Todos los animales poseen grasas neutras,
principal material de reserva energética
Los lípidos corporales pueden ser:
Lípidos de depósito: (tejido adiposo del celular
subcutáneo y el que rodea algunos órganos) .
Función: 1. Reserva energética 2. Aislante térmico
y 3. Cubierta protectora o sostén de órganos.
Lípidos constitutivos o estructurales:
estructurales Forman parte
de membranas y otras estructuras celulares.
Lípidos con otras funciones biológicas: reguladora,
hormonal, de comunicación celular, transportadora
LÍPIDOS
FUNCIÓN BIOLÓGICA
Algunos lípidos son activos como
metabolitos y mensajeros celulares
- Señales: Hormonas
- Cofactores enzimáticos
- Pigmentos, ácidos biliares
- Vehiculizan Vitaminas liposolubles:
A, D, E y K
LÍPIDOS
En la molécula de casi todos los
lípidos
se encuentran ácidos orgánicos
monocarboxílicos, llamados
ÁCIDOS GRASOS
CH3-(CH2)-COOH
Son monocarboxílicos, de cadena lineal
Poca cantidad libre, la mayoria se hallan
combinados.
Los AG de origen animal poseen número par
de carbonos (4 a 26 C); pueden ser
saturados o insaturados.
Formula general para saturados:
CH3-(CH2)-COOH
Los AG pueden ser monoinsaturados o
poliinsaturados -CH=CH-CH2-CH=CH-
Carbono 1 posee función carboxílica (grupo
ácido)
Carbono 2 o α (adyacente al COOH)
Carbono ω (omega) al último carbono de la
cadena carbonada
CH3-(CH2)- CH2 – COOH
Notación de los AG:
AG 18:0 (esteárico)
18:3 (linolénico) 18:3 Δ9,12,15
(dobles enlaces entre C9 y 10; 12 y 13 y 15 y 16)
18:3 ω3 (n3)
PROPIE DADES
FÍSICAS
SOLUBI LI DAD PUNTO DE FUSI ÓN Y EBULLICI ÓN I SOMERÍ A GEOMÉTRI CA
SOLUBILIDAD
A medida que aumenta la cantidad de
carbonos en su cadena disminuye la
solubilidad en agua
PUNTO DE FUSIÓN y EBULLICIÓN
Fusión: Aumenta con la longitud de la cadena carbonada
(pasa de sólido a líquido).
Los AG saturados (2 a 8 carbonos) son LÍQUIDOS (20º C).
Los AG de más de 8 carbonos son SÓLIDOS (20ºC).
La presencia de dobles enlaces DISMINUYE el punto de
fusión (-t° para fundirse).
Ebullición: aumenta con el número de carbonos (hierve
un líquido y pasa de líquido a gaseoso)
ISOMERÍA GEOMÉTRICA:
GEOMÉTRICA solo si
hay doble enlace: cis o trans
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
La configuración cis
produce una acodadura
en cada enlace
etilénico
P R O P IE D A D E S
Q UÍM ICAS
G rupo Carboxilo C adena hidrocarbonada
C a rá c ter ác ido O x id ac ión
F o rm ac ión de sa les H idrog e na ción
F o rm a ció n d e é s te res h alo ge na ción
Propiedades por el grupo carboxilo
Carácter ácido:
CH3 COOH CH3-COO- + H+
Cuando aumenta el N° de C en la cadena se
reduce la solubilidad y disminuye el carácter ácido
Propiedades por el grupo carboxilo
Formación de sales: JABONES
cuando un ácido graso reacciona con una base se
forma una sal:
ÁCIDO MIRÍSTICO
CH3-(CH2)12 -COOH + NaOH
CH3-(CH2)12 –COO Na + HOH
MIRISTATO DE SODIO
Los jabones de los Las sales formadas con
metales alcalinos Ca, Mg, Ba o algún otro
(Na,K,etc) son muy metal pesado son muy
solubles en agua y insolubles en agua y
actuan como poco soluble en
emulsionantes o solventes orgánicos.
detergentes
Agua duras: no forman
espuma, forman grumos
y precipitan
Acción emulsionante de los jabones solubles
Propiedades por el grupo carboxilo
Formación de ésteres (ácido graso + alcohol)
- 3 H 20
Propiedades de la Cadena carbonada
Oxidación
Ácido oleico
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH + O2
CH3-(CH2)7-CH-CH-(CH2)7-COOH
| |
O —O
PERÓXIDO
Propiedades de la Cadena carbonada
Hidrogenación
Ni
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Ácido oleico (líquido a 20ºC) + H2
CH3-(CH2)16-COOH
Ácido esteárico (sólido a 20ºC)
Propiedades de la Cadena carbonada
Halogenación
Ácidos esenciales (poliinsaturados)
Linoleico (18:2 Δ9, 12)
Linolénico (18:3 Δ9, 12, 15)
Araquidónico (20:4 Δ5, 8, 11, 14)
LÍ PI DO S
L Í PI D O S S I M PL E S L Í PI D O S CO M PL E J O S
ACILG LICE ROLE S CE RAS FOS FOLÍPIDOS G LUCOLÍPIDOS LIPOPROT E ÍNAS
G lic erofos folíp id os C ereb ró s id os
E s fin g ofos folíp id os G an g lió s id os
Á CI D O S GRA S O S
Sustancias asociadas a lípidos
ACILGLICEROLES:
ACILGLICEROLES
Compuestos formados por glicerol y ácidos grasos
(AG) unidos por unión éster
Acilgliceroles:
Acilgliceroles
Triacilglicerol: grasa neutra
Acilgliceroles:
Acilgliceroles:
P ro pie da d es
AC ILG LIC ER OLES
FISICAS Q UÍM ICAS
S O LUBILIDAD HIDRÓ LIS IS
P UNT O DE FUS IÓN HIDRO G E NACIÓN
IS O M E RÍA O X IDACIÓN
PROPIEDADES FÍSICAS:
SOLUBILIDAD
Son prácticamente insolubles en agua.
Los mono y diacilgliceroles poseen polaridad por
sus grupos hidroxilos libres.
Los triacilgliceroles son solubles en cloroformo,
éter, alcohol,etc..
PROPIEDADES FÍSICAS
PUNTO DE FUSIÓN
Depende de los AG que intervienen en su
constitución:
AG saturados de cadena larga: punto de fusión
aumenta (funden a mayor t°)
AG saturados de cadena corta o insaturados de
cadena larga: punto de fusión disminuye
(predominio en aceites vegetales)
PROPIEDADES QUÍMICAS
Dependen fundamentalmente de la función
éster y de las cadenas carbonadas de los
ácidos grasos de los acilgliceroles
PROPIEDADES QUÍMICAS
Hidrólisis: por calentamiento con agua en medio
ácido.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Saponificación: (con bases fuertes: KOH, NaOH)
Glicerol + sal del AG o jabón
PROPIEDADES QUÍMICAS
Hidrogenación:
En la industria se obtienen grasas sólidas a partir de
aceites por hidrogenación.
Es muy común la hidrogenación de aceites para
obtener margarinas
Manteca: AG de cadena corta y vitaminas.
Margarina: AG de cadena larga parcialmente
hidrogenados y sin vitaminas.
hidrogenación
PROPIEDADES QUÍMICAS
Oxidación
Los acilgliceroles se oxidan a nivel de los AG, lo
que origina productos que dan olor y sabor rancio
(enranciamiento de grasas)
Son ésteres de alcoholes monovalentes de
cadena larga (30 C) y ácidos grasos superiores.
Son sólidas a temperatura ambiente e insolubles
en agua.
Función: Protección (impermeabilizan
pelos y plumas)
Lubricación (de la piel)
Reserva energética de animales
marinos de regiones frías.
LÍ PI D O S CO M PLE J O S
F O S F O L Í PI D O S GL I CO L Í PI D O S L I PO PR O T E Í N A S
G LIC E R OF O S F OLÍP ID OS G LIC O E S F ING O LÍP ID OS
C ECEREBRÓSIDOS
R E B RÓ S ID OS
E S F ING O F OS F O LÍP ID OS G LIC O E S FIN G O LÍP IDO
GGANGLIÓSIDOS
A N G LIÓ S IDO
Glicerofosfolípidos:
son los fosfolípidos más abundantes.
Predominan en la constitución de membranas
celulares.
Se consideran derivados de una estructura básica,
los ácidos fosfatídicos
Glicerofosfolípidos:
Esfingofosfolípidos:
El más abundante es la esfingomielina, constituida
por:
un alcohol: esfingol (18 C) con función alcohol en C1
y una amina (NH2) en C2
un AG
ácido fosfórico: esterifica el –OH de C1 del esfingol
Colina: se une al fosfato
Unión amídica: el AG se fija a la amina (NH 2) del
esfingol y conforma una CERAMIDA
Poseen carbohidratos en su molécula y NO tienen
fosfato.
Los más abundantes son los glicoesfingolípidos:
cerebrósidos y
gangliósidos.
Integrantes de la membrana celular.
Cerebrósidos:
Formados por ceramida (esfingosina y AG) y un
monosacárido unido por enlace glicosídico beta al
carbono 1 del esfingol.
El glúcido mas común es la Galactosa:
galactocerebrósido.
Los cerebrósidos son abundante en la sustancia
blanca del cerebro y en las vainas de mielina.
Gangliósidos
Es similar al anterior pero su estructura glucídica es mas
compleja: oligosacárido (varias hexosas) + ácido siálico
(ácido acetilneuramínico).
En la mayoría de los gangliósidos, el primer resto de
hexosa es la glucosa le sigue la galactosa y N-acetil-
galactosamina .
Son componentes estructurales de membrana y tienen
función de ”marcadores” para la entrada de agentes
patógenos: cólera, tétanos, difteria, botulismo,IFN
Las lipoproteínas vehiculizan en el medio acuoso
del plasma sanguíneo a los lípidos
Son frecuentes también en:
membranas celulares de mitocondrias, microsomas,
vainas mielínicas, etc.
Terpenos: derivados del hidrocarburo isopreno. La unión de
dos o mas unidades isopreno forma terpenos o poliisoprenos. Ej
Vit A, carotenos...
Esteroles: COLESTEROL Todas las sustancias que derivan
del ciclo pentanoperhidrofenantreno se llaman esteroides:
Hormonas sexuales y adrenocorticales, ácidos biliares, Vit D...
Icosanoides: derivados del
ácido araquidónico (20:4)
-Prostaglandinas (PG)
-Leucotrienos
-Tromboxanos
Plasmalógenos
Se encuentran en membranas de células musculares, nerviosas
y en mitocondrias
Son Glicerofosfolípidos
En C1 del glicerol existe un enlace tipo éter a un aldehído graso
de cadena larga (y no a un AG con unión éster)
Bacterias,
Mb interna
Mitocondria
La cardiolipina
es un
glicerofosfolípido
