FARMACOQUÍMICA II

(tema 9)

Antibióticos

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

 CONCEPTO
• Los medicamentos utilizados para tratar enfermedades
infecciosas se denominan antibióticos, agentes
antiinfecciosos y medicamentos antimicrobianos o
quimioterapéuticos.
• A pesar de que todos estos términos son básicamente
intercambiables, los tres primeros (antibióticos, agentes
antiinfecciosos y medicamentos antimicrobianos)
generalmente se usan para describir los medicamentos
que se usan para tratar enfermedades infecciosas,
mientras que el término medicamentos quimioterapéuticos
está más asociado con los medicamentos que se usan
para el tratamiento del cáncer.
 ANTIBIÓTICOS
• Los antibióticos son esencialmente
compuestos naturales producidos por
microorganismos que son capaces de inhibir el
crecimiento de microbios patógenos, bacterias
y algunos de los microorganismos más
simples.
• Los antibióticos semisintéticos generalmente
son productos que son versiones parcialmente
alteradas químicamente de antibióticos que se
aíslan de fuentes naturales.
ANTIBIÓTICOS: Clasificación
• 1. Según su origen:
– Natural
– Semisintético
– Sintético
• 2. Según la acción:
– Bactericidas: betalactámicos, aminoglucósidos,
quinolonas, etc.
– Bacteriostáticos: tetraciclinas, macrólidos,
cloranfenicol, azucares complejos, sulfonamidas
ANTIBIÓTICOS: Clasificación
• 3. Según su estructura química:
– Betalactámicos: Penicilinas, Cefalosporinas
– Aminoglucósidos: Gentamicina, Amikacina
– Lincosamidas: Lincomicina, Clindamicina
– Polipéptidos y Glicopéptidos.
– Tetraciclinas: Oxitetraciclina, Doxiciclina
– Fenicoles: Cloranfenicol.
– Macrólidos: Eritromicina, Azitromicina
– Quinolonas: Norfloxacino, Ciprofloxacino
ANTIBIÓTICOS: Clasificación
• 4. Según su mecanismo de acción:
– Inhibidores de la síntesis de la pared
bacteriana.
– Antibióticos que afectan la membrana
plasmática.
– Antibióticos que afectan la síntesis proteica.
– Antibióticos que afectan la síntesis de los
ácidos nucleicos.
– Antibióticos que inhiben vías metabólicas
 Resistencia a Antibióticos
• La resistencia antibiótica es la
capacidad de un microorganismo para
resistir los efectos de un antibiótico.
• La resistencia se produce naturalmente
por selección natural a través
de mutaciones producidas por azar.
• La resistencia a los antibióticos es un
problema de salud pública mundial.
 Antibióticos: primera parte
• Betalactámicos: Penicilinas,
Cefalosporinas, Carbapenémicos,
Monobactámicos.
• Lincosamidas (Azúcares complejos).
• Polipéptidos.
• Lipopéptidos.
• Glicopéptidos.
 Antibióticos: segunda parte
• Aminoglucósidos.
• Macrólidos.
• Tetraciclinas.
• Anfenicoles.
• Sulfamidas.
• Quinolonas.
• Otros.
ANTIBIÓTICOS BETALACTÁMICOS

• Se dividen en:
– PENICILINAS
– CEFALOSPORINAS Penicilinas

– CARBAPENÉMICOS
– MONOBACTÁMICOS Cefalosporinas

Carbapenémicos

Monobactámicos
 A S
I N
C IL
N I
P E
 PENICILINAS
• Las penicilinas son antibióticos del grupo
de los betalactámicos empleados
profusamente en el tratamiento de
infecciones provocadas por bacterias
sensibles.
• La penicilina G o bencipenicilina fue el
primer antibiótico empleado ampliamente
en medicina.
 PENICILINAS
• Su descubrimiento ha sido atribuido
a Alexander Fleming en 1928, que obtuvo
el Premio Nobel en Medicina en 1945 junto
con los científicos Ernst Boris
Chain y Howard Walter Florey, creadores
de un método para producir el fármaco en
masa.
 PENICILINAS

Ácido (2S-(2alfa,5alfa,6beta))-6-((R-acetil)amino)-3,3-dimetil-7-
oxo-4-Tia-1-azabiciclo(3.2.0)heptano-2-carboxílico
 PENICILINAS
• Anillo A: Tiazolidina: sirve para proteger al
anillo beta-lactámico. Sus modificaciones
puede dar lugar a cambios en las
propiedades farmacocinéticas y
antibacterianas.
 PENICILINAS
• Anillo B: Beta-lactámico: es responsable
de la acción antibacteriana su integridad
es esencial para que el antibiótico
conserve su actividad. Es muy lábil frente
a las beta-lactamasas (penicilinasas)
bacterianas y cuando se rompen el
antibiótico pierde su efecto.
 PENICILINAS
• Cadena lateral varia según el compuesto y
determina las propiedades farmacológicas de
cada penicilina en gran medida el espectro
antibacteriano, la susceptibilidad a las
betalactamasas y la potencia que caracteriza a
las distintas penicilinas.
• Haciendo modificaciones a este nivel se puede
alterar el espectro antibacteriano, la resistencia
a las betalactamasas y las propiedades
farmacocinéticas del antibiótico.
Mecanismo de Acción
 Clasificación de las Penicilinas
3. Resistentes a
β-lactamasas
2. Resistentes
1. Naturales antiestafilocócicas
al ácido
Meticilina
Nafcilina
Penicilina G Isoxazolilopenicilinas:
Penicilina V
*Bencil (sódica, *Oxacilina
(Fenoximetil
potásica) *Cloxacilina
penicilina)
*procaína *Dicloxacilina
*Feneticilina
*benzatinica *Flucloxacilina
*Propicilina
*clemizol
gramnegativas
Temocilina
 Clasificación de las Penicilinas
ureidopenicilinas
5. De amplio
4. Azlocilina
espectro
Aminopenicilinas Mezlocilina
(Antipseudomonas)
Piperacilina
Ampicilina: Apalcilina
*Bacampicilina carboxipenicilinas
*Metampicilina 6. Amidino-
*Pivampicilina Carbenicilina: penicilinas
*Talampicilina *Carfecilina
Amoxicilina *Carindacilina
Hetacilina Sulbenicilina Mecilinam
Epicilina Ticarcilina Pivmecilinam
Ciclacilina
 Bencilpenicilina
penicilina G
• La bencilpenicilina o penicilina G, madre del
resto de las penicilinas , es un excelente
antibiótico bactericida poco toxico.
• Las ventajas de la penicilina G son su bajo
costo, administración fácil, excelente
penetración a los tejidos e índice terapéutico
favorable.
• En contraste, las desventajas son su
degradación por el ácido gástrico, su
destrucción por las betalactamasas bacterianas.
 Bencilpenicilina
penicilina G

Ácido [2S-(2α,5α,6β)]-3,3-dimetil-7-oxo-6-(fenilacetil)amino-4-tia-1-
azabiciclo[3.2.0]-heptano-2-carboxílico
 Bencilpenicilina
procaina
• Conocida también como penicilina G
procaína, Esta combinación tiene como
fin reducir el dolor y la incomodidad
asociada con la voluminosa inyección
intramuscular de penicilina.
• La penicilina procaínica se indica para
todas las infecciones locales graves por
estreptococos, bacterias anaerobios,
neumococos y gonococos, sífilis, ántrax.
 Bencilpenicilina
benzatinica
• Penicilina G
benzatínica es una
combinación con
benzatina que se
absorbe lentamente
en la circulación
sanguínea después
de una inyección
intramuscular y luego
se hidroliza a
bencilpenicilina.
Penicilina V Fenoximetilpenicilina

• Es la única penicilina activa por vía oral.

• El espectro es prácticamente igual al de la
penicilina G: estreptococos, neumococos y
Neisseria, algunos anaerobios y
estafilococos no productores de penicilinasa.
• No es inactivada por el jugo gástrico,
alcanzándose en poco tiempo
concentraciones adecuadas de penicilina en
tejidos y plasma sanguíneo.
• La absorción no está influida por las
comidas.
Penicilina V Fenoximetilpenicilina

Ácido [2S-(2α,5α,6β)]- 6-(fenoxiacetil)amino-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-

azabiciclo[3.2.0]heptan-2-carboxílico
Síntesis de Penicilina V
 Meticilina
• Al igual que otras penicilinas semisintéticas, la
meticilina exhibe un efecto antibacteriano similar al
de la bencilpenicilina.
• La principal diferencia entre la meticilina y la
bencilpenicilina es que no es inactivada por la
enzima penicilinasa, por lo que es eficaz frente a los
agentes productores de esta enzima (estafilococos).
• Se utiliza para infecciones causadas por
estafilococos resistentes a la bencilpenicilina
(septicemia, neumonía, empiemia, osteomielitis,
abscesos, heridas infectadas y otras).
 Meticilina

Ácido (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimetoxibenzoil)amino]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-
azabiciclo[3.2.0]heptan-2-carboxílico
Síntesis de Meticilina
 Oxacilina
• En cuanto al espectro de acción antimicrobiana, la
oxacilina es análoga a la bencilpenicilina.
• Sin embargo, combina la resistencia a la penicilinasa
con la durabilidad en medio ácido, lo que permite su
uso no solo por vía intramuscular, sino también por
vía oral.
• Se utiliza para infecciones causadas por estafilococos
productores de penicilinasa que son resistentes a las
bencilpenicilinas y fenoximetilpenicilinas (septicemia,
neumonía, abscesos, empiemia, osteomielitis,
quemaduras infectadas, heridas infectadas y otras).
 Oxacilina

Ácido (2S,5R,6R)-6-[(3-fenil-5-metil-1,2-oxazol-4-carbonil)amino]-3,3-dimetil-7-
oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptan-2-carboxílico
Síntesis de Oxacilina
 Cloxacilina

Ácido (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-clorofenil)-5-metil-1,2-oxazol-4-carbonil]amino}-3,3-
dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptan-2-carboxílico
 Dicloxacilina

Ácido (2S,5R,6R)-6-{[3-(2,6-diclorofenil)-5-metil-1,2-oxazol-4-carbonil]amino}-
3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptan-2-carboxílico
 Ampicilina
• La ampicilina tiene un amplio espectro de acción y es eficaz
para infecciones causadas por diversos organismos
sensibles; es activo frente a cocos grampositivos y
gramnegativos, bacilos intestinales, salmonella, shigella,
enterococos, listeria y algunas cepas de bacilos
hemofílicos.
• La ampicilina es el fármaco de elección para las infecciones
causadas por tipos negativos de betalactamasa de
Haemophilus influenzae, Listeria monocytogenes y
enterococos.
• Se utiliza para bronquitis, neumonía, disentería, salmonela,
tos ferina, pielonefritis, endocarditis, sepsis, etc.
 Ampicilina

Ácido (2S,5R,6R)-6-(2-amino-2-fenilacetil)amino-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-
azabiciclo[3.2.0]heptan-2-carboxílico
Síntesis de Ampicilina
 Amoxicilina

Ácido (2S,5R,6R)-6-(2-amino-2-(4-hidroxifenil)-acetil)amino-3,3-dimetil-7-
oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptan-2-carboxílico
Síntesis de Amoxicilina
 Azlocilina
• La azlocilina es activa frente a microorganismos
aerobios y anaerobios grampositivos y gramnegativos.
• Es muy eficaz con respecto al bacillus pyocyaneus,
incluidas las cepas resistentes a la carbenicilina y los
aminoglucósidos.
• Es destruido por las betalactamasas.
• Se utiliza para infecciones bacterianas como
pielonefritis, uretritis, cistitis, endometritis, colecistitis,
sepsis, peritonitis, endocarditis, meningitis, neumonía,
infecciones de la piel y tejidos blandos, quemaduras
infectadas, etc.
 Azlocilina

Ácido 6-[2-(2-oxoimidazolidin-1-il)carbonilamino-2-fenil-acetil]amino-3,3-dimetil-7-
oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0] heptano-2-carboxílico
Síntesis de Azlocilina
 Mezlocilina
• La mezlocilina es
un antibiótico de la familia
de las ureidopenicilinas. Su
acción es similar a
la azlocilina.
• La mezlocilina es
ampliamente activa contra
Klebsiella, aún más que
la carbenicilina. Su actividad
contra pseudomonas in
vitro es similar a Ácido (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-6-(((2R)-2-
la ticarcilina. [(3-metilsulfonil-2-oxoimidazolidina-1-
carbonil)amino)-2-fenilacetil)amino)-7-oxo-
4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptan-2-
carboxílico
Síntesis de Mezlocilina
 Piperacilina
• La piperacilina es
un antibiótico
betalactámico de
espectro extendido que
pertenece a la clase de
las ureidopenicilinas.
• Por lo general se
administra
conjuntamente con el
inhibidor de la
betalactamasa Ácido (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-oxo-6-[(2R)-
tazobactam. 2-[(4-etil-2,3-dioxo-1-piperazinil)formamido]-
2-fenilacetamido]-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]-
heptan-2-carboxílico
Síntesis de Piperacilina
 Carbenicilina
• La carbenicilina tiene un amplio espectro de uso
antibacteriano con respecto a microorganismos Gram-
negativos y Gram-positivos.
• Sin embargo, el uso de este medicamento para
infecciones causadas por microorganismos
Grampositivos no tiene sentido.
• Se utiliza para enfermedades tales como infecciones del
tracto urinario, septicemia, endocarditis, meningitis,
osteomelitis, peritonitis, otitis purulenta, heridas
infectadas, quemaduras infectadas, etc., que son
causadas por microorganismos Gram-negativos
sensibles a tales antibióticos.
 Carbenicilina

Ácido (2S,5R,6R)-6-{[carboxi(fenil)acetil]amino}-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-
azabiciclo[3.2.0]heptan-2-carboxílico
Síntesis de Carbenicilina
 Ticarcilina
• En términos de
espectro de
acción
antimicrobiano
y área de uso,
la ticarcilina es
similar a la
carbenicilina. Ácido (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-carboxi-2-
tiofen-3-il-acetil[amino]-3,3-dimetil-7-oxo-4-
tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptan-2-carboxílico
Síntesis de Ticarcilina
INHIBIDORES DE LA PENICILINASA

• Ácido clavulánico
• Sulbactam
• Tazobactam
• La adición de inhibidores de las
betalactamasas, como el ácido clavulánico
y sulbactam a las penicilinas o a las
aminopenicilinas de amplio espectro de
acción amplía significativamente su
espectro antimicrobiano.
 Ácido clavulánico y Sulbactam
• El ácido clavulánico se aísla de Streptomyces
clavuligerus, y el sulbactam, una sulfona del ácido
penicilánico, se sintetiza a partir de 6-APA.
• Ambos compuestos tienen propiedades antibacterianas
extremadamente débiles y actúan formando complejos
irreversibles con la betalactamasa, que inactiva la
enzima, y como resultado el antibiótico betalactámico
tiene tiempo de destruir el microorganismo.
• Actualmente, se utilizan una serie de fármacos
combinados que contienen diversas combinaciones de
antibióticos e inhibidores de betalactamasas.
 Ácido clavulánico

Ácido (2R,5R,Z) 3-(2-hidroxietiliden)-7-oxo-4-oxa-1-aza

biciclo[3.2.0]heptan-2-carboxílico
 Sultamicilina
Ampicilina + Sulbactam
 A S
I N
O R
S P
L O
FA
C E
 CEFALOSPORINAS
R
S
• Estructura básica 7
B A
• A: anillo dihidrotiazina N 3

O R`
• B: anillo betalactámico
COOH
• Cadenas laterales R y R´: ACIDO 7 - AMINOCEFALOSPORINICO

Modificaciones en 3: diferencias farmacocinéticas

Modificaciones en 7: diferencias en actividad
antibacteriana.
CEFALOSPORINAS: Clasificación
• Primera Generación
VÍA
VÍA ORAL PARENTERAL

• Cefalexina • Cefalotina
• Cefadroxilo • Cefazolina
• Cefadroal Cefradina • Cefapirina
• Cefatrizina • Cetaloridina
• Cefsumide • Cefaloglicina
• Cefedeclor • Cefapirina
• Cefroxadina • Cefanona
• Pivalexina • Cefacetril
• Cefazedona
• Ceftezol
• Cefazaflur
CEFALOSPORINAS: Clasificación
• Segunda Generación
VÍA
VÍA ORAL PARENTERAL

• Cefamandol
• Cefaclor • Cefuroxima
• Cefuroxima-Axetil • Cefonicida
• Cefarozil • Ceforanida
• Cefatrizina • Cefoxitina
• Cefprozil • Cefotetán
• Cefotiam
• Celfmetazol
• Cefbuperazona
• Cefminox
CEFALOSPORINAS: Clasificación
• Tercera Generación • Cuarta Generación
VÍA
VÍA
VÍA ORAL PARENTERAL
PARENTERAL

• Cefepime
• Cefpirome
• Cefetamet pivoxil • Cefmenoxima
• Cefixima • Cefodizima
• Cefpodomixa • Cefoperazona • Quinta Generación
• Ceftibuten • Cefotaxima
• Cefdinir • Cefsulodina VÍA
• Cefditoren • Ceftazidima PARENTERAL
• Ceftizoxima
• Ceftriaxona • Ceftabiprol
• Moxalactam • Ceftarolina
• Ceftolozano
 Cefalexina
• Cefalosporina de primera generación vía oral.
• La cefalexina tiene un amplio espectro de acción
antimicrobiana; es activo frente a
microorganismos Grampositivos y
Gramnegativos.
• Es ineficaz con respecto al bacilo de la
tuberculosis y los microorganismos anaerobios.
• Se utiliza para infecciones bacterianas del tracto
respiratorio superior e inferior, tracto urinario,
piel y tejidos blandos.
 Cefalexina

Ácido 7-(2-amino-2-fenil-acetil)amino-3-metil-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo
[4.2.0]oct-2-en-2-carboxílico
Síntesis de Cefalexina
 Cefadroxilo
• Cefalosporina de primera generación vía oral.
• Cefadroxil tiene un amplio espectro de acción
antimicrobiana.
• Es activo frente a microorganismos
Grampositivos y Gramnegativos.
• Al igual que todos las demás cefalosporinas de
primera generación, actúa como bactericida al
interrumpir el proceso de restauración de las
membranas de las bacterias.
 Cefadroxilo

Ácido 7-[2-amino-2-(4-hidroxifenil)-acetil]amino-3-metil-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]
oct-2-en-2-carboxílico
Síntesis de Cefadroxilo
 Cefalotina
• Cefalosporina de primera generación vía parenteral.
• La cefalotina es un antibiótico con un amplio espectro de
acción antimicrobiana; es activo frente a microorganismos
Gram-positivos (estafilococos, estreptococos, neumococos,
bacilos de la difteria, ántrax) y Gram-negativos
(meningococos, gonococos, shigella, salmonella, bacilos
intestinales y de la hemofilia, klebsiella), e ineficaz frente a
Mycobacteria tuberculosis y microorganismos anaerobios.
• La cefalotina se usa para infecciones bacterianas del tracto
respiratorio inferior, tracto urinario, piel, tejidos blandos,
huesos y articulaciones, sepsis, peritonitis, osteomielitis,
mastitis, heridas infectadas e infecciones posoperatorias.
 Cefalotina

Ácido (6R,7R)-3-(acetoximetil)-8-oxo-7-(2-(tiofen-2-il)acetamido)-5-tia-1-
azabiciclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxílico
Síntesis de Cefalotina
 Cefazolina
• Cefalosporina de primera generación vía
parenteral.
• El espectro de acción de la cefazolina y
las indicaciones de uso son las mismas
que las de la cefalotina.
 Cefazolina

Ácido (6R,7R)-3-[(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)tiometil]-8-oxo-7-(1H-tetrazol-1-
ilacetil)amino-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxílico
Síntesis de Cefazolina
 Cefradina
• Cefalosporina de primera generación vía
oral y parenteral.
• El espectro de acción y las indicaciones
de uso de la cefradina son las mismas que
las de la cefalexina.
 Cefradina

Ácido (6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-(1-ciclohexa-1,4-dienil)acetil]amino}-3-metil-8-
oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-eno-2-carboxílico
Síntesis de Cefradina
 O S
I C
É M
E N
A P
R B • Imipenem

C A • Meropenem
• Ertapenem
• Doripenem
• Panipenem
• Forapenem
 Imipenem
• Imipenem tiene un amplio espectro de acción antimicrobiana, que
incluye la mayoría de los microorganismos clínicamente
significativos: grampositivos, gramnegativos, aerobios y anaerobios.
• Es resistente con respecto a la mayoría de las betalactamasas de
bacterias Gram-positivas y Gram-negativas.
• Se utiliza para infecciones bacterianas del tracto respiratorio
inferior, infecciones de las vías urinarias y sexuales, infecciones de
huesos, articulaciones, piel, tejidos blandos, infecciones
intraabdominales y ginecológicas, septicemia bacteriana y
endocarditis.
• Imipenem sufre una inactivación enzimática en los riñones.
• Para evitar este problema, se utiliza en una proporción de 1:1 en
combinación con cilastatina, que inhibe el metabolismo del
imipenem en los riñones. Esta combinación de dos compuestos
también se usa en medicina con el nombre de primaxina.
 Imipenem
• A diferencia de las penicilinas y
las cefalosporinas, que tienen un
grupo aminoacilo lateral unido al
anillo betalactámico, el imipenem
tiene una cadena lateral α-
hidroxietilo.
• En este compuesto se observa
una importante resistencia a la
hidrólisis por betalactamasas,
evidentemente gracias a la
configuración trans de la cadena
lateral, mientras que la cadena
Ácido (5R,6S)-3-[2-
lateral de penicilinas y
(aminometilideneamino)etilsulfanil]-6-(1-
cefalosporinas tiene una
hidroxietil)-7-oxo-1-azabiciclo[3.2.0]hept-2-
configuración cis.
en-2-carboxílico
 Síntesis de Imipenem
• Se sintetiza a partir de la tienamicina aislada
de Streptomyces cattleya haciéndola
reaccionar con el formimidato de metilo.
 Meropenem
• Meropenem es un antibiótico
betalactámico y pertenece al subgrupo de
los carbapenems, al igual que imipenem y
ertapenem.
• El meropenem es un antibiótico de amplio
espectro, indicado en infección incluyendo
neumonía e infecciones urinarias, de piel,
huesos y estómago.
 Meropenem

Ácido 3-[5-(dimetilcarbamoil)pirrolidin-2-il]sulfanil-6-(1-hidroxietil)-4-
metil-7-oxo-1-azabiciclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxílico
Síntesis de Meropenem
 O S
I C
Á M
C T
B A
N O • Aztreonam

M O • Carumonan
• Tigemonan
 Aztreonam
• Aztreonam se utiliza para el tratamiento de
infecciones del tracto urinario y del tracto gástrico,
osteomielitis, gonorrea, infecciones
intraabdominales y ginecológicas, infecciones de
los huesos, piel, etc., que son causadas por
microorganismos aerobios Gram-negativos.
• En pacientes con infecciones combinadas
conocidas o sospechadas, debe usarse en
combinación con otros medicamentos como
clindamicina, metronidazol, nafcilina o
vancomicina.
 Aztreonam

3-[2-(2-azaniumil-1,3-tiazol-4-il)-2-(1-hidroxi-2-metil-1-oxo-propan-2-il) oxiimino-
acetil] amino-2-metil-4-oxo-azetidin-1-sulfonato
Síntesis de Aztreonam (1)
Síntesis de Aztreonam (2)
 A S
I D
AM
O S
NC
L I • Lincomicina (1962)
• Clindamicina (1966)
 AZÚCARES COMPLEJOS

• N-[2-X-1-[3,4,5-trihidroxi-6-metilsulfaniloxan- 2-il]propil]-1-metil-4-
propilpirrolidin-2-carboxamida
• X—Cl : Clindamicina
• X—OH : Lincomicina
 Lincomicina
• La lincomicina es un
antibiótico lincosánido
obtenido del Streptomyces
lincolnensis, que desarrolla
actividad bacteriostática por
bloqueo de la síntesis
proteica bacteriana al
interferir la transpeptidación
en el nivel de la subunidad
ribosómica 50S.
 Lincomicina
• Indicaciones.
• Infecciones por gérmenes grampositivos.
Neumopatías. Infecciones estafilocócicas,
osteomielitis, sepsis por microorganismos
anaerobios, peritonitis, infecciones pelvianas,
obstétricas y ginecológicas.
• Dosificación.
• Por vía oral: 500mg cada 8 horas (1.500mg
diarios). Por vía parenteral: 1.200 a 1.800mg por
día. Dosis ponderal: 30 a 50mg/kg/día (oral), 10
a 20mg/kg/día (parenteral).
 Lincomicina

(4R)-N-[(1R,2R)-2-hidroxi-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-metilsulfaniloxan-
2-il]propil]-1-metil-4-propilpirrolidin-2-carboxamida
 Clindamicina
• Indicaciones.
• Tratamiento de infecciones óseas por
estafilococos; infecciones genitourinarias,
gastrointestinales y neumonías por anaerobios;
septicemias por anaerobios, estafilococos y
estreptococos; infecciones de piel y tejidos
blandos por gérmenes susceptibles.
• Dosificación.
• Tomas de 600mg a 900mg cada 6 a 8 horas.
 Clindamicina

(2S,4R)-N-((1R)-2-cloro- 1-((3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi- 6-(metiltio)-tetrahidro-2H-

piran-2-il)propil)-1-metil-4-propilpirrolidin-2-carboxamida
Polimixinas:
• Circulina.
• Octopentina.
• Brevistina.
• Cerexina.
• Polipeptina.
O S
• Estendomicina
T I D
É P
L I P
P O • Bacitracina.
• Colistina (Polimixina E).
• Polimixina B.
 Bacitracina

(4 R ) -4 - [[(2 S ) -2 - [[(4 R ) -2 - [(1 S , 2 S ) -1-amino-2-metilbutil] -4,5-dihidro-1 , 3-tiazol-4-carbonil]

amino] -4-metilpentanoil] amino] -5 - [[(2 S , 3 S ) -1 - [[(3 S , 6 R , 9 S , 12 R , 15 S , 18 R , 21 S ) -3-
(2-amino-2-oxoetil) -18- (3-aminopropil) -12-bencil-15 - [(2 S ) -butan-2-il] -6- ( carboximetil) -9- (1 H -
imidazol-5-ilmetil) -2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclopentacos-21- ácido il]
amino] -3-metil-1-oxopentan-2-il] amino] -5-oxopentanoico
 Colistina

N - [(2 S ) -4-amino-1 - [[(2 S , 3 R ) -1 - [[(2 S ) -4-amino-1-oxo-1 - [[(6 R , 9 S , 12 R , 15 R , 18 S ,

21 S ) -6,9,18-tris (2-aminoetil) -3 - [(1 R ) -1-hidroxietil] -12,15-bis (2-metilpropilo ) -
2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-1,4,7,10,13,16,19-heptazaciclotricos-21-il] amino] butan-2-il] amino] -3 -
hidroxi-1-oxobutan-2-il] amino] -1-oxobutan-2-il] -5-metilheptanamida
 O S
T I D
É P
O P
L I P • Daptomicina.
• Dalbavancina.
• Oritavancina.
• Telavancina.
 Daptomicina
• La daptomicina es un lipopéptido cíclico
natural, activo únicamente contra las
bacterias gram-positivas.
 Daptomicina

(3 S ) -3 - [[(2 S ) -4-amino-2 - [[[(2 S ) -2- (decanoilamino) -3- ( 1H -indol-3-il) propanoil]

amino] - 4-oxobutanoil] amino] -4 - [[(3 S , 6 S , 9 R , 15 S , 18 R , 21 S , 24 S , 30 S , 31 R )
-3- [2- (2-aminofenilo) -2-oxoetil] -24- (3-aminopropil) -15,21-bis (carboximetil) -6 - [(2 R ) -1-
carboxypropan-2-il] -9- (hidroximetil) -18,31- dimetil-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29-decaoxo-1-
oxa-4,7,10,13,16,19,22,25,28-nonazaciclohentriacont-30- ácido il] amino] -4-oxobutanoico
 O S
T I D
É P
O P
U C
G L • Vancomicina.
• Teicoplanina.
• Ramoplanina.
 GLUCOPÉPTIDOS
• Son una clase de péptidos que contienen
azúcares ligados a aminoácidos, como en
la pared celular bacteriana.
• Se los utiliza como antibióticos: actúan
inhibiendo la síntesis de peptidoglucano en
un paso metabólico diferente y anterior a
los agentes betalactámicos.
• Alteran la permeabilidad de membrana e
inhiben la síntesis de ARN.
 Vancomicina
• En pacientes alérgicos a la penicilina.
• En endocarditis estafilocócica su eficacia ha sido
documentada en otras infecciones por estafilococos
como septicemia, infecciones óseas, de las vías
respiratorias inferiores e infecciones de la piel y
partes blandas.
• Puede indicarse sola o en combinación con un
aminoglucósido (endocarditis por enterococos). Ha
sido usada satisfactoriamente junto con rifampicina
o con un aminoglucósido en la endocarditis de
válvula protésica de comienzo precoz.
 Vancomicina

Ácido (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)- 48- {[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3- {[(2S,4S,5S,6S)- 4- amino-

5-hidroxi-4,6-dimetiloxan-2-il]oxi}- 4,5- dihidroxi- 6- (hidroximetil)oxan-2-il]oxi}-22-(carbamoilmetil)-
5,15-dicloro- 2,18,32,35,37-pentahidroxi- 19-[(2R)- 4- metil-2-(metilamino)pentanamido]-
20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13- dioxa- 21,24,27,41,43-
pentaazaoctaciclo[[Link],6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-
3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49-pentadecaeno- 40-carboxílico
Vancomicina
 Ó N
C I
E N
AT
S U
O R
P
A S
C I
R A
G