 La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en

cuyas moléculas toma parte el carbono

 Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas
muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

H H H H H H H H H
| | | | | | | | |
H- C- C- C- C- C- H H- C- C - C - C
| | | | | - H | | |
H H H H H H H - C- H H
H H |
H C H
H
C C
Cadena abierta lineal H H
C C
H H Cadena abierta ramificada
H H

Cadena cerrada: ciclo 1

 Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí,
pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
 Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono

H H H H H H H H
| | | | | | | |
H- C- C= C- C- C- H H- C- C- C - C  C- H
| | | | | |
H H H H H H

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - C  CH

2
 La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de
modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su
octeto

Metano
Eteno

CH4

CH2 = CH2
H
 H  H
 


H C H C   C 






  H


 H
H
Etino

H   C    C   H

CH  CH 3
CLASIFICACIÓN
CLASIFICACIÓN DE
DE LOS
LOS HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
 Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen
átomos de carbono e hidrógeno

HIDROCARBUROS

Alifáticos Aromáticos

Acíclicos Cíclicos

Alcanos Cicloalcanos
Alquenos Cicloalquenos
alquinos Cicloalquinos
4
 HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
SATURADOS
SATURADOS O
O ALCANOS
ALCANOS
 Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos

Nombre Metano Etano Propano

Fórmula CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3

H H H H H H
| | | | | |
Fórmula
H- C- H H- C- C- H H- C- C- C- H
desarrollada
| | | | | |
H H H H H H

Modelo
molecular

5
 NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE
DE
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS DE
DE CADENA
CADENA LINEAL
LINEAL
Pre fi jo Nº de átomos de C
 Son aquellos que constan de un prefijo
que indica el número de átomos de Met - 1
carbono, y de un sufijo que revela el Et - 2
tipo de hidrocarburo Prop - 3
But - 4
Pent - 5
Hex - 6
Hept - 7
 Los sufijos empleados para los alcanos, Oct - 8
alquenos y alquinos son Non - 9
respectivamente, - ano, - eno, e - ino Dec - 10
Undec - 11
Dodec - 12
Tridec - 13
Tetradec - 14
Eicos - 20
Triacont - 30

6
 CH44 CH33 - CH33 CH33 - CH22 - CH33

metano etano propano

CH33 - CH22 - CH22 - CH33 CH33 - (CH22 )66 - CH33

butano octano

7
 LOS ALQUENOS
• Los alquenos u olefinas son hidrocarburos
insaturados que tienen uno o varios dobles
enlaces carbono-carbono en su molécula. Se
puede decir que un alqueno no es más que un
alcano que ha perdido dos átomos de
hidrógeno produciendo como resultado un
enlace doble entre dos carbonos. Los
alquenos cíclicos reciben el nombre de
cicloalquenos
 ESTRUCTURA

eteno Cn H2n = C2 H4

H H
C = C
H H
 NOMENCLATURA: ALQUENOS
NOMENCLATURA: ALQUENOS
 La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la
cadena por el extremo más próximo al doble enlace
 El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se
escribe delante del nombre separado por un guión
 Se nombran sustituyendo la terminación - ano, por - eno
 Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
dobles, los localizadores más bajos
 Se utilizan las terminaciones - dieno, - trieno

4 3 2 1 1 2 3 4
CH3 - CH = CH2 CH3 - CH2 - CH = CH2 CH3 - CH2 = CH - CH3
propeno 1-buteno 2-buteno

5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 - CH = CH - CH = CH2 CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH3
1,3 - pentadieno 1,3,6 - octatrieno
10
 PROPIEDADES FÍSICAS
• La presencia del doble enlace modifica
ligeramente las propiedades físicas de los
alquenos frente a los alcanos. De ellas, la
temperatura de ebullición es la que menos se
modifica. La presencia del doble enlace se
nota más en aspectos como la polaridad y la
acidez.
• Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer
un momento dipolar débil.
• Acidez
El carbono alquenílico tiene mayor acidez
frente a los alcanos, debido también a la
polaridad del enlace. De todas formas, su
acidez es menor que la de los alcoholes o los
ácidos carboxílicos.
 REACCIONES
• Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt,
Pd, o Ni) formando alcanos .
CH2=CH2 + H2 → CH3 CH3.

• Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos

(representados por la X = Cloro, bromo, yodo) .
CH2=CH2 + X2 → XCH2 CH2X.
Por ejemplo, halogenación con bromo:

• Polimerización: Forman polímeros del modo

n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímero, (polietileno en este
caso).
1.- Hidrogenación
La hidrogenación cis se produce por reacción con hidrógeno
en presencia de un catalizador metálico (platino, paladio,
níquel).
2.- Hidrohalogenación
3.- Halogenación de alquenos
5.- Sulfatación de alquenos
Con ácido sulfúrico concentrado se producen sulfatos de
alquilo. Estos pueden ser posteriormente hidrolizados a
alcoholes, los cuales siguen la regla de Markovnikov.
6.- Polimerización
En presencia de catalizadores (como Ziegler-Natta) se
produce la polimerización de los alquenos.
 FUENTES DE OBTENCION
• Aunque muchos se obtienen a partir del
petróleo, por destilación industrial en
refinerías, también es muy importante la
producción de olefinas a nivel industrial.
1. Por cambio de grupo funcional
Deshidrohalogenación
CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr
• Deshidratación La eliminación de agua a partir
de alcoholes, por ejemplo:
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O →
H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
2.- Por formación de enlaces carbono-carbono
3.- Por reacciones de acoplamiento con metales
 LOS ALQUINOS

• El alquino más simple es el acetileno.

• Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con
al menos un triple enlace entre dos átomos de
carbono. Se trata de compuestos
metaestables debido a la alta energía del
triple enlace carbono-carbono.
 ESTRUCTURA
Su fórmula general es CnH2n-2 ETINO C2H2

H C C H
 NOMENCLATURA
NOMENCLATURA DE
DE ALQUINOS
ALQUINOS
 La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos.
Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por - ino

CH  C - CH2 - CH3

1-butino
1 2 3 4 5 6
CH  CH
CH  C - CH2 - C  C - CH3

etino 1,4-hexadiino
1 2 3 4 5 6
CH  C - C  C - C  CH

1,3,5-hexatriino
19
 PROPIEDADES FÍSICAS
• Son insolubles en agua, pero bastante solubles en
disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad:
ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
Son menos densos que el agua y sus puntos de
ebullición muestran el aumento usual con el
incremento del número de carbonos y el efecto
habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos
de ebullición son casi los mismos que para los
alcanos o alquenos con el mismo
esqueleto carbonado.
• Los tres primeros términos son gases; los
demás son líquidos o sólidos. A medida que
aumenta el peso molecular aumentan la
densidad, el punto de fusión y el
punto de ebullición.
• Los acetilenos son compuestos de baja
polaridad, por lo cual sus propiedades físicas
son muy semejantes a la de los alquenos y
alcanos.
 REACCIONES QUÍMICAS

• Las reacciones más frecuentes son las de

adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En
estas reacciones se rompe el triple enlace y se
forman enlaces de menor polaridad: dobles o
sencillos.
1.- HIDROGENACIÓN DE ALQUINOS:
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
 2 .- Halogenación, hidrohalogenación e
hidratación de alquinos
A.- Halogenación
• Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de
halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener
derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
B.- Hidrohalogenación, hidratación, etc.
• El triple enlace también puede adicionar halogenuros de
hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o
sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
• HC≡CH + H-X → CH2=CHX2 donde X = F, Cl, Br...
• HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
 FUENTES DE OBTENCIÓN
• Los etilenos están presentes naturalmente en las plantas, pero
el único miembro de la clase que tiene verdadera importancia
industrial es el acetileno, que se usa ampliamente como
materia prima para la obtención de otros productos
orgánicos, y para la soldadura y corte de los metales,
especialmente el hierro y acero.
• Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua
al carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal. Como el
carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de
calentar cal viva (CaO) con carbón, el acetileno es un gas
barato y fácil de producir.
 HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
CÍCLICOS

 También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo

ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C

1
CH2 - CH2 CH
= 2
CH2 - CH2 5 CH2 CH

ciclobutano CH CH
4 3

1,3-ciclopentadieno
CH = CH
CH2 CH2

CH2 - CH2

ciclohexeno
25
RADICALES
RADICALES DE
DE LOS
LOS ALCANOS:
ALCANOS: ALQUILOS.
ALQUILOS. RAMIFICACIONES
RAMIFICACIONES DE
DE
CADENAS
CADENAS
 Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un
radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación - ano por -
ilo

CH3 - CH3 - CH2 - CH2- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -

metilo
metilo propilo
propilo butilo
butilo

CH3 - CH2 - CH3 - CH - (CH2)n -

CH3 - CH -
CH3
CH3
En
Engeneral
general
etilo
etilo isopropilo
isopropilo Iso
Iso....
....ilo
ilo

–CH=CH2

vinil
vinil 26
 ELECCIÓN
ELECCIÓNDE
DECADENA
CADENAPRINCIPAL
PRINCIPAL
La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de
grupos secundarios aunque no sea la más larga

Si no hay grupos funcionales o no influyen en la elección, se elige como cadena principal

la más larga posible. A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea
más radicales.

Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más
bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales.

Se nombran los radicales por orden alfabético anteponien el localizador correspondiente.

Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta para
el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal.

Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles a los
dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia los dobles
enlaces sobre los triples enlaces.

Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay. 27

 HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS DE
DE CADENA
CADENA RAMIFICADA
RAMIFICADA
 Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales
pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y
separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la
cadena principal va unido

1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH - CH = CH2
| |
CH3 6 CH2 |
CH2
|
7 CH |
2
CH2
|
8 CH |
3
CH3
5-etil-3-metiloctano 3-propil-1,4-hexadieno

28