COMPUESTOS
NITROGENADOS
Objetivos
Reconocer grupos funcionales
nitrogenados.
Nombrar y dibujar estructuras
orgánicas nitrogenadas.
Derivados Nitrogenados
de los Hidrocarburos
El nitrógeno tiene la capacidad de
formar enlaces sencillos, dobles y
triples con los átomos de carbono, lo
que determina que sean varios los
grupos funcionales nitrogenados
posibles.
Los derivados nitrogenados de los
hidrocarburos son: aminas, amidas
nitrilos y nitrocompuestos.
AMINAS
Compuestos nitrogenados
derivados del amoníaco (NH3),
donde uno o más grupos alquilos o
arilos están unidos al nitrógeno.
El átomo de N posee un par de e-
libre, de manera que la forma de la
molécula es tetraédrica.
AMINAS
Las aminas presentan las
siguientes propiedades generales :
Tienen carácter básico y reaccionan con los
ácidos fuertes para formar sales.
Tiene olor similar al del pescado en
descomposición.
Las aminas con pocos átomos de carbono son
gaseosas.
Las aminas más pequeñas son solubles en
agua, aunque a mayoría no lo son.
Estructura de la Aminas
Clasificación de la Aminas
Nomenclatura de las
Aminas
Se nombra primeros los grupos alquilos unidos
al Nitrógeno seguido de la palabra amina. Se
pueden usar los prefijos di o tri para indicar dos
o tres grupos sustituyentes iguales.
Nomenclatura de las
Aminas
Las aminas cuando no son el grupo principal se
pueden nombrar llamando al grupo -NH2 como
amino. El grupo amino se nombra como cualquier
otro sustituyente, con un localizador que indique
su posición en la cadena o anillo de átomos.
Ac. 4-
aminobutanoico
2-
ciclopentenamin
a
Nomenclatura de las
Aminas Secundarias
Las aminas secundarias o terciarias, se
nombran tomando el sustituyente más grande
como cadena principal, todos los demás
grupos se nombran utilizando la letra N-
seguida por el nombre del sustituyente.
N,N-dimetil butil amina N,N-dimetil ciclopentil amina
Amidas
Se sustituye el grupo –OH de un ácido
por el grupo amino –NH2 (–NHR o –NRR’
en el caso de amidas sustituidas).
Una amida importante es la urea, que
se encuentra en la orina de los
mamíferos.
Se utiliza como fertilizante y para
fabricar plásticos y adhesivos.
Amidas
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del
ácido correspondiente por -amida; o sustituyendo la
terminación -o del hidrocarburo del que procede el
correspondiente ácido por el sufijo -amida. Si se trata
de amidas sustituidas, hay que nombrar además los
radicales unidos al nitrógeno, anteponiendo la letra N.
Amidas
Nomenclatura:
Amidas como grupo funcional: se nombran
reemplazando el sufijo -o del alcano por -amida.
Amidas
Nomenclatura:
Grupo amida unido a ciclos: en compuestos cíclicos
se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -
carboxiamida.
Amidas
Nomenclatura:
Amidas como sustituyentes: cuando no es grupo
funcional se ordena alfabéticamente con el resto de
sustituyentes utilizando el prefijo carbamoíl.
Nitrilos
Se caracterizan por tener el grupo
funcional -ciano, -C N.
Moléculas reactivas de amplia aplicación en
síntesis orgánica. Por ej, la hidrólisis de nitrilos
en presencia de ácido fuerte o base fuerte da
lugar a ácidos carboxílicos; la hidrogenación
catalítica de nitrilos permite la preparación de
aminas primarias.
La cafeína, la nicotina, la morfina, forman una
clase muy importante de aminas que se
produce en algunos vegetales.
Nitrilos
Nomenclatura:
Se nombran añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del
hidrocarburo de igual numero de átomos de carbono. Al
grupo -C N como sustituyente se le designa mediante el
prefijo ciano-.
Nitrilos
Nomenclatura:
Nitrilos como grupo funcional: se nombran
terminando el nombre del alcano en -nitrilo
(metanonitrilo, etanonitrilo, propanonitrilo).
Nitrilos
Nomenclatura:
Grupo ciano unido a ciclos: los nitrilos que contienen
un ciclo como cadena principal se nombran terminando
en -carbonitrilo el nombre del cicloalcano.
Nitrilos
Nomenclatura:
Nitrilo como sustituyente: cuando el nitrilo
actúa como sustituyente se denomina ciano y
precede al nombre de la molécula, ordenándose
alfabéticamente con el resto de sustituyentes.
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Nitrocompuestos
Los nitroderivados son compuestos
cuyas moléculas poseen el grupo
funcional nitro
(–NO2).
Los derivados aromáticos que poseen
varios grupos nitro en la molécula se
caracterizan por ser bastante inestables
termodinámicamente, por lo que se
utilizan como explosivos.
Nitrocompuestos
Nomenclatura:
Este grupo funcional siempre se considera un
sustituyente del hidrogeno, por lo que se nombran
anteponiendo el prefijo nitro- al nombre del
hidrocarburo, indicando con un número su posición en la
cadena carbonada.
