CETON
AS
Definición:
Una cetona es un compuesto orgánico que
tiene un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono, a diferencia de un
aldehído, en el que el grupo carbonilo se une a
al menos un átomo de hidrógeno
GRUPO
FUNCIONAL Tienen el grupo funcional Carbonilo:
− CO −
El grupo funcional carbonilo
consiste en un átomo de carbono
unido con un doble enlace
covalente a un átomo de oxígeno
La fórmula general de las cetonas es:
R–CO–R,Ar–CO–RóAr–CO–
Ar
Donde R es el radical alquilo y Ar un
radical arilo.
PROPIEDADES
FISICAS
-Las cetonas en general presentan un olor
agradable, de hecho, algunas cetonas forman
parte de los compuestos utilizados en las
mezclas que se venden como perfumes.
-Punto de Ebullición: los puntos de ebullición
de
las cetonas son mayores que el de los alcanos
del mismo peso molecular, pero menores que
el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables.
PROPIEDADES QUIMICAS
-Se comportan como reductor, por oxidación el
aldehído da ácidos con igual número de átomos
de carbono.
-La reacción típica de las cetonas es la
adición nucleofílica.
-Las cetonas pueden dar origen a otros
compuestos mediante reacciones de sustitución
halogenada, al reaccionar con los halógenos
sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono
unido al carbonilo.
CLASIFICACIÓN
Existen varias
clasificaciones para
las cetonas,
dependiendo
principalmente de los
sustituyentes en sus
cadenas.
CETONAS ALIFÁTICAS
Resultan de la oxidación moderada de
los alcoholes secundarios. Si los
radicales alquilo R son iguales la
cetona se denomina simétrica, de lo
contrario será asimétrica, siempre y
cuando exista un átomo covalente con
otro.
Poseen dos radicales R y R’ que poseen
forma de radicales alquilo (alcanos,
alquenos, alquinos y cicloalcanos).
CETONAS AROMÁTICAS
Se destacan las quinonas,
derivadas del benceno. Para
nombrar los cetonas tenemos dos
alternativas: El nombre del
hidrocarburo del que procede
terminado en -ona. Como
sustituyente debe emplearse el
prefijo oxo-.
CETONAS MIXTAS
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical
arílico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos
alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede
terminado en -ona. Como sustituyente debe
emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al
grupo Carbonilo por orden alfabético y a
continuación la palabra cetona.
USOS INDUSTRIALES Y EN LA VIDA DIARIA
La acetona (la cetona más
Perfumes
pequeña y sencilla)
Pinturas Cetosas
Explosivos Citoplasma de las células
Textiles Cetonas en la sangre
Farmacéutica
EJEMPLOS
Benzofenona Ciclopentanona
( C13H10O) (C5H8O)
Cortisona 3-Hexanona
(C21H28O5) (C6H12O)
Progesterona
(C21H30O2)
¡Much
as
Gracia
s!