ALCALOIDE
{ INSTITUTO SAN
EDUARDO
Docente: Prof. Q,F
Jhon Loyola Paz
Se llaman alcaloides,
aquellos metabolitos
secundarios nitrogenado y
biosintetizados generalmente
a partir de aminoácidos con
un caractér básico, con
{
Definición
acción fisiológica.
Vegetales Claviceps purpurea es el hongo del cornezuelo de centeno
Inferiores Alcaloide ergolina
Psilocibe su alcaloide psilocibina
Reino
vegetal Ephedra sp
Gimnospermas
Alcaloide de la efedrina
Vegetales
Superiores Monocotiledoneas amarillidácea
Lilácea
Angiospermas
Solanácea
Papaveraceas
Dicotiledoneas Rubeáceas
Apocineáceas
Animales marinos ( Saxtoxina )
Reino animal
Insectos ( Castoramina y muscopiridina
Sapo ( bufoteninas )
Bacterias y Pseudomonas Pyocianina
Funciones de los alcaloides:
1)Presentan función defensiva frente a
parásitos o insectos debido a su carácter
tóxico y contra los animales herbívoros
ya que debido a su sabor amargo los
animales no se atreven a comer la
planta.
2)Participación en las secuencias
metabólicas de la planta.
3) Medio de almacenamiento y transporte
de determinados ácidos vegetales.
Propiedades Fisicoquímicas
Contienen uno o mas nitrógenos usualmente
{
como sistema aciclíco o ciclíco
Se sintetizan a partir de aminoácidos
Se encuentran en forma de sales (citratos,
tartratos, nitratos).
La basicidad la confiere en nitógeno amínico
Normalmente sólidos a temperatura ambiente
En forma de sales son solubles en agua y
mezclas hidroalcoholicas
En forma de base libre solubles en disolventes
orgánicos Cafeína
Pesos moleculares entre 100-900 g/mol
CLASIFICACIÓN GENERAL
Alcaloides verdaderos Ejemplo: atropina,
ácido lisergico.
Pseudoalcaloides Ejemplo: coinina
Protoalcaloides Ejemplo: mezcalina
CLASIFICACIÓN QUÍMICA
Con estructura de feniletielamina
Nitrogeno no
heterocíclico Con anillo de tropolona
Alcaloide tropánico
Derivados de ornitina Alcaloide pirrol y pirrolidina
Y lisina Alcaloide de pirrolizidina
Alcaloide de piridina y piperidina
Alcaloide del nor-lupinano
alcaloides
Alcaloide isoquinoleina
Nitrogeno Derivados de fenilalanina Alcaloide aporfina
heterocíclico Y tirosina
Alcaloide del indol
Derivados del triptofano
Alcaloide quinoleína
Alcaloide imidazol
Derivados de Alcaloide diterpénico
Diferentes Alcaloides esteroidales Ruta acetato-
Aminoácidos Base xántica mevalonato
Clasificación química
{
Biosíntesis de la cocaína en la
planta
MÉTODOS DE EXTRACCIÓN
Extracion con disolvente Extracción con alcohol Extracción con agua
orgánico apolar en medio en medio ácido en médio ácido
básico
Planta pulverizada Planta +alcohol Planta +agua
+ácido tartárico + ácido
Eter, cloroformo
NH3,NH4OH
Na2CO3
NaOH ,Ca (OH)2 ebullición ebullición
Solución orgánica
Solución alcohólica Solución acuosa
H20 /HCl
ácida ácida
F.O F.A
evaporación + metales pesados
Eter
Cloroformo / base
F.O F.A Residuos con los Complejo de los
evaporación alcaloides alcaloides
En forma de sal con los metales
Residuos de los
alcaoides
En forma
básica ( libre )
DETECCIÓN DE
ALCALOIDES
Metales Pesados
Reacciones de Acidos de Elevado
precipitación Peso Molecular
Halogenados
Reacciones de
identificación
Reactivo de Vitali Morin.-
alcaloides tropánicos.
Reacciones violeta
específicas
Reactivo de Van Urk.-
alcaloides tipo ergolina. azul
Reactivo de Oberil-Zeisen.-
tropalonas
Existen además otras técnicas de identificación: UV, IR,
Espectrometría de masas, 1H RMN, 13C RMN
Reacciones de
precipitación
Actividades
Farmacológicas
Escopolamina
Dosis terapeuticas: sedativo y
antiparkinsoniano
Dosis fuertes: narcosis y
alucinaciones.
Curare
Cocaína
