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FENTANILO

El fentanilo es un opioide sintético de alta potencia analgésica, desarrollado en 1960 por Paul A. Janssen como alternativa a la morfina. Su estructura química incluye un anillo de piperidina y grupos aromáticos que facilitan su lipofilicidad y capacidad para atravesar membranas celulares. Este fármaco es crucial en la anestesia y el tratamiento del dolor severo debido a su farmacología única.

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Stephanie Ramirez
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Temas abordados

  • opioides,
  • uso clínico,
  • anestésicos,
  • fórmula química,
  • fármacos sintéticos,
  • anillos fenilo,
  • interacciones,
  • analgésicos,
  • propiedades químicas,
  • potencia analgésica
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FENTANILO

El fentanilo es un opioide sintético de alta potencia analgésica, desarrollado en 1960 por Paul A. Janssen como alternativa a la morfina. Su estructura química incluye un anillo de piperidina y grupos aromáticos que facilitan su lipofilicidad y capacidad para atravesar membranas celulares. Este fármaco es crucial en la anestesia y el tratamiento del dolor severo debido a su farmacología única.

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  • opioides,
  • uso clínico,
  • anestésicos,
  • fórmula química,
  • fármacos sintéticos,
  • anillos fenilo,
  • interacciones,
  • analgésicos,
  • propiedades químicas,
  • potencia analgésica

Introducción

¿Qué es el fentanilo?
Fármaco opioide sintetizado de elevada
potencia analgésica y amplia utilidad
terapéutica.
Introducción
Fue sintetizado por Paul A. Janssen en 1960
como parte de una línea de investigación en
busca de fármacos alternativos a la morfina y la
meperidina.
Introducción
En 1959 trabajo con la petidina (meperidina), y
observó que en su estructura química tenía, al
igual que la morfina, un anillo piperidina
(propiedades analgésicas)
Petidina Fentanilo

Potent Molécula soluble en


e lípidos

Propiedades 80 más
hidrofílicas Potente
dificultaban la Morfina
penetración en el SN
Introducción
Nombre químico del
Fentanilo
N-(1-(2-fenetil)-4-piperidinil) -N-fenil-
propanamida
Introducción
Fórmula química C 22 H 28 N 2 O, un
anillo de piperidina, un grupo amida y un
feniletil.
Grupos funcionales
Grupo

Núcleo central Heterociclo nitrogenado esencial para la unión a los


Piperidina receptores opioides.
(un anillo de seis miembros con un átomo de nitrógeno)
Proviene del enlace entre un nitrógeno y un grupo carbonilo
Cadena lateral
(C=O)
Amida
Interacciones específicas con los receptores opioides
Dos grupos bencénicos (aromáticos), uno directamente
Grupos
unido al nitrógeno y otro en la cadena lateral. Estos
aromáticos
contribuyen a su lipofilicidad y su capacidad para atravesar
Anillos fenilo
membranas celulares.
Propiedades químicas
Propiedad Valor
Densidad 1.1 g/cm3
Punto de fusión 87.5 ºC
Masa molar 336.479 g/mol
Neutra (los enlaces covalentes
mantienen los electrones
Carga compartidos en equilibrio, y no
hay iones libres
Método de síntesis de
fentanilo
Introducción
Existen diversos tipos de Fentanilo:

• Acetil-alfa-metilfentanilo.
• Alfentanilo.
• Alfa-metilfentanilo.
• Alfa-metiltiofentanilo.
• Beta-hidroxifentanilo.
• Beta-hidroxi-3-metilfentanilo.
• Fentanilo.
• 3-metilfentanilo.
• 3-metiltiofentanilo.
Diagrama

Anillo de
Anillos fenilo
piperidina
Amida
Discusión

• Actualmente, el fentanilo y sus análogos se


pueden sintetizar a través de diversos
métodos.
• Contiene una carga neutra.
• Unido por enlaces covalentes.
Conclusión

El fentanilo ha desempeñado un papel


importante como componente de
medicamentos anestésicos y analgésicos para
el dolor severo debido a su farmacología
única
Fuentes bibliográficas
1. https://www.aesed.com/upload/files/v48n1_6-fentanilo.pdf

2. chrome-extension://efaidnbmnnnibpcajpcglclefindmkaj/https://
estrategiaenelaula.sep.gob.mx/storage/recursos/2023/04/agrOkOA6po-
Documento-de-Consulta_Que-dice-la-ciencia-Fentanilo.pdf

3. https://www.researchgate.net/profile/Luis-M-Torres/publication/2888361
31_Actualizaciones_en_dolor_AAEAR_2014/links/5686724b08ae051f9af3f
4a3/Actualizaciones-en-dolor-AAEAR-2014.pdf#page=35

4. https://revistaciencias.inacipe.gob.mx/index.php/02/article/view/657/74
5

5. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13810#section=NCBI-Link
Out

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