Carbono y la diversidad molecular de la vida
1. Propiedades del C
2. Grupos funcionales
Carbono – el esqueleto de las moléculas biológicas
• Aunque las células sean 70–95% agua, el resto
consiste principalmente de compuestos carbonados
• El C no tiene paralelo en su capacidad para formar
moléculas grandes, complejas y diversas
• Proteinas, ADN, hidratos de carbono, y otras
moléculas distintivas de los seres vivos están
formadas por compuestos carbonados
La química orgánica es el estudio de los compuestos
carbonados
• Compuestos orgánicos van de simples a colosales
• La mayor parte de los compuestos orgánicos
contienen además átomos de hidrógeno
• Vitalismo, idea de que compuestos orgánicos se
forman sólo en organismos. Descartada con
síntesis en laboratorio
Los átomos de carbono pueden formar moléculas
diversas al formar enlaces con 4 otros átomos
• La configuración de electrones es la clave para las
características de un átomo
• La configuración de electrones determina los tipos y
números de enlaces que un átomo formará con
otros átomos
La formación de enlaces con el carbono
• Con 4 electrones de valencia, el C
puede formar 4 enlaces covalentes
con una variedad de átomos
• Esta tetravalencia hace posible
moléculas grandes y complejas
• En moléculas con múltiples C, cada carbono unido a
4 otros átomos tiene una forma tetrahédrica
• Sin embargo, cuando 2 átomos de C se unen por un
enlace doble, la molécula tiene forma aplanada
Fórmula Fórmula Modelo de Modelo
Molecular estructural esferas y varillas espacial
Metano
Etano
Eteno (etileno)
• La configuración de electrones del C confiere
compatibilidad covalente con muchos elementos
• Las valencias del C y sus partners más frecuentes
(C H O N) son la base que rige la arquitectura de
las moléculas de los seres vivos
Hidrógeno Oxígeno Nitrógeno Carbono
(valencia = 1) (valencia = 2) (valencia = 3) (valencia = 4)
La diversidad molecular de los compuestos C
proviene de la variación del esqueleto de C
• Las cadenas de átomos de C forman los esqueletos
de la mayoría de las moléculas orgánicas
• Las cadenas de C varían en largo y forma
Etano Propano
Longitud
Butano 2-metilpropano
(isobutano)
Ramificación
1-Buteno 2-Buteno
Enlaces dobles
Ciclohexano Benceno
Anillos
Hidrocarburos
• Hidrocarburos, moléculas orgánicas sólo de H y C
• Hidrocarburos pueden reaccionar liberando gran cantidad
de energía
• Muchas moléculas orgánicas, como grasas, tienen
componentes de hidrocarburos
Gotas de grasa (teñidas de rojo)
100 µm
Molécula de lípido Células adiposas de mamífero
Isómeros
• Isómeros son compuestos con la misma fórmula
moléculas pero con diferentes estructuras y
propiedades :
– Isómeros estructurales tienen diferentes
arreglos de enlaces covalentes de sus átomos
– Isómeros geométricos tienen mismos tipos de
enlace, pero difieren en organización espacial
– Enantiómeros, isómeros que son imágenes
especulares del otro
Isómeros structurales
Difieren en su disposición covalente
(dos isómeros de pentano)
Isómeros geométricos
Difieren en la disposición alrededor de
un doble enlace.
X son átomos unidos a un C de un doble enlace
Isómero cis: los 2 átomos Isómero trans: los 2 átomos
X están al mismo lado X están en lados opuestos
Enantiómeros
Difieren en la disposición espacial
alrededor de un carbono asimétrico.
Isómero L Isómero D Resultado, moléculas que son
imágenes especulares.
Isómeros se designan como L y D.
Enantiómeros, importantes en industria farmacéutica
Dos enantiómeros de una droga pueden tener diferentes efectos
Los diferentes efectos de los enantiómeros demuestran que los
organismos son sensibles a diferencias sutiles en las moléculas
L-Dopa D-Dopa
(efectivo contra (inactivo
Parkinson) biológicamente)
Los grupos funcionales son las partes de las
moléculas involucradas en reacciones químicas
Las propiedades distintivas de las moléculas orgánicas
dependen no solo del esqueleto de C sino de los
componentes unidos a el
Ciertos grupos de átomos a menudo están unidos a los
esqueletos de moléculas orgánicas
Los grupos funcionales más importantes en la
química de la vida
Grupos funcionales son
componentes de las
moléculas orgánicas que
están más comunmente
involucrados en reacciones
químicas
El número y la disposición
de grupos funcionales dan
a cada molécula sus
propiedades únicas
Los grupos funcionales más importantes en la
química de la vida León hembra
Grupos funcionales son Estradiol
componentes de las
moléculas orgánicas que
están más comunmente
involucrados en reacciones
químicas
León Macho
El número y la disposición
de grupos funcionales dan
a cada molécula sus
propiedades únicas
Testosterona
Los 6 grupos funcionales más importantes en la
química de la vida
Hidroxilo
Carbonilo
Carboxilo
Amino
Sulfhidrilo
Fosfato
HIDROXILO
ESTRUCTURA EJEMPLO
— OH
Se puede escribir HO— Etanol, alcohol de bebidas alcohólicas
NOMBRE DE COMPUESTOS PROPIEDADES FUNCIONALES
Alcoholes (nombres específicos Polar debido a átomo de oxígeno
electronegativo que atrae electrones
Usualmente terminan en -ol) hacia el
Atrae moléculas de agua que ayudan a
disolver compuestos orgánicos como
azúcares
CARBONILO
ESTRUCTURA EJEMPLO
Acetona,
la cetona
más simple
Propanal,
Se puede escribir CO un aldehido
NOMBRE DE COMPUESTOS
Cetonas si el grupo carbonilo
PROPIEDADES FUNCIONALES
está dentro del esqueleto de C
Una cetona y un aldehido pueden ser
Aldehidos si el grupo carbonilo está isómeros estructurales con diferentes
en el extremo del esqueleto de C propiedades, como acetona y propanal.
CARBOXILO
ESTRUCTURA EJEMPLO
Acido acético (vinagre)
PROPIEDADES FUNCIONALES
Se puede escribir — COOH Tiene propiedades ácidas (fuente de H+)
El enlace covalente entre O y H es tan
polar, que los iones H+ tienden a disociarse
NOMBRE DE COMPUESTOS
de modo reversible. Ejemplo:
Acidos carboxílicos, o ácidos orgánicos
Acido acético Ion acetato
En las células se encuentra en forma iónica
y se denomina grupo carboxilato
AMINO
ESTRUCTURA EJEMPLO
Glicina
Ya que tiene un grupo carboxilo, la
glicina es tanto una amina y ácido
Se puede escribir — NH2 carboxílico. Los compuestos con ambos
grupos se llaman aminoácidos
NOMBRE DE COMPUESTOS PROPIEDADES FUNCIONALES
Actúa como una base; Puede captar
Aminas
un protón de la solución que la rodea
(noionzado) (ionizado)
Ionizado, con carga 1+,
en condiciones celulares
SULFHIDRILO
ESTRUCTURA EJEMPLO
Etanotiol
Se puede escribir HS—
NOMBRE DE COMPUESTOS PROPIEDADES FUNCIONALES
Tioles Dos grupos sulfidrilos pueden
interactuar para ayudar a estabilizar
la estructura de proteinas
(puente disulfuro)
FOSFATO
ESTRUCTURA EJEMPLO
Glicerol fosfato
NOMBRE DE COMPUESTOS PROPIEDADES FUNCIONALES
Fosfatos orgánicos
Forma un anión de la molécula que es parte
Puede transferir energía entre moléculas
Grupos funcionales de
compuestos organicos Hidroxilo
Carbonilo
aldehidos
cetonas
Carboxilo
Amino
Sulfhidrilo
Fosfato
ATP: Una fuente importante de energía para los
procesos celulares
• Una molécula con un grupo fosfato, adenosín
trifosfato (ATP), es la molécula primaria de
transferencia de energía en la célula
• El ATP consiste de una molécula orgánica llamada
adenosina, unida a una cadena de 3 grupos fosfato
Adenosina Grupos fosfato
adenina
ribosa
Los elementos químicos de la vida: Revisión
• La versatilidad del carbono hace posible la gran
diversidad de moléculas orgánicas
• La variación a nivel molecular es parte de la base
de toda la diversidad biológica
Carbono y la diversidad molecular de la vida
PowerPoint Lectures for
Biology, Seventh Edition 1. Propiedades del C
Neil Campbell and Jane Reece
2. Grupos funcionales
Lectures by Chris Romero
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