INTRODUCCIÓN A
LOS PROCESOS
BIOQUÍMICOS
CATEDRÁTICO:
ING. MIGUEL ÁNGEL
SERRANO GARCÍA
Lípidos
Lípidos
Palmáceas
Clasificación y propiedades
¿Que es un lípido?
Son compuestos orgánicos que solo se
encuentran en organismos vivos y que son
solubles en disolventes no polares
Son los derivados reales ó potenciales de los
ácidos grasos y substancias relacionadas
CH3-(CH2)n -CO-O- R
Normalmente n es impar y comprendido entre 5 y 23
CLASIFICACIÓN
Se clasifican con base en sus propiedades
físicas, como la solubilidad, en lugar de sus
estructuras.
Tienen una diversidad de estructuras y
funciones.
Limoneno
PGE1 Progesterona Vitamina A Aceites de naranja y limón
Vasodilatador Esteroide
Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
Lípidos sencillos
A) Glicéridos B) Ceras
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
Lípidos compuestos
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
grasos y alcoholes
Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
Lípidos sencillos
A) Glicéridos
A) Glicéridos
A) Glicéridos B) Ceras
R ésteres
Son -CO-O- CHgrasos y alcoholes
de ácidos
2
Son ésteres Lípidos
de ácidoscompuestos
grasos y glicerina
A)
R´ -CO-O-
Fosfolípidos
CH B) Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos
R´´ -CO-O- CH2
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
Son ésteres de ácidos
grasos grasos y glicerina
y alcoholes
Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
Lípidos sencillos
B) Ceras
A) Glicéridos B) Ceras
B) Ceras
H-(CH 2)n -CO
Son ésteres de ácidos ngrasos
de 12yaalcoholes
20
Lípidos compuestos
H-(CH2)n´ - O n´ de 19 a 31
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
Funden entre 40 y 120ªC
Cera de C) Esfingolípidos
abejas: y otros lípidos
70 A 80% ESTERES
12 A 15otros
Contienen % ACIDOS LIBRES
compuestos distintos de ácidos
grasos y alcoholes
10 A 16 % HIDROCARBUROS
Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
Lípidos sencillos
A) Fosfolípidos fosfátidos fosfoglicéridos
A) Glicéridos CH2 - O -COB)-(CH
Ceras) -H
2 n
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
H-(CH2)n´ -CO-O- CH
Lípidos compuestos
O
A) Fosfolípidos
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
CH2 -O- P-O-X
C) Esfingolípidos y otros lípidos
O-H
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
Esteres de ácidos
grasosgrasos y ácido fosfórico
y alcoholes
Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
Lípidos sencillos
B) Glicolípidos Glicosilglicéridos
A) Glicéridos B) Ceras
CH2 - O -CO -(CH2)n -H
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
CH compuestos
Lípidos -O- CH2
H-(CHA)2)n´Fosfolípidos CH O
B) Glicolípidos
-CO-O- CH2 B) Glicolípidos
CHOH CHOH
C) Esfingolípidos y otros lípidos
CHOH-CHOH
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
Esteres de ácidos grasos
grasosyyglicósidos
alcoholes de la glicerina
Clasificación y propiedades
Clasificación según su complejidad:
Lípidos sencillos
C) Esfingolípidos y otros lípidos
CH3 -(CH 2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
A) Glicéridos B) Ceras
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes
Ejemplo HO O- Y
Lípidos compuestos
Ceramidas NH-X
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
X=-COR
C) C) Esfingolípidos
Esfingolípidos y otros
y otros lípidos
lípidos
Y=H
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
Derivados
grasosdey esfingosina
alcoholes (X=Y=H)
Clasificación y propiedades
Propiedades del estado sólido:
Polimorfismo
Pueden existir en diferentes formas cristalinas.
Lo que implica que:
Presentan puntos de fusión múltiples
Se puede pasar de una forma cristalina a otra
mediante calor o enfriamiento ó por cristalización en
diferentes disolventes
Dan diferentes patrones de difracción de rayos X
(Diferentes formas de acoplarse las cadenas)
Clasificación y propiedades
Propiedades del estado sólido:
Polimorfismo
Diferentes formas de acoplarse las cadenas
L L´
Clasificación y propiedades
Propiedades del estado sólido:
Polimorfismo
En glicéridos se dán formas:
Forma de silla
Forma a
Forma b
Forma de diapason
Forma g Formas Vítreas
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Los lïpidos contienen grupos polares y cadenas alifáticas
no polares.
Las moléculas con parte hidrófila y parte hidrófoba se
conocen como Anfipáticas
Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo
las moléculas anfipáticas pueden ser:
Insolubles , Solubles y Esponjadas
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Anfipáticas
Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo pueden ser:
Insolubles , Solubles y Esponjadas
Insolubles: Los que contienen pocos grupos polares, no
interarccionan con el grueso de la fase acuosa, se asocian y
ni se suspenden ni se emulsionan en agua.
Se orientan en interfases aire -agua ó aceite -agua y
permanecen siempre separados de la fase acuosa.
Mono capas con las cadenas hacia fuera de la disolución.
Ejemplos: Di y triglicéridos, alcoholes alifáticos, esteroles,
colesterol y ácidos grasos totalmente protonados
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Anfipáticas
Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo
las moléculas anfipáticas pueden ser:
Solubles
Las que contienen grupos polares, tienen una solubilidad
finita en agua.
A bajas concentraciones forman disoluciones moleculares.
Ejemplos: Jabones y detergentes iónicos, acidos
fosfatídicos.
A mayor concentración que su solubilidad se forman
micelas
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
CONCENTRACIÓN MICELAR CRÍTICA =
CONCENTRACIÓN A LA QUE SE ALCANZA LA
SOLUBILIDAD MOLECULAR
Micelas
Forma esférica y a altas concentraciones forma de varilla
Las moléculas de las micelas están en equilibrio rápido con
la disolución y otras micelas
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Fases liquido - cristalinas
Al aumentar la concentración se forman agregaciones
mayores de las micelares en varilla.
Se conocen como fases semijabón o liquido -cristalinas :
cilíndricas, hexagonal, cúbicas.
Mayores concentraciones originan fases liquido cristalinas
laminares ó Lamelas
Son laminillas bimoleculares de lípidos separadas por agua
Las estructuras liquido-cristalinas se conservan incluso
después de la deshidratación de los lípidos
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Fases liquido - cristalinas
Mayores concentraciones de lamelas pueden originan
estructuras bicapa vesiculares
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Temperatura de Krafft
Por debajo de una T o están disueltos o en forma
cristalina, pero no forman micelas.
Calentando, funden en un pequeño intervalo de
temperaturas y el agua penetra en la red y da micelas.
Esa T se conoce como de Krafft y es mayor a mayor punto
de fusión y menor a mayor facilidad para penetrar el agua
en la red (más grupos polares).
En mezclas de substancias anfipáticas la T es intermedia
entre las de las substancias puras.
Clasificación y propiedades
Solubilidad en agua:
Esponjadas
Son lípidos polares que permanecen asociados al
hidratarse.
El agua rodea las cabezas polares pero las cadenas
permanecen asociadas.
Ni a concentraciones muy bajas se disuelven ni forman
micelas, ni hay intercambios.
A la temperatura de Krafft pasan directamente a fases
liquido cristalinas (laminar, cilíndrica ó cúbica).
Estos liquido-cristalinos lechosos pueden dispersarse en
agua con ultrasonidos, dando líquidos clarificados que se
les conoce como miceloides
LIPIDOS
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
REACCIONES Y APLICACIONES
DE LOS GLICERIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
Fuentes naturales
Palmáceas Coco
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Girasol
Olivo
Fuentes naturales
Cacahuete
Algodón
Fuentes naturales
Colza
Lino
Soja
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Pescado (Bacalao)
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Manteca (Cerdo)
Aceites y grasas
Produccion mundial
Producción Mundial
10,5 Colza
Soja 21,4
9,21 Girasol
3,91 Algodón
Otros 4,37
4,96 Cacahuete
Pescado 1,27 2,16 Oliva
3,5 Coco
Sebo 6,66 2,2 Semilla Palma
6,91 Mantequilla
Palma 17 6,07 Manteca de cerdo
GLICERIDOS
CLASIFICACIÓN
Según los ácidos grasos
A) Hologlicéridos B) Heteroglicéridos
(los 3R-COOH iguales) (Con R-COOH diferentes)
Según el grado de esterificación
A) monoglicéridos B) Diglicéridos
C) Triglicéridos
TRIGLICERIDOS
CLASIFICACIÓN
Según sean líquidos ó sólidos
A) Aceites B) Grasas
Son los triglicéridos naturales tanto de origen animal
como vegetal
Según el grado de insaturación
A)Saturados B) Insaturados
Aceites y grasas
Acidos grasos constituyentes
Hexanoico Aceite de
H-(CH2)5 -CO-O- H Coco -- 0,8%
Octanoico Aceite de
Coco -- 5,5 a 9,9%
H-(CH2)7 -CO-O- H Palma -- 3 a 4%
LIPIDOS
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
REACCIONES Y APLICACIONES
DE LOS GLICERIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
APLICACIONES
- Alimentación -Hidrogenación
- Jabones y detergentes - Saponificación
- Pinturas y barnices - Aceites secantes
- Plastificantes y lubricantes - Aminas y nitrilos
- Otros derivados - Esteres, resinas etc.
Aceites y grasas
REACCIONES
HIDRÓLISIS
Aceites y grasas
REACCIONES
SAPONIFICACIÓN
Aceites y grasas
ÁCIDOS GRASOS
Aceites y grasas
ÁCIDOS GRASOS
Aceites y grasas
REACCIONES
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
Aceites y grasas
REACCIONES
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
Aceites y grasas
REACCIONES
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
ESTERÓIDES
Los Esteroides son reguladores biológicos que están
formados por un sistema de anillos
perhidrociclopentano-fenantreno
La unión entre los anillos B-C y C-D casi siempre es
trans, mientras que entre los anillos A-B pueden ser cis o
trans
ESTERÓIDES
ESTERÓIDES
ESTERÓIDES
ESTERÓIDES
COLESTEROL
ESTERÓIDES
Hormonas Sexuales
Estradiol Testosterona
1,3,5(10) estratrieno3,17 B diol 17 B hidroxi 4 androsten 3 ona
