Dextrometorfano
| Dextrometorfano | ||
|---|---|---|
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
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D-(+)-3-metoxi-17-metil- (9α,13α,14α)-morfinano | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 125-71-3 | |
| Código ATC | R05DA09 | |
| PubChem | 15978238 | |
| DrugBank | DB00514 | |
| ChemSpider | 13109865 | |
| UNII | 7355X3ROTS | |
| KEGG | D03742 | |
| ChEBI | 4470 | |
| ChEMBL | CHEMBL52440 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C18H25NO | |
| Peso mol. | 271,4 g/mol | |
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O(c1ccc3c(c1)[C@@]24[C@@H]([C@H](N(CC2)C)C3)CCCC4)C
| ||
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InChI=1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m1/s1
Key: MKXZASYAUGDDCJ-NJAFHUGGSA-N | ||
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | 111 °C (232 °F) | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | 11%[1] | |
| Unión proteica | 60-70% | |
| Metabolismo | Hígado (CYP2D6, mayoritaria; CYP3A4 y CYP3A5, minoritarias) | |
| Vida media | 3-5 horas | |
| Excreción | Renal | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | Robitussin, Delsym, DX, Dexalone, Duract, Histiacil | |
| Cat. embarazo | A (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
| Estado legal | S2 (AU) OTC (Venta sin receta como monofármaco, combinación, o a dosis bajas) (MEX) OTC (EUA) | |
| Vías de adm. | Oral | |
El dextrometorfano es un medicamento que está indicado como antitusígeno para el tratamiento sintomático de la tos no productiva e irritativa en adultos y adolescentes mayores de 12 años. Se expende como medicamento de venta sin fórmula facultativa (venta libre) y se comercializa tanto en formulaciones con un único principio activo como en asociaciones con otros medicamentos indicados para el tratamiento de los síntomas del resfriado común y otras afecciones de las vías respiratorias superiores.[2][3]Fue patentado en 1949 y su uso médico se aprobó en 1953.[4] En 2022, la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) aprobó la combinación de dextrometorfano/bupropión como antidepresivo de acción rápida en personas con trastorno depresivo mayor. [5]
Es un fármaco de acción central perteneciente al grupo de los derivados sintéticos del morfinano. Se emplea para el tratamiento sintomático de la tos no productiva mediante la inhibición del reflejo de la tos en el bulbo raquídeo. Carece de efectos analgésicos clínicamente significativos y presenta un menor riesgo de depresión respiratoria cuando se administra a las dosis terapéuticas recomendadas. [3][6]
El dextrometorfano es un antagonista no competitivo de los receptores N-metil-D-aspartato (NMDA), la modulación de los receptores sigma-1 y la interacción con otros sistemas de neurotransmisión. [3][6][7] Por esta razón se investigan los efectos en el trastorno depresivo mayor, en combinación con bupropión [8][9][10] [11]la agitación asociada a la demencia, en combinación con quinidina;[12] la reducción de los síntomas bulbares en pacientes con esclerosis lateral amiotrófica;[13] y el manejo de la irritabilidad en niños con trastorno por déficit de atención e hiperactividad tratados con metilfenidato .[14]Se estudió su combinación con otros medicamentos en enfermedad de Alzheimer.[7][15]
Farmacocinética
[editar]Vías de administración
[editar]El dextrometorfano se administra por vía oral y se encuentra disponible en diversas formas farmacéuticas, entre ellas jarabes, soluciones orales, cápsulas, comprimidos y pastillas para chupar, tanto como principio activo único como en combinación con otros medicamentos destinados al tratamiento sintomático del resfriado común y otras afecciones de las vías respiratorias superiores.[3] [2]
Absorción
[editar]El dextrometorfano se absorbe casi por completo en el tracto gastrointestinal tras su administración oral. Sin embargo, la biodisponibilidad sistémica es limitada debido al metabolismo de primer paso que ocurre tanto en la mucosa intestinal como en el hígado. Las concentraciones plasmáticas máximas del dextrometorfano se alcanzan aproximadamente entre 2 y 3 horas después de la administración oral, mientras que su principal metabolito activo alcanza concentraciones máximas entre 1,5 y 3 horas, independientemente de la formulación farmacéutica administrada.[6]
Distribución
[editar]El dextrometorfano se distribuye hasta el espacio tisular debido a su liposolubilidad, con un coeficiente de partición (log P) superior al de su principal metabolito activo, el dextrorfano. El volumen aparente de distribución es 5–6 L/kg y una unión a proteínas plasmáticas del 60–70%. Alcanza concentraciones en el sistema nervioso central y en muy bajas concentraciones en líquido amniótico. [3][6]
Metabolismo y metabolitos
[editar]El dextrometorfano se metaboliza en hígado por la enzima CYP2D6, responsable de la O-desmetilación que origina el dextrorfano, su principal metabolito activo. En menor proporción participan las isoenzimas CYP3A4 y CYP3A5, que catalizan la N-desmetilación para formar 3-metoximorfinano, el cual posteriormente puede transformarse en 3-hidroximorfinano. Tanto el dextrometorfano como sus metabolitos son posteriormente conjugados, principalmente mediante glucuronidación, antes de su eliminación. La variabilidad genética en la actividad de CYP2D6 constituye uno de los principales determinantes de las diferencias interindividuales en las concentraciones plasmáticas, la vida media y la respuesta clínica al medicamento. [6][3]
Excreción
[editar]La eliminación del dextrometorfano es por vía renal, predominando la excreción de metabolitos conjugados y una pequeña proporción del fármaco inalterado. La vida media de eliminación es de aproximadamente 2 a 4 horas, aunque puede prolongarse en metabolizadores lentos debido a la disminución del metabolismo mediado por CYP2D6. Factores como el polimorfismo genético de esta enzima, la presencia de enfermedad hepática y la administración concomitante de inhibidores o inductores enzimáticos pueden modificar significativamente la eliminación del fármaco y su exposición sistémica. [6][3]
Farmacodinámica
[editar]Mecanismo de Acción
[editar]El dextrometorfano es un antitusígeno de acción central que actúa en el bulbo raquídeo. Es un antagonista no competitivo de los receptores N-metil-D-aspartato (NMDA), disminuyendo la neurotransmisión excitatoria mediada por glutamato. Este mecanismo explica el efecto antitusígeno, las propiedades neuroprotectoras, antihiperalgésicas, anticonvulsivantes, y los efectos disociativos y alucinógenos observados cuando el medicamento se consume en dosis elevadas.[6]
El dextrometorfano también actúa como agonista de los receptores sigma-1, que participa en la modulación de la neurotransmisión y la neuroplasticidad. Este mecanismo se ha relacionado con sus potenciales efectos neuroprotectores y antidepresivos, constituyendo uno de los fundamentos para el desarrollo de combinaciones farmacológicas como dextrometorfano/bupropión en el tratamiento del trastorno depresivo mayor.[6][9]
Es antagonista de receptores nicotínicos de acetilcolina, bloquea canales de sodio y calcio dependientes de voltaje e inhibe la enzima NADPH oxidasa, estos mecanismos contribuyen a sus efectos farmacológicos y explican algunas de sus reacciones adversas e interacciones medicamentosas, principalmente el riesgo de síndrome serotoninérgico cuando se administra junto con otros fármacos serotoninérgicos.[3][6]
Interacciones
[editar]| Interacción
(Dextrometorfano) |
Resultado de la interacción | Tipo de interacción | Clasificación
Acción recomendada |
|---|---|---|---|
| Inhibidores de las monoamino oxidasas | Incremento en los niveles de serotonina.
Mayor riesgo de síndrome serotoninérgico: Hiperreflexia, clonus, hipertermia, diaforesis, temblor, inestabilidad autonómica, confusión, convulsiones. [16] |
Farmacodinámica | Evitar consumo |
| Mavorixafor | Incremento de los niveles séricos de Dextrometorfano. [17] | Farmacocinética | |
| Disulfiram
(Considerar concentración del alcohol etílico en presentación de jarabe). |
Inhibición de la aldehído deshidrogenasa.
Reacción de Disulfiram: Leve: Rubor, cefalea, palpitaciones, taquicardia, disnea, hiperventilación, náuseas, vómitos. Grave: Depresión respiratoria, hipotensión, colapso cardiovascular, muerte.[18][19] |
Farmacodinámica | |
| Inhibidores selectivos de la recaptura de serotonina (ISRS)
(Fuerte inhibición del CYP2D6) |
Incremento en los niveles de serotonina.
Mayor riesgo de síndrome serotoninérgico: Hiperreflexia, clonus, hipertermia, diaforesis, temblor, inestabilidad autonómica, confusión, convulsiones.[16] |
Farmacodinámica | Considerar modificación terapéutica |
| Incremento de los niveles séricos de Dextrometorfano.
Puede presentar: Somnolencia, confusión, agitación, ataxia, disartria, nistagmo, alucinaciones, psicosis, disociación, convulsiones [20] |
Farmacocinética | ||
| Alcohol etílico | Reacción aditiva de los efectos del sistema nervioso central: | Farmacodinámica | Monitorizar terapia |
| Inhibidores del CYP2D6 | Incremento de los niveles séricos de Dextrometorfano.
Puede presentar: Somnolencia, confusión, agitación, ataxia, disartria, nistagmo, alucinaciones, psicosis, disociación, convulsiones [6] |
Farmacocinética | |
| Agentes serotoninérgicos | Incremento en los niveles de serotonina.
Mayor riesgo de síndrome serotoninérgico: Hiperreflexia, clonus, hipertermia, diaforesis, temblor, inestabilidad autonómica, confusión, convulsiones.[22] |
Farmacodinámica |
Uso clínico
[editar]Indicaciones
[editar]Tos seca, irritativa o no productiva
[editar]El dextrometorfano bromhidrato está indicado para el tratamiento sintomático de la tos seca, irritativa o no productiva.[3] Se emplea principalmente en la tos aguda asociada al resfriado común y otras infecciones de las vías respiratorias superiores, disminuye la frecuencia e intensidad de la tos. Es más eficaz en la tos no productiva; sin embargo, la magnitud del beneficio clínico puede variar entre estudios y según la etiología de la tos. También se utiliza para la supresión del reflejo tusígeno durante procedimientos como la broncoscopia flexible, disminuyendo la incidencia e intensidad de la tos.[23][24]
Trastorno depresivo mayor
[editar]La combinación de dextrometorfano/bupropión está indicada para el tratamiento del trastorno depresivo mayor en adultos. Esta combinación fue aprobada por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) en 2022. [3][9][10][11]
Afecto pseudobulbar
[editar]La combinación de dextrometorfano/quinidina está indicada para el tratamiento del afecto pseudobulbar, un trastorno caracterizado por episodios involuntarios e inapropiados de risa o llanto secundarios a diversas enfermedades neurológicas. Esta combinación fue aprobada por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) en octubre de 2010, y la Agencia Europea de Medicamentos (EMA) aprobó esta indicación en 2013.[3] [7][13][25]
Efectos adversos
[editar]| Sistema implicado | Tipo de reacción |
|---|---|
| Sistema Nervioso Central | Somnolencia, mareo, depresión extrapiramidal, fatiga, distonía; más raramente confusión mental, cefalea, reacciones extrapiramidales, excitación.[3][26] |
| Sistema Gastrointestinal | Náuseas, vómitos, dolor abdominal, molestias gastrointestinales, estreñimiento. [3][26] |
| Trastornos del oído y del laberinto | Vértigo.[26] |
| Trastornos del sistema inmunológico | Hipersensibilidad y reacción anafiláctica incluyendo síntomas como: erupción cutánea, urticaria, edema, prurito y dificultad cardio-respiratoria.[3][26][27] |
| Trastornos psiquiátricos | Alucinaciones visuales y confusión. Estos efectos se ven mucho más acentuados con la sobredosis.[3][26] |
| Trastornos de la piel y del tejido subcutáneo | Erupción cutánea, urticaria, prurito, eritema, dermatitis alérgica. [3][26] |
Contraindicaciones y precauciones
[editar]Hipersensibilidad
[editar]Contraindicado en pacientes con hipersensibilidad al dextrometorfano o a cualquiera de los componentes de la formulación.[27]
Tratamiento con inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO)
[editar]Contraindicado durante el tratamiento con IMAO y hasta 14 días después de su suspensión debido al riesgo de síndrome serotoninérgico y otras reacciones graves. [3][16]
Asma e insuficiencia respiratoria
[editar]Contraindicado en pacientes con asma bronquial, insuficiencia respiratoria o riesgo de depresión respiratoria, mayor precaución cuando existe producción excesiva de secreciones bronquiales. [3][28]
Tos productiva
[editar]Contraindicado cuando la tos constituye un mecanismo de eliminación de secreciones, ya que la supresión del reflejo tusígeno puede favorecer la retención de moco.[3] [28]
Población pediátrica
[editar]Los resultados como antitusígeno en niños son poco significativos en cuanto a la frecuencia y severidad de la tos.[24] [29]
Insuficiencia Hepática
[editar]Se reduce el metabolismo del dextrometorfano, aumentando su exposición sistémica y el riesgo de reacciones adversas. Se recomienda su uso con precaución y la valoración de ajustes de dosis en pacientes con compromiso hepático. [3][30]
Sobredosis
[editar]Las manifestaciones clínicas afectan principalmente al sistema nervioso central e incluyen somnolencia, confusión, agitación, ataxia, disartria, nistagmo, alucinaciones, psicosis, disociación, convulsiones y, en los casos más graves, estupor o coma. También pueden presentarse náuseas, vómitos, taquicardia, hipertensión arterial, midriasis y depresión respiratoria. El riesgo de desarrollar síndrome serotoninérgico aumenta cuando el dextrometorfano se administra en dosis elevadas o en combinación con otros fármacos serotoninérgicos.[3][6]
Se han notificado casos de sobredosis e intoxicación accidental por dextrometorfano, especialmente en población pediátrica, incluidos algunos casos mortales poco frecuentes. Se han descrito reacciones extrapiramidales tras la ingestión accidental del medicamento en niños.[3]
El tratamiento de soporte incluye la monitorización de la vía aérea, la respiración y la función cardiovascular, junto con medidas generales para el manejo de las complicaciones. La naloxona puede revertir parcial o completamente la depresión del sistema nervioso central y la depresión respiratoria en algunos pacientes, y también ha demostrado ser eficaz para revertir la toxicidad por dextrometorfano, aunque su respuesta es variable y no sustituye las medidas generales de soporte. El manejo del síndrome serotoninérgico y de las convulsiones debe realizarse de acuerdo con las guías clínicas correspondientes.[3][6]
Combinaciones
[editar]El dextrometorfano está disponible como medicamento único y en diversas combinaciones con otros principios activos utilizados para el manejo sintomático de la tos y el resfriado común.[31] [2]
| Combinaciones del dextrometorfano |
|---|
| Acetaminofén + Fenilefrina + Dextrometorfano |
| Acetaminofén + Dextrometorfano + Fenilefrina + Doxilamina |
| Acetaminofén + Dextrometorfano + Doxilamina |
| Acetaminofén + Levocetirizina + Fenilefrina + Dextrometorfano |
| Acetaminofén + Fenilefrina + Difenhidramina + Dextrometorfano |
| N-acetilcisteína + Dextrometorfano |
| Dextrometorfano (monofármaco) |
| Dextrometorfano + Guaifenesina |
| Dextrometorfano + Guaifenesina + Fenilefrina |
| Ibuprofeno + Clorfeniramina + Fenilefrina + Dextrometorfano |
| Ibuprofeno + Difenhidramina + Fenilefrina + Dextrometorfano |
| Acetaminofén + Fenilefrina + Dextrometorfano + Clorfeniramina |
Otros usos
[editar]Usos no incluidos en el registro sanitario (Off Label)
[editar]Trastorno depresivo mayor
[editar]Estudios muestran efectos del dextrometorfano-bupropión como tratamiento del trastorno depresivo mayor con reducciones significativas en las puntuaciones de la Escala de Montgomery-Åsberg para la Evaluación de la Depresión, las cuales se mantuvieron a lo largo de 12 y 15 meses de tratamiento. Estos datos sugieren que esta combinación es una opción eficaz, de acción rápida y bien tolerada para el tratamiento de la depresión, y que logró la remisión en un gran porcentaje de pacientes.[9] [8][10][11][5]
Esclerosis Lateral Amiotrófica
[editar]La combinación de dextrometorfano y quinidina ha sido utilizada para el tratamiento del afecto pseudobulbar asociado a la esclerosis lateral amiotrófica. Su administración se ha asociado con una reducción de aproximadamente el 50 % en la frecuencia de los episodios de risa o llanto involuntarios, además de una mejoría significativa en las puntuaciones de la Center for Neurologic Study–Lability Scale (CNS-LS), refleja disminución de la labilidad emocional y una mejor calidad de vida de los pacientes (8, 26).[7][13][25]
TDAH
[editar]El dextrometorfano ha sido investigado como tratamiento coadyuvante para la irritabilidad en niños con trastorno por déficit de atención e hiperactividad (TDAH) tratados con metilfenidato, y otras enfermedades neurológicas caracterizadas por excitotoxicidad y alteraciones de la neurotransmisión glutamatérgica. Su uso se ha asociado con una reducción significativa de la irritabilidad, con disminuciones de hasta 6,49 puntos en la escala Affective Reactivity Index (ARI). No se han demostrado beneficios adicionales sobre los síntomas centrales del TDAH.[14] (7)
Dolor neuropático
[editar]El dextrometorfano se usa en dosis elevadas o combinación con quinidina para ralentizar su metabolismo y garantizar un efecto mayor. Es un medicamento de tercera línea para el tratamiento de casos refractarios de dolor neuropático, particularmente en la neuropatía diabética, su uso se ha asociado con una reducción de la intensidad del dolor en algunos pacientes.[3][32]
Controversias
[editar]El dextrometorfano se utiliza con fines recreativos debido a sus efectos psicodélicos y disociativos cuando se consume en dosis superiores a las terapéuticas, por encima de 200 mg. Es consumido por personas entre 15 a 19 años. Las alucinaciones inducidas por el fármaco comparten algunas características con las producidas por psicodélicos clásicos, como la dietilamida del ácido lisérgico (LSD), la psilocibina y la N,N-dimetiltriptamina (DMT).[33]
El uso recreativo del dextrometorfano se conoce popularmente como "Robo-tripping", término derivado de una marca comercial de jarabes que contienen este principio activo. A dosis elevadas pueden presentarse euforia, disociación, alteraciones visuales, pérdida de la coordinación motora, sedación, náuseas y vómitos. Puede ocasionar hipertensión, diaforesis y síndrome serotoninérgico, especialmente cuando existe consumo concomitante de otros medicamentos o sustancias psicoactivas.[34]
El abuso del dextrometorfano se ha descrito con mayor frecuencia en adolescentes y en personas con trastornos por consumo de sustancias. En pacientes con dependencia de opioides en tratamiento de mantenimiento, se identificó consumo de dextrometorfano en el 11,5 % de los casos, la mayoría detectados únicamente mediante análisis toxicológico capilar. Estos pacientes presentaron con mayor frecuencia antecedentes de trauma y consumo de otras sustancias alucinógenas, además de un mayor riesgo de síndrome serotoninérgico, síntomas psiquiátricos e interacciones farmacológicas.[35]
La combinación dextrometorfano/bupropión ha sido evaluada por su potencial de abuso, uso indebido. Los estudios disponibles indican que la adición de bupropión disminuye el potencial de abuso de la combinación, aunque continúa recomendándose la vigilancia de su uso no médico.[36]
Referencias
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Enlaces externos
[editar]- Esta obra contiene una traducción total derivada de «Dextromethorphan» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión del 28 de abril de 2013, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
- U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Dextromethorphan
- Nuedexta (dextromethorphan hydrobromide and quinidine sulfate): Prescribing Information (Original Approval Date FDA: October 29, 2010)
- DXM at Erowid
- Avanir Pharmaceuticals Announces Presentation of AVP-923 Phase II Results in Agitation in Patients with Alzheimer's Disease at the American Neurological Association Meeting: (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
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Multimedia: Dextromethorphan / Q407781