3)3
H
H3C CH2CH2OCH2CH3
a. O b.
C2H5 Cl H Cl
OH
H
H3C
H HC CH2 d. Br
c.
H

H H
e. O
H3C

f. O

H H3C H
N CH2CH2N(CH3)2 H H
Cl

Cl
h. OHHO
g. Cl

Exercice4 : Parmi les paires suivantes, dire s'il s'agit de paires identiques ou bien de stro-
isomres de configuration, dans ce cas prciser s'il s'agit d'nantiomres ou de diastro-
isomres

Cl H

H Cl
Br Br
H H
NH2 CH3

H H3CH2C
CH2CH3 NH2
H3C H
H H3C
CH3 H

Cl Cl
H H

2
Mme BENYAROU

Exercice5 : 1) Reprsenter tous les stro-isomres de configuration de la structure

suivante et prciser les relations de stro-isomrie entre eux.

H3C CH3 OH
CH CH CH CH3

CH3

2) Mme question pour la molcule

CH3 OH OH H3C CH3

H3C
CH CH CH CH

CH3 H3C

Exercice6: Donner les configurations correspondants ainsi que les appellations thro,
rythro et tablir la relation nantiomrie et diastro-isomrie

H 3C CH CH CH3

Br Br

Exercice7 : Au cours d'une rotation complte autour de la liaison centrale du butane, trois
barrires d'nergie doivent tre franchies. Lune d'elles vaut 25 kj /mole alors que les deux
autres valent seulement 12kj/mole. Expliquer pourquoi cette diffrence, en utilisant la
projection de Newman.

Exercice8 : Comparer la stabilit des couples de composs suivants :

a- Cis et Trans 2-chlorocyclohexan-1-ol.

b- Cis et Trans 3-chlorocyclohexan-1-ol.
c- Cis et Trans 4-chlorocyclohexan-1-ol.