LOS

GLÚCIDOS
TEMA 2: GLÚCIDOS

1. CONCEPTO
2. CLASIFICACIÓN
3. MONOSACÁRIDOS
3.1 Definición y propiedades
3.2 Triosas
3.3 Pentosas
3.4 Hexosas
4. ENLACES O-GLUCOSÍDICO Y N-GLUCOSÍDICO
5. ÓSIDOS
5.1 Holósidos
5.1.1 Oligosacáridos
5.1.2 Polisacáridos
5.2 Heterósidos
6. FUNCIONES
1. CONCEPTO
Los glúcidos son biomoléculas constituidas por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno
fundamentalmente.

Pueden contener otros elementos como Nitrógeno, Azufre o Fósforo.

Suponen el 90% de las biomoléculas orgánicas en los seres vivos.

Químicamente, se definen como polihidroxialdheidos o polihidroxicetonas, aunque los más

complejos tienen otros grupos funcionales. GRUPO CARBONILO
(O CARBONO CARBONÍLICO)

HIDROXILO ALDEHÍDO CETONA CARBOXILO

POR EJEMPLO…

SI TE FIJAS…

Las dos moléculas

tienen un grupo
carbonilo (todos los
glúcidos lo tienen). Uno
pertenece a un aldehído
y el otro a una cetona.

Las dos moléculas

tienen la misma fórmula
general (C6H12O6), pero
diferente fórmula
desarrollada. Se dice
que son isómeros.
2. CLASIFICACIÓN
GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOS ( una sola

OLGOSACÁRIDOS (hasta 10)
molécula)
HOLÓSIDOS (sólo HOMOPOLISACÁRIDOS (mismo
monosacáridos) tipo de monosacáridos)

ÓSIDOS (varias moléculas) POLISACÁRIDOS (más de 10)

HETERÓSIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
(monosacáridos y otras
(diferentes tipos de
moléculas que no son
monosacáridos)
glúcidos)
3. MONOSACÁRIDOS
 3.1 DEFINICIÓN Y PROPIEDADES

Formados por una sola unidad de polihidroxialdehído o

polihidroxicetona.
Se clasifican por el número de átomos de carbono (de 3 a 7). Fórmula general: (CH 2O)n

Los distintos tipos se nombran anteponiendo a la terminación –osa el número de

carbonos: triosa, pentosa…

Además, según sea su grupo carbonílico también se nombran anteponiendo el prefijo

correspondiente: aldotriosa, cetotriosa, aldopentosa, cetopentosa…

¿Qué tipo de moléculas son

estas?
3.1 DEFINICIÓN Y PROPIEDADES

PROPIEDADES FÍSICAS:

• Sólidos cristalinos, incoloros o de color blanco.

• De sabor dulce.
• Hidrosolubles, debido a que los radicales hidroxilo e hidrógeno presentan elevada
polaridad.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

• Son reductores (es decir, que son capaces de oxidarse al perder electrones). Por
ello, son la fuente principal de energía de las células.

La reacción de Fehling se utiliza par identificar su

presencia. El reactivo de Fehling es una disolución
de sulfato de cobre de color azul. Cuando los iones
Cu2+ captan los electrones que les cede el aldehído
o la cetona, pasan a Cu+ que forma un precipitado
de color rojo.
3.2 TRIOSAS

Fórmula general: C3H6O3

Son metabolitos intermedios de la degradación de la glucosa .

GLICERALDEHÍDO DIHIDROXIACETONA
3.2 TRIOSAS

Las moléculas orgánicas tienen estructura tridimensional. Para poder proyectar

bidimensionalmente la disposición espacial de las moléculas que contienen carbonos unidos a
cuatro sustituyentes diferentes (carbonos asimétricos), el químico alemán Fischer ideó en
1891 la forma de representación que lleva su nombre.

En las proyecciones de Fischer se toma por convenio lo

siguiente:

• El carbono asimétrico se sitúa en el centro y los cuatro

sustituyentes se disponen en cruz.
• Los que están a la derecha y a la izquierda sobresalen del
plano y se dirigen hacia el observador.
• Los que están arriba y abajo están situados detrás del
plano.
PROYECCIÓN DE FISCHER
 3.2 TRIOSAS

El gliceraldehído tiene un átomo de carbono asimétrico o quiral.

Ahora imagina que esta molécula se reflejara en un espejo:

Ambas son imágenes especulares (no superponibles, como tus manos) y se dice que son
estructuras ENANTIOMORFAS o, simplemente, ENANTIÓMEROS y constituyen otro tipo de
isomería, llamada espacial o esteroisomería.

En el gliceraldehído se distinguen dos isómeros espaciales o esteroisómeros:

• D-gliceraldehído, cuando el –OH queda a la derecha.

• L-gliceraldehído cuando el –OH queda a la izquierda.
 3.2 TRIOSAS

Además, la presencia de carbonos asimétricos hace que estas moléculas posean actividad
óptica.

Esta actividad consiste en que cuando un rayo de luz polarizada atraviesa una disolución
de estas moléculas, el plano de la luz polarizada se desvía:

Si lo hace hacia la izquierda se llaman levógiras (simbolizadas por -).

Si lo hace hacia la derecha se llaman dextrógiras (simbolizadas por +).

¡No hay relación entre los esteroisómeros y los isómeros ópticos!

3.3 PENTOSAS

Fórmula general: C5H10O5

Las que vamos a estudiar son la ribulosa, la ribosa y la 2-desoxirribosa.

Pero antes…

Cuando hay más de un carbono asimétrico, la configuración D o L se determina tomando

como referencia el carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo.

D-ribulosa D-ribosa D-2-desoxirribosa

3.3 PENTOSAS

La D-ribulosa es una cetopentosa sobre la que se fija el CO 2 atmosférico durante la

fotosíntesis.

La D-ribosa es una aldopentosa que forma parte de la composición química del ARN.

La D-2-desoxirribosa también es una aldopentosa, pero la podemos encontrar en el ADN.

En las aldopentosas, la forma más estable es la cíclica. Como los enlaces entre los
carbonos tienen estructura tridimensional, a partir de cinco, tienden a cerrarse. La
molécula resultante tiene forma pentagonal y se denomina furano. Por ello, la ribosa
ciclada se llama ribofuranosa. Lo mismo ocurre con la 2-desoxirribosa.

(Más adelante
estudiaremos qué
es eso de β)
3.4 HEXOSAS

Fórmula general: C6H12O6

Las dos hexosas que tenemos que conocer son:

La glucosa es la fuente de energía principal de las

células.
Se encuentra libre en frutos como las uvas. En la
sangre humana también hay glucosa.
Es fuertemente dextrógira, por lo que también se la
llama dextrosa.

La fructosa es el azúcar principal de los frutos

maduros.
D-GLUCOSA D-FRUCTOSA En el hígado se convierte en glucosa.
Es fuertemente levógira, por lo que se la llama
levulosa.
3.4 HEXOSAS

Las hexosas cuando están en disolución adoptan la forma ciclada. En el caso de la glucosa,
la estructura lineal no llega ni al 5% del total. El resto es la forma cíclica.

Si para representar la forma lineal de un monosacárido se utiliza la proyección de Fischer,

para representar la cíclica se utiliza la proyección de Haworth.

Formación de un enlace El carbono 1 pasa a ser

covalente entre el carbonilo y asimétrico y se le
el oxígeno del hidroxilo del denomina anomérico.
carbono asimétrico más La estructura hexagonal
alejado. Se llama enlace se llama piranosa
hemiacetálico.
3.4 HEXOSAS

Como el carbono 1 ahora va a ser asimétrico, aparecen dos estructuras nuevas que son
isómeros entre sí, llamadas anómeros.

• Cuando el OH del carbono anomérico se encuentra en el mismo lado del plano que el
CH2OH, el isómero se llama β y se dice que los dos grupos funcionales están en posición
cis.

• En el caso de que el OH se encuentre al otro lado del plano, el isómero se llama α y se

dice que los dos grupos funcionales están en posición trans.

α-D-glucopiranosa (posición
trans) El OH que sirve
de referencia
para los isómeros
se llama
β-D-glucopiranosa (posición hemiacetálico
cis)
3.4 HEXOSAS

En el caso de la fructosa, como el grupo carbonilo está en posición 2, no se formará una

estructura hexagonal (piranosa) sino una pentagonal (furanosa).

Para distinguir el enlace formado entre el carbonilo que es un aldehído y el carbonilo que es
una cetona, a este enlace se le llama hemicetálico y los OH que sirven de referencia para
identificar los isómeros se llaman hemicetálicos.

β-D-fructofuranosa (posición
cis)
4. ENLACES O-GLUCOSÍDICO
Y N-GLUCOSÍDICO
Los enlaces O-glucosídico y N-glucosídico unen monosacáridos:

El enlace O-glucosídico se forma entre el hidroxilo (OH) del carbono carbonílico del primer
monosacárido y un hidroxilo del segundo monosacárido. La unión desprende una molécula
de agua.

En la imagen se establece un enlace O-glucosídico entre el carbono carbonílico del primer

monosacárido y otro no carbonílico del segundo. En este caso, el enlace es de tipo
MONOCARBONÍLICO y el disacárido conserva capacidad reductora porque queda libre el OH
del segundo carbono carbonílico.

En el caso de que los OH que establecen el enlace pertenezcan ambos al carbono

carbonílico entonces el enlace se denomina DICARBONÍLICO y el disacárido ya no conserva
su poder reductor.
El nombre del disacárido se construye se construye
así:
1. Se escribe el anómero del primer monosacárido (α o β).
2. A continuación, su enantiómero (D o L). No te preocupes mucho porque siempre van
a ser D.
3. Luego se construye una palabra formada por el comienzo del nombre del primer
monosacárido, la estructura de su anillo (piranosa o furanosa) y se termina en –osil.
4. Entre paréntesis se escribe el número del carbono del primer monosacárido que
interviene en el enlace, seguido de una flecha y el número del carbono del segundo
monosacárido.
5. El siguiente monosacárido siguiendo las normas anteriores, pero teniendo en cuenta
que si el enlace es monocarbonílico el nombre termina en –osa y si es dicarbonílico
termina en -ósido.

α D -glucopiranosil(1→4) α D -glucopiranosa
- -
El enlace N-glucosídico se forma entre un OH de un monosacárido y un compuesto
aminado(-NH2).

La molécula resultante se denomina aminoazúcar.

Este es un enlace muy importante

para la formación de los nucleótidos.
5. ÓSIDOS
RECUERDA:

• Los ósidos son glúcidos formados por la unión de monosacáridos mediante enlace O-
glucosídico o N-glucosídico.

• Dentro de los ósidos tenemos los que están formados exclusivamente por
monosacáridos (holósidos) y los que tienen, además, una parte de naturaleza no
glucídica (heterósidos).

• Los holósidos que tienen entre dos y diez monosacáridos se denominan oligosacáridos
y sólo vamos a estudiar los disacáridos.

• Los holósidos que están formados por más de diez monosacáridos se denominan
polisacáridos.
5.1. HOLÓSIDOS

5.1.1 OLIGOSACÁRIDOS

Los únicos que estudiaremos son los disacáridos.

Al igual que los monosacáridos, son sólidos cristalinos, blancos, solubles en agua y de sabor dulce.

Los más importantes son:

NOMBRE COMÚN NOMBRE QUÍMICO

MALTOSA α D -glucopiranosil(1→4) α D -glucopiranosa

- -
CELOBIOSA
β - D -glucopiranosil(1→4) β -D -glucopiranosa
LACTOSA β - D - galactopiranosil (1→4) α D - glucopiranosa
-
SACAROSA α D -glucopiranosil (1→2)β -D - fructofuranósido
-
Se encuentra libre en la cebada o como No se encuentra libre en la naturaleza. Se
resultado de la hidrólisis del almidón. Se obtiene de la hidrólisis de la celulosa. Es
utiliza para fabricar la cerveza y tostada reductora.
sustituye al café (malta). Posee carácter
reductor.

Se encuentra libre en la caña de azúcar y en la

Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. remolacha. Es el único disacárido no reductor pues
Si no se produce suficiente lactasa, la enzima el enlace es dicarbonílico. Es dextrógira, pero si se
que la degrada, se acumula en el aparato hidroliza, la mezcla de monosacáridos pasa a ser
digestivo y produce vómitos y diarreas. levógira (azúcar invertido). Ocurre en la miel.
 5.1.1 POLISACÁRIDOS

Son moléculas formadas por la unión de muchos monosacáridos ( a veces miles

Tienen una masa molecular muy grande.

Son insolubles o forman dispersiones coloidales.

No presentan capacidad reductora.

Entre los homopolisacáridos destacan: celulosa, quitina, almidón y glucógeno.

Entre los heteropolisacáridos destacan: Pectina, agar y goma arábiga.

La celulosa es un polímero de β – D – glucosas unidas por enlaces

Tiene función estructural y forma parte de la pared de las células vegetales.

Forma cadenas no ramificadas de entre 300 y 10.000 glucosas que se unen entre sí por
puentes de hidrógeno.

Los mamíferos no tenemos enzimas capaces de romper el enlace

(1→4) por lo que no
podemos aprovechar las glucosas como fuentes de energía. Los rumiantes y las termitas sí
que pueden gracias a los microorganismos simbióticos de su aparato digestivo que sí pueden
producir estas enzimas.
La quitina es un polímero de aminoazúcares, como la n-acetil glucosamina, unidos mediante (1→4)
enlaces β

Forman largas cadenas dispuestas en paralelo.

Es el componente fundamental del exoesqueleto de los artrópodos.

En los crustáceos, se encuentra impregnada de carbonato de calcio, lo que aumenta su dureza.

El almidón es un polisacárido de reserva de células vegetales. Se encuentra dentro de los
plastos en forma de gránulos.

El almidón, realmente, está formado por dos tipos de polímeros: la amilosa (a), en un 30% y
la amilopectina (b) 70% restante.

Las plantas obtienen energía a partir del almidón sin necesidad de luz, lo que es importante
durante la germinación. Lo podemos encontrar en las semillas de los cereales, las legumbres
y los tubérculos.
La amilosa está constituida por glucosas unidas por enlaces
α (1→4). Tiene estructura helicoidal, con 6 glucosas por
vuelta. Cuando se somete a las amilasas (por ejemplo la de
la saliva), primero da lugar a un polisacárido más pequeño,
llamado dextrina y luego a maltosas. Por último, la maltasa
hidroliza la maltosa, produciendo glucosas.
La amilopectina está constituida por glucosas unidas
por enlaces α (1→4) y ramificaciones α (1→6) cada 25-
30 glucosas. Cada rama tiene unas 12 glucosas unidad
por enlaces α (1→4).
Por hidrólisis de amilasas produce maltosas y núcleos
de ramificación, llamados dextrinas límite, al no poder
romper los enlaces α (1→6). Éstos sólo pueden ser
hidrolizados por las enzimas llamadas desramificantes.
El glucógeno es el polisacárido de reserva en los animales. Se encuentra en hígado y
músculo.

Su estructura es similar a la de la amilopectina, pero con ramificaciones más frecuentes,

cada 6 a 10 glucosas.

El proceso de hidrólisis es similar al de la amilopectina.

 5.1. HETERÓSIDOS

Los glúcidos pueden asociarse a otras moléculas:

GLUCOLÍPIDOS: monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos. Generalmente se

encuentran en la membrana celular y actúan como receptores. Los más importantes son
los gangliósidos y los cerebrósidos.

PEPTIDOGLUCANOS: forman la pared bacteriana. Están formados por cadenas de n-

acetilglucosamina y n-acetilmurámico. Estas cadenas se unen entre sí por cadenas cortas de
aminoácidos.
PROTEOGLUCANOS: formados por una gran fracción de polisacáridos (80%) y otra
pequeña proteica (20%). Los más importantes son el ácido hialurónico (matriz
extracelular de tejidos conectivos, líquido sinovial de articulaciones y humor vítreo del
ojo) y la heparina (impide la coagulación sanguínea; frecuente en hígado y pulmón y en
la saliva de los insectos hematófagos como sanguijuelas, mosquitos o murciélagos
vampiros).
GLUCOPROTEÍNAS: formados por una pequeña fracción glucídica y una gran fracción proteica.
Las más importantes son las mucinas (ej. saliva), glucoproteínas sanguíneas (ej.
Inmunoglobulinas) y las glucoproteínas de la membrana plasmática que actúan como
receptores.
5. FUNCIONES
Ya hemos ido hablando de las funciones según se explicaban los distintos tipos de
glúcidos. Pero por tenerlas todas resumidas, las principales son las siguientes:

ENERGÉTICA: la glucosa es la principal fuente de energía de las células. Puede

atravesar la membrana y su metabolismo es muy rentable energéticamente. Se
almacena en forma de almidón, en vegetales y de glucógeno en animales, sin que ello
afecte a la presión osmótica de las células, lo que provocaría la entrada de agua por
ósmosis.
ESTRUCTURAL: el enlace ß es muy estable y favorece la formación de polisacáridos
con función estructural ya que, la mayor parte de los organismos carecen de enzimas
capaces de romperlos. Los principales son la celulosa en vegetales, la quitina en
artrópodos y los peptidoglucanos en bacterias.

ESPECIFICIDAD DE MEMBRANA: Gracias a las glucoproteínas y a los glucolípidos, las

células se reconocen entre sí y, además, seleccionan las moléculas que entran a la
célula.
OTRAS: como por ejemplo, antibióticos (estreptomicina), vitaminas (C), anticoagulante
(heparina), hormonal (hormonas hipofisiarias) e inmunitarias (anticuerpos o
inmunoglobulinas).