ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA
POLARIDAD DE LAS MOLÉCULAS
QUÍMICA ORGÁNICA
MTRA. IRIS BALLINAS PERALTA
1
ISOMERÍA DE LOS
COMPUESTOS
ORGÁNICOS
ISÓMEROS
Son compuestos que tienen la misma fórmula
molecular, pero que se diferencian en la
naturaleza u ordenación de los enlaces entre sus
átomos o en la disposición de sus átomos en el
espacio.
Los isómeros presentan diferentes
propiedades físicas y químicas entre sí debido a
las diferentes ubicaciones que pueden tener los
átomos dentro de las moléculas.
Clasificación
De cadena
Constitucional De posición
es
De función
Isómero
s Conformacionales
Estereoisómer Cis-trans o
os geométricos
Ópticos
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ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Los isómeros constitucionales o
estructurales son compuestos que
tienen la misma fórmula molecular pero
se diferencian en la naturaleza u
ordenación de los enlaces entre sus átomos .
De
Isómeros cadena
Constitucional De
es
posición
De
ISÓMEROS DE CADENA
Son compuestos que tienen distinto
esqueleto hidrocarbonado, es decir, tienen
esqueletos con distintas ramificaciones. Veamos
como ejemplo los 3 isómeros de cadena de
fórmula general C5H12.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3
CH3
pentano 2-metilbutano
CH3 (isopentano)
CH3 C
CH3
C
2,2-dimetilpropano
H3
(neopentano)
ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen el mismo grupo
funcional pero situado en posiciones distintas,
es decir, sobre átomos de carbono con números
localizadores diferentes.
OH
CH3CHCH2CH3
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol 2-
butanol
O O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
*
2- 3-pentanona
pentanona
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
poseen grupos funcionales diferentes.
* C3H8O CH3 O CH3CH2CH2OH
CH2CH3 1-propanol
un alcohol
etil metil éter
un éter O
* O CH3 CH2
C
C3H6O CH3 C CH3
H
O
propanona O
propanal
C3H6O2 una cetona CHun
3 CH
* CH3 C O
etanoato de metilo
aldehído
2
ácido propanoico
C
unCH
éster
3 un ácido carboxílico
OH
Isomería de los compuestos orgánicos. Isómeros
constitucionales
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Butano
Metilpropano
DE CADENA
1- 2-
Propanol Propanol
DE POSICIÓN
1- Metoxieta
Propanol no
DE FUNCIÓN
ESTEREOISÓMEROS
Los estereoisómeros son compuestos que
tienen la misma fórmula molecular pero se
diferencian en la disposición de sus átomos en
el espacio.
Conformacionales
Estereoisómer Cis-trans o
os geométricos
Ópticos
ISÓMEROS CONFORMACIONALES
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto
que surgen como resultado de la libre rotación de los
enlaces sencillos entre carbonos y la flexilibilidad de los
ángulos de enlace.
2 Vista a lo largo de
60
los carbonos 1 y 2 °
1
Conformaciones A- Conformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable.
del etano
Vista a lo largo de
2 los carbonos 1 y 2
1
B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la
posición que tiene en A. Es la de mayor energía.
ISÓMEROS CIS-TRANS
Una característica del doble enlace es su rigidez que
impide la libre rotación, lo que reduce los posibles
intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de
la molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La
isomería cis-trans (Z-E) en los alquenos se da cuando los
sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace
son distintos.
H3C CH3
H CH3
C=C
C=C
H H
H H
Dos sustituyentes Dos sustituyentes
En este carbono hay dos distintos: H y CH3 distintos: H y CH3
sustituyentes iguales, por lo
tanto, en este compuesto no
En este compuesto hay isomería
hay isomería geométrica.
geométrica, pues se cumple la condición
en ambos carbonos.
Un estereoisómero es cis o Z cuando los dos grupos más
importantes están al mismo lado del doble enlace.
(Z) cis-2-
buteno H3C CH3
C=C En el mismo lado
H H
Un estereoisómero es trans o E cuando los dos hidrógenos
están en lados opuestos del doble enlace
H3C H
C=C En lados opuestos
H CH3
(E) trans-2-buteno
Isomería de los compuestos orgánicos. Estereoisómeros. Isómeros
cis-trans
Al igual que en el doble enlace, en los hidrocarburos cíclicos
tampoco existe posibilidad de libre rotación alrededor del
enlace C-C, por lo puede darse también en estos
compuestos isomería cis-trans (Z-E).
Los grupos metilo al Los grupos metilo en
mismo lados
lado del plano del ciclo opuestos del plano del
ciclo
CH3 CH3 H
CH3
H
H H
H CH3
H
H H
cis-1,2- trans-1,2-
dimetilciclopropano Z- dimetilciclopropano E-
1,2-dimetilciclopropano 1,2-dimetilciclopropano
Isomería de los compuestos orgánicos. Estereoisómeros. Isómeros
ópticos
ISÓMEROS ÓPTICOS
Este tipo de isomería se da en aquellas moléculas en las
que existe quiralidad o disimetría (falta de simetría),
normalmente por la presencia de un carbono asimétrico,
carbono unido a cuatro grupos o radicales diferentes.
Utilice un espejo para comprobar la quiralidad. Un objeto es
quiral si su imagen especular es diferente de la del objeto
original.
• Compuesto orgánico con presencia de al menos un átomo
central asimétrico o quiral (manos) enlazado a
cuatro átomos o sustituyentes distintos.
• Este par de moléculas corresponderían entonces a
isómeros ópticos o enantiómeros (del griego enantio =
opuesto).
• los isómeros ópticos no se pueden superponer con la
imagen
especular.
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• Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físicas y
químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz
polarizada en diferente dirección.
• Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en
orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo
(+): es el isómero dextrógiro o forma dextro.
• El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en
orientación contraria con las manecillas del reloj) y se
representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).
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Isomería de los compuestos orgánicos. Estereoisómeros. Isómeros
ópticos
Un átomo de carbono con dos idénticos (sólo tres
plano de simetría
sustituyentes
especular interno. La estructura no es quiral.
sustituyentes diferentes) normalmente tiene un
Solamente los compuestos con átomos de carbono quirales tienen la
posibilidad de ser quirales.
Las imágenes no superponibles en un espejo de una molécula quiral se
denominan enantiómeros
