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Formule gnrale
- Nomenclature
- Structure
- Proprits physiques
- Prparations
Formule gnrale
Nomenclature :
On ajoute amine au nom de la chane carbone:
CH3NH2
mthanamine amine !"
CH3-CH2NH2
thanamine amine !"
CH3-CH2-CH2NH2
propanamine amine !"
propan-#-amine amine !"
#-mthylpropan-#-amine amine !"
C6H5-CH2NH2
phnyl mthanamine amine !"
On peut galement ajouter le su$$i%e amine au nom du groupe al&yle qui lui est li
e%emple:
CH3-CH2-NH2 thylamine
S'il y a plusieurs groupes $onctionnels amine :
NH2-CH2!"-NH2butane-()*-diamine
+utres e%emples:
Structure :
,ri-e de celle de l'ammoniac: c'est une structure pyramidale.
#ro$r%t& $'(&%)ue&*
+ part les / amines: N)N-dimthylmthanamine N-mthylmthanamine
mthanamine
qui sont des ga0 1 temprature ambiante) les autres sont des liquides.
2e sont des sol-ants moins dissociants que l'ammoniac3 elles ont des odeurs sou-ent tr4s dsagrables3elles sont
to%iques.
#ro$r%t& c'%m%)ue& :
-Caractre basique des solutions aqueuses : 5a $i%ation d'un 6
7
sur le doublet non liant de
l'a0otese $ait asse0 $acilement3 ce sont des bases plus $ortes que l'ammoniac:
mais elles restent des bases $aibles.
+mine 2#68"#N6 26/"#N6 2#68N6# 26/N6# 2#68"/N 26/"/N N6/
p9a (()( (:); (:)< (:)= (:)= >); >)#
---------------------------------? de plus en plus $aibles---------------------------?
-Combustion: 5e caract4re organique des amines se r-4le par la combustion en comparaison)
l'ammoniac ne br@le pas":
* 26/N6# 7 > O# ---------? * 2O# 7 (:6#O 7 #N#
-Proprits des amines primaires et secondaires dues la mobilit du H de N-H:
A+ction du sodium :
A+ction des organomagnsiens :
A Baction a-ec un acide carbo%ylique:
A +ction des chlorures d'acyles)des anhydrides d'acides) des esters:
-Action de HNO2 (acide nitreux) :
Bappel: 6NO# est prpar in situ car il est instable: Na
7
NO#
-
7 6
7
2l
-
---------? 6NO# 7 Na
7
2l
-
+mines primaires :
+mines secondaires : elles donnent des nitrosamines
+mines tertiaires : elles donnent des sels d'ammonium quaternaires
- ormation de carb!lamines " en milieu non aqueu%)1 chaud) par raction du chloro$orme et d'une
base alcaline)les amines ! donnent des carbylamines qui sont des composs 1 odeur repoussante
mCme 1 l'tat de traces. On remarquera que le car+one n,e&t $a& ttra-alent dans ces composs
ce qui est rarissime:
#r$arat%on&:
+ l'tat naturel) les amines aliphatiques sont rares on trou-e par e%emple la trimthylamine N26/"/ dans la
dcomposition des -iandes".
,eu% types principau% de prparations:
- al#!lation de l$ammoniac N6/ mthodes d'6o$mann) de Dabriel) de Sabatier"
Ethode d'6o$mann:
Fn $ait la raction ne s'arrCte pas l1) l'ammoniac agit aussi sur le sel BN6/
7
G
-
pour donner B-N6# qui ragit sur le
dri- halogn en e%c4s et ainsi de suite) et l'on obtient un mlange d'ammoniac, d'amine primaire,
secondaire et tertiaire.
Ethode de Dabriel:
Pour -iter ce mlange) Dabriel a mis au point une mthode) permettant de prparer des amines primaires)
seules.
2ette synth4se tient en / tapes:
5a molcule cl de cette synth4se est le phtalimide amine secondaire de l'acide orthophtalique" obtenu par action
de l'ammoniac sur l'anhydride orthophtalique:
elle permet de bloquer deu% des trois hydrog4nes de l'ammoniac.
Ethode de Sabatier:
2'est l'action d'un alcool sur l'ammoniac -ers /::H2 en prsence de thorine IhO#". 2omme a-ec la mthode
d'6o$mann on obtient un mlange d'amines.
- A partir des ald%!des"
Bemarque:en dehors de ces mthodes) il e%iste des prparations par modi$ication de la chane a0ote:
-&duction de dri's a(ots"
surtout par hydrognation des nitriles
-)*radation des amides (d$Ho+mann)"
5a molcule a perdu ( atome de carbone.
