Ácidos y ésteres orgánicos y
los compuestos químicos
orgánicos nitrogenados
Semana 08
Ciencias básicas de la salud
Logro:
Al finalizar la sesión, el estudiante aplica los conocimientos
fundamentales de los ácidos carboxílicos, ésteres y compuestos
nitrogenados reconociendo los medicamentos usados en el
tratamiento y prevención de las enfermedades.
Temario:
1. Ácidos y ésteres de uso farmacéutico
2. Grupos funcionales nitrogenados:
● Aminas
● Amidas
1. Propiedades
2. Formulación y nomenclatura
3. Compuestos heterocíclicos de uso farmacéutico
1. Estimular
Saberes previos:
¿Cuál es el componente principal de este
producto?
2. Explorar
Observa el video
Enlace del video:
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2. Explorar
Después de visualizar el video, responde a las siguientes preguntas a través de una
herramienta digital
Mencione las medidas
¿Qué son las aminas de prevención para
biógenas? que se formen dichas
aminas
3. Entender
1. Ácidos y ésteres
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a
un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se
llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las
grasas.
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este
ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.
3. Entender
1. Ácidos y ésteres
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena
carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de
la serie alifática el 1, 2 etanodíoico o ácido oxálico.
PROPIEDADES FÍSICAS
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de
puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos
átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por
puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
3. Entender
1. Ácidos y ésteres
PROPIEDADES QUÍMICAS
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta
función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas
las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
3. Entender
1. Ácidos y ésteres
NOMENCLATURA
● Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se
une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano…………………….. CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)
● En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la
terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
● El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono
carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
● En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-
OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
3. Entender
1. Ácidos y ésteres
ESTERES:
● Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico
(simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo
de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Puede
disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente
protón, (H+). Etimológicamente, la palabra "éster" proviene
del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo.
● Los ésteres más comunes son del ácido acético, el éster es
denominado como acetato. Los ésteres también se pueden
formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico
(origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres
extraído de :
fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de [Link]
8/[Link]/[Link]
dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del
ácido sulfúrico".
3. Entender
1. Ácidos y ésteres
ESTERES:
Propiedades físicas
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se
utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por
ejemplo:
● butanoato de metilo: olor a Piña
● salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor
de las pomadas como Icy Hot
● octanoato de heptilo: olor a frambuesa
● etanoato de pentilo: olor a plátano
● pentanoato de pentilo: olor a manzana
● butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
extraído de :
● etanoato de octilo: olor a naranja. [Link]
AAAAAC0/4sd0zi6Ea3I/s1600/[Link]
3. Entender
1. Ácidos y ésteres
ESTERES:
Propiedades químicas
● En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe
siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el
alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-,
eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.
● La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía
con la formación de jabones, es la reacción inversa a la
esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente
extraído de :
que los ácidos. [Link]
AAAcg/1PtlZrr9-cs/s400/REACCI%25C3%2593N%2BDE%2BESTERI
FICACI%25C3%[Link]
3. Entender
1. Ácidos y ésteres
ESTERES:
NOMENCLATURA
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
extraído de :
[Link]
[Link]
3. Entender
2. Grupos Funcionales nitrogenados: Aminas y Amidas
AMINAS
● El átomo de nitrógeno está
presente en muchas sustancias
de interés biológico e industrial:
aminas, aminoácidos, amidas,
proteínas, vitaminas, etc.
● Las aminas pueden entenderse
como derivados del amoniaco
● Se clasifican según el número de
radicales alquilo o arilo unidos al extraído de :
átomos de nitrógeno. [Link]
[Link]
3. Entender
2. Grupos Funcionales nitrogenados: Aminas y Amidas
PROPIEDADES DE LAS AMINAS
● La naturaleza polar del enlace N-
H provoca la formación de
puentes de hidrógeno entre las
moléculas de las aminas.
● Implicaciones:
○ Altos puntos de fusión y
ebullición comparados con
los alcanos
○ Alta solubilidad en medio
acuoso
3. Entender
2. Grupos Funcionales nitrogenados: Aminas y Amidas
PROPIEDADES DE LAS AMINAS
● Las aminas muestras un comportamiento moderadamente básico
● Para comparar la basicidad se usa el pKa del ácido conjugado correspondiente.
● No olvidar que pKa+pKb=pKw
● Las aminas son más básicas que los alcoholes
3. Entender
2. Grupos Funcionales nitrogenados: Aminas y Amidas
NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos
ejemplos.
extraído de :
[Link]
[Link]
3. Entender
2. Grupos Funcionales nitrogenados: Aminas y Amidas
NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
extraído de :
[Link]
[Link]
3. Entender
2. Grupos Funcionales nitrogenados: Aminas y Amidas
NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos
grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
extraído de :
[Link]
[Link]
3. Entender
2. Grupos Funcionales nitrogenados: Aminas y Amidas
Amidas
1. Las amidas son sustancias que además
del grupo carbonilo, presentan en su
estructura el grupo amino, -NH2. Se
pueden considerar como un derivado de
un ácido carboxílico por sustitución del
grupo —OH del ácido por un grupo —
NH2, —NHR o —NRR'. donde R' y R'' pueden ser iguales o
2. Su fórmula general es: diferentes.
3. Entender
2. Grupos Funcionales nitrogenados: Aminas y Amidas
Nomenclatura de Amidas
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos
sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos y nitrilos.
3. Entender
Compuestos heterocíclicos
Los compuestos heterocíclicos constituyen una de las familias más grandes y diversas dentro de los
compuestos orgánicos. Sus estructuras pueden ser tan simples como los oxiranos o aziridinas o tan
complejas como la estricnina.
extraído de :
[Link]
3. Entender
Compuestos heterocíclicos
NOMENCLATURA:
Antes de que se conociera la estructura, composición química y existieran reglas específicas para
nombrar los compuestos químicos, ya se conocían una gran cantidad de sustancias cuyos nombres
estaban relacionados con el material a partir del cual se obtenían. En la actualidad el uso de estos
nombres es tan generalizado que siguen siendo aceptados por muchos.
extraído de :
[Link]
ng?1494803186619
4. Experimentar
Actividad sincrónica
Elabora un organizador gráfico
clasificando y diferenciando los
compuestos químicos orgánicos
nitrogenados; correlacionando con
ejemplos de importancia
farmacéutica y medicinal.
Extraído de: [Link]
5. Evaluar
Conclusiones
● Los compuestos orgánicos oxigenados son importantes en el campo farmacéutico
Aportes como los ácidos carboxílicos por ejemplo el medicamento ácido acetilsalicílico.
● Los ésteres se forman por la reacción de un ácido y un alcohol, los compuestos
formados se emplean como agentes saborizantes en la industria alimentaria y
Aportes farmacéutica.
● Las aminas están presentes en la estructura de medicamentos como alcaloides
Aportes y analgésicos como el paracetamol.
5. Evaluar
Metacognición
¿Qué aprendimos hoy?
¿Qué dificultades tuvimos?
¿Para qué nos sirve lo aprendido?
5. Evaluar
Consultas
Referencias (Vancouver)
1. Solomons Graham T. Química orgánica. Editorial Limusa Wiley. 2da Edición:2007
2. Formulación de Química Orgánica . Alonsoformula.[consultado 22/04/2022]. disponible en:
[Link]
Muchas gracias
