GLÚCIDOS
•INTRODUCCIÓN
•CONFIGURACIÓN
•CONFORMACIÓN
•PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
INTRODUCCIÓN pag 45
• Los glúcidos, hidratos de carbono o carbohidratos son biomoléculas formadas
básicamente por carbono (C),hidrógeno (H) y oxígeno (O).(existen derivados que
pueden tener N y S).
• Los átomos de carbono están unidos a grupos alcohólicos (-OH), llamados también
radicales hidroxilo y a radicales hidrógeno (-H).
• En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a
un oxígeno mediante un doble enlace (C=O).
• El grupo carbonilo puede ser un grupo aldehído(-CHO), o un grupo cetona (-CO-).
Así pues, los glúcidos pueden definirse como polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas
• El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo
griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos
y disacáridos.
INTRODUCCIÓN
• Constituyen el 90 % de la materia seca en vegetales. Abundantes,
baratos.
• Componente natural o añadido de los alimentos
• Poseen muchas estructuras moleculares diferentes, formas y
tamaños.
• Presentan variedad de propiedades físicas y químicas (se modifican
para mejorar propiedades)
• Son inocuos : almidón, lactosa y sacarosa son digeribles por los
humanos y junto con fructosa y glucosa son fuente de energía.
Cx(H2O)x
Fórmula general
C6H12O6 (hexosa)
INTRODUCCIÓN
• Sintetizados a partir materia inorgánica por vegetales mediante la fotosíntesis.
• Vegetales los utilizan como fuente de energía o base para otros nutrientes.
• La glucosa es el más importante.
• Su combustión genera 4 kcal/g.
FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
• Energéticas: (glucógeno en animales y almidón en vegetales,
bacterias y hongos)
Glucosa es uno de carbohidratos más sencillos, comunes y
abundantes; representa molécula combustible que satisface
demandas energéticas de la mayoría de los organismos.
• De reserva: Se almacenan como almidón en vegetales y glucógeno en
animales. Ambos polisacáridos pueden ser degradados glucosa.
• Estructural: El enlace β impide la degradación de estas moléculas y
hace que algunos organismos puedan permanecer durante cientos de
años. La celulosa, hemicelulosas y pectinas forman la pared vegetal.
( sostén)
FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
La estrutura química de los glúcidos determina su funcionalidad y
las características repercuten de diferente manera en los alimentos,
principalmente en:
• Sabor
• Viscosidad
• Estructura
• Color
LAS PROPIEDADES DE ALIMENTOS, TANTO NATURALES COMO
PROCESADOS, DEPENDE DEL TIPO DE HIDRATO DE CARBONO QUE
CONTENGAN Y DE LAS REACCIONES EN QUE ESTOS INTERVENGAN
Grupos funcionales de compuestos orgánicos
hidroxilo carbonilo carbonilo carboxilo
O O O
OH C C
C H OH
(alcohol) (cetona) (aldehído) (ácido)
éster amino ion fosfato
O
O
C NH2 O P O
OR
O
(éster) (amina) (éster fosfórico)
CLASIFICACIÓN- DIVERSOS CRITERIOS pag 46
• Estructura química.
• Abundancia en la naturaleza
• Uso en alimentos
• Poder edulcorante.
• Tipo de estructura:
I) MONOSACÁRIDOS
II) DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
III) POLÍMEROS DE MONOSACÁRIDOS
IV) POLÍMEROS DE DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
CLASIFICACIÓN ( estructura química)
Por grupo funcional Aldosas
Cetosas
C3 tri (osa)
C4 tetr
Tamaño de la cadena
C5 pent
C6 hex
Monosacáridos: Estructura simple
Por tamaño: Oligosacáridos: 2 a 10 unidades de azúcar
Polisacáridos: mas de 10 unidades
Disacáridos 2 mono
Numero de monómeros
Trisacáridos 3 Mono
Homopolisacáridos : monómeros iguales
Constituyentes de
Heteropolisacáridos: monómeros diferentes
polisacáridos
Clasificación de los glúcidos
se unen formando
OSA ÓSIDO
S S
formados únicamente formados por osas y otras
son por osas moléculas orgánicas
MONOSACÁRIDO HOLÓSIDO HETERÓSIDO
S S S
muchos
entre 2 y 10
monosacáridos
monosacáridos contienen
POLISACÁRIDO proteínas contienen
S lípidos
OLIGOSACÁRIDO
el mismo tipo de S
monosacárido GLUCOPROTEÍNA
S
HOMOPOLISACÁRIDOS distintos tipos de
formados por 2 GLUCOLÍPIDO
monosacáridos S
monosacárido
DISACÁRIDO
HETEROPOLISACÁRIDOS S
I) MONOSACÁRIDOS
MONOSACÁRIDOS pag 47
• Son los glúcidos más sencillos.
• Solubles en agua
• Insolubles en alcohol y éter
• Generalmente son dulces
• La mayoría forman polisacáridos
• La mayoría puede cristalizar
• Los cristales pueden descomponerse a temperaturas cercanas al punto de
fusión.
• Su molécula no puede romperse por hidrólisis para formar azúcares de
menor peso molecular.
• Intervienen en un gran número de reacciones.
• Activos ópticamente
• Poseen propiedades reductoras
• Rara vez directamente involucrados en reacciones bioquímicas
intracelulares. Pimero son transformados en derivados de monosacáridos
Composición química de los monosacáridos
H
H O
C1 H C1 OH
TIENEN CARÁCTER
H C2 OH REDUCTOR
C2 O
H C3 OH H C3 OH
H H
POLIHIDROXIALDEHÍDOS QUÍMICAMENTE SON POLIHIDROXICETONAS
SEGÚN EL GRUPO
ALDOSAS (aldehído) CETOSAS (cetona)
FUNCIONAL
NÚMERO DE NÚMERO DE
ALDO + + OSA SE NOMBRAN CETO + + OSA
CARBONOS CARBONOS
ALDOTRIOSA EJEMPLO CETOTRIOSA
DISTRIBUCIÓN EN LA NATURALEZA pag 47
Glucosa:
• Aldohexosa mas abundante; se encuentra en diferentes frutas y hortalizas (véase
el cuadro)
• Su concentración depende básicamente del grado de madurez del producto
• En las mieles se encuentra en aproximadamente 40%.
• Es dextro rotatoria por lo que también se conoce con el nombre de dextrosa
• Se emplea en la elaboración de un gran número de alimentos
• Se obtiene de la hidrólisis controlada del almidón.
• Existe en su forma libre en tejidos de vegetales, y en sangre.
• En la mayoría de los ingredientes alimenticios naturales existe en forma
combinada, tanto con un monosacárido como un componente exclusivo de los
disacáridos (p. ej. maltosa) y de polisacáridos (p. ej. almidón, glicógeno, celulosa)
ó bien combinada con otros monosacáridos en forma de lactosa (azúcar de la
leche) y heteropolisacáridos
Contenido de azucares de algunas frutas (%)
SACAROSA GLUCOSA FRUCTOSA
Fresa 1.3 2.6 2.3
Pera 1.0 2.4 7.0
Manzana 3.6 1.7 6.0
Durazno 6.7 1.5 1.0
Chabacano 4.4 2.0 0.4
Ciruela 4.3 4.0 1.4
DISTRIBUCIÓN EN LA NATURALEZA pag 47
Fructosa:
• Aldocetosa, se encuentra principalmente en los jugos de diversas
frutas y en las mieles
• A semejanza de la glucosa, existe en su forma libre en los jugos de
vegetales, frutas y en la miel.
• Es un azúcar reductor
• Es altamente levorrotatorio y se la designa con el nombre de
levulosa
• Se produce en cantidades equimoleculares con la glucosa cuando se
hidroliza la sacarosa(disacárido).
• Es el azúcar más dulce que existe en la naturaleza (p. ej. es
responsable del sabor excepcionalmente dulce de la miel).
• Forma parte de algunos polisacáridos, principalmente de la inulina
DISTRIBUCIÓN EN LA NATURALEZA pag 48
Galactosa:
• Aldohexosa que existe poco en forma libre en la naturaleza
• Se presenta junto con la glucosa como un componente del disacárido lactosa
• Es parte constitutiva de algunos compuestos químicos, como los cerebrósidos
y los gangliósidos, indispensables en los tejidos nerviosos del cerebro
• Participa en muchos polisacáridos, como las galactomananas, galactolípidos,
gomas y mucílagos
Manosa:
• Aldohexosa que se encuentra formando parte de algunos polisacáridos de las
plantas (como el manano, el glucomanano, etc.), y en algunas glucoproteínas
animales.
• Se halla libre en los vegetales y también en los glucolípidos animales.
DISTRIBUCIÓN EN LA NATURALEZA pag 48
Pentosas:
• Se encuentran como polímetros y muy poco en estado libre, pero
también aparecen como parte integrante de diversos glucósidos
• L-arabinosa (constituyen polisacáridos de gomas y mucílago, goma
arábiga)
• D-xilosa (abundan en los vegetales)
• D-ribosa y la D-desoxiribosa forman nucleósidos y nucleótidos libres ,
además forma moléculas de alto contenido energético como el ADP y el
ATP ( ver filmina siguiente)
• D-ribosa y la D-desoxiribosa son componentes esenciales de ARN y ADN,
respectivamente.
• Ribitol es componente esencial de riboflavina. (Se asocia junto al anillo
de isoaloxazina formando la riboflavina o vitamina B2 ).
NUCLEÓTIDOS LIBRES Y FOSFATADOS
ESTRUCTURA QUÍMICA pag 49
• Los carbohidratos se derivan de la estructura
del gliceraldehido o dihidroxicetona con la
adición de grupos CHO a la cadena básica de
carbonos
• La asignación D y L se refiere a la posición
del -OH del carbono quiral mas alejado del
grupo carbonilo. Se refiere a la configuración
y no a la rotación.
• Cuando en la estructura del monosacárido
hay un grupo –OH del lado derecho en el
penúltimo Carbono, se les designa como D
(D-glucosa, D-galactosa).
• Si el grupo –OH se encuentra del lado
izquierdo en el penúltimo Carbono, a estos
se les conoce como azúcares L.
MONOSACÁRIDOS. SERIE D DE LAS ALDOSAS pag 50
MONOSACÁRIDOS. SERIE D DE LAS CETOSAS.
• Al tener uno o mas carbonos asimétricos, desvían el plano de luz
polarizada cuando esta atraviesa una disolución de los mismos.
• Si lo hacen a la derecha son dextrógiros (+), hacia la izquierda
levógiros (-).
• Es necesario hacer notar que las designaciones D y L no indican la
dirección en la cual el azúcar hace rotar el pIano de la luz polarizada,
y si se desea hacer mención a su poder rotatorio, se deben incluir
los signos (+) o (-) que corresponden a carbohidratos
dextrorrotatorios o levorrotatorios, respectivamente
pag 49
•Todas las osas tienen al menos un C unido a cuatro radicales distintos o
asimétricos.
• Aparecen así los esteroisómeros, presentando los monosacáridos
esteroisomería.
•Una molécula con n centros quirales puede tener 2n estereisómeros.
•Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se
denominan epímeros (Se llama epímero el azúcar cuya única diferencia en su
molécula es la localización o posición de un solo hidroxilo que no sea el de
referencia; así, la glucosa es epímero de la manosa en el hidroxilo del C-2;
igualmente, la glucosa y la galactosa son epímeros por el hidroxilo del C-4)
• Si son imágenes especulares entre sí se denominan enantiómeros
pag 49
-Las representaciones químicas pueden hacerse con las proyecciones de Fischer y de Haworth,
o bien con la formula conformacional
-En la primera, los carbonos están en una cadena lineal abierta y se numeran a partir del
aldehído, pero en el caso de las cetosas se hace por el átomo de carbono más cercano a la
cetona. pag 49
Ciclación de monosacáridos pag 49
H
C O
En todas las aldosas (pentosas o C O
H H
hexosas) se genera un hemiacetal
entre el aldehído ( C1) y el alcohol
del último átomo de carbono H O C H
asimétrico (C5).
Hemiacetal: función que se produce al
H C O H
reaccionar un alcohol con un aldehído.
H C O H
Originan azucares cíclicos, y que
en agua se encuentran en H C O H
equilibrio con la cadena abierta
H
La formación de la estructura cíclica se produce de la misma manera que los alcoholes
reaccionan con los grupos carbonilo de aldehídos o las cetonas. pag 52
Formación de un hemiacetal cíclico pag 52
Si el grupo aldehído y el grupo hidroxilo forman parte de la
misma molécula, se obtiene un hemiacetal cíclico
Los hemiacetales cíclicos son estables si se forman anillos de
cinco o seis miembros
Formación de estructuras cíclicas de los monosacáridos pag 49
Las aldohexosas generan anillos de pirano y las cetohexosas anillos de furano.
En las hexosas se producen generalmente compuestos de conformación de piranosa (anillos de
seis átomos)
En el caso de la fructosa que es una furanosa (anillo de cinco átomos); de estos dos arreglos, el
primero es el más estable y más común entre los distintos azucares debido a que presenta
menos tensiones en los enlaces.
La unión hemiacetal origina un nuevo centro asimétrico correspondiente al carbono
anomérico en posición 1 de la representación de Haworth que da origen a dos posibles
enantiómeros
Cuando el OH esta por debajo del plano formado por los carbonos, el enantiómero se
denomina , y β cuando esta por encima
Los OH a la derecha de la representación de Fischer se localizan como a debajo del
plano en la de Haworth, y los de la izquierda, como β .
Cabe indicar que los diferentes isomeros de un azúcar pueden presentar
características físicas y químicas distintas, como Ocurre con la a y β -glucosa pag 50
Estructura cíclica α-D glucosa
( proyección de Haworth)
Etructura lineal α-D glucosa
(proyección de Fisher)
Anómeros
El carbono hemiacetal se denomina carbono anomérico
Se identifica con facilidad como el único átomo de carbono unido a dos oxígenos.
Propiedades de la glucosa pag 50
-D-glucosa -D-glucosa
Rotación especifica +112.2º +18.7º
Punto de fusión (oC) 146 150
Solubilidad en agua (%) 82.5 178
Velocidad relativa de oxidación con 100 <1.0
glucosa oxidasa
MUTARROTACIÓN pag 50
• Las soluciones acuosas de los monosacáridos sufren
modificaciones en su actividad óptica durante el almacenamiento
• Existe un proceso dinámico de conformación química hasta
alcanzar el equilibrio mediante el fenómeno que recibe el
nombre de mutarrotación
• La -D-glucosa disuelta en agua tiene una rotación óptica de
aproximadamente (+) 112°, que se reduce hasta (+) 53° después
de 4 horas, cuando se alcanza el equilibrio entre las formas cíclica
y lineal
• La -D-glucosa aumenta de (+) 19° a (+) 53° en un proceso similar
al anterior.
• La mutarrotación es una manifestación del equilibrio que se
establece entre las estructuras anomérica o de aldehído y la
cíclica; o hemiacetal de los azucares reductores.
Mutarrotación.
Una solución acuosa de D-glucosa contiene una mezcla en equilibrio de α-D-
glucopiranosa, β-D-glucopiranosa, y un intermedio de cadena abierta.
La cristalización por debajo de 98°C da el anómero alfa y la cristalización por encima
de 98°C da el anómero beta.
Conformaciones de la glucosa pag 52
La glucosa se presenta, casi completamente, en la forma hemiacetálica cíclica.
La conformación de silla es más real
CONFORMACIÓN pag 52 -53
• Las relaciones espaciales de los átomos de las estructuras de anillo
furanos y piranosa se describen más correctamente por las dos
conformaciones identificadas como forma de silla y forma de bote.
• La forma de silla es la más estable de las dos.
• Los constituyentes del anillo que se proyectan sobre o debajo del
plano del anillo son axiales y aquellos que se proyectan paralelas al
plano son ecuatoriales.
• En la conformación de silla, la orientación del grupo hidroxilo en
relación al carbón anomérico de la α-D-glucosa es axial y ecuatorial
en la β-D-glucosa.
II) DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
De Sustitución
• Glicósidos
• Aminoazúcares
• Ésteres
De reducción
• Alcohol azúcares
• Desoxiazúcares
De oxidación
• Ácidos azúcares
• Rara vez directamente involucrados en reacciones
bioquímicas intracelulares. Primero transformados en
derivado del mismo:
– Ester de azúcar fosfato (D-glucosa-6-fosfato, D-glucosa-1fosfato,
D-fructuosa-6-fosfato y diésteres de fosfato)
– Azúcares-ácido (ácido glucónico y ácido glucurónico)
– Azúcares-alcohol (sorbitol).
De Sustitución- Glicósidos
• Se produce cuando se une un monosacárido con un
compuesto orgánico que tenga un átomo de carbono
reemplazable.
• La unión que queda al formarse el acetal entre el –OH de
hemiacetal y un compuesto con un átomo de –H
reemplazable recibe el nombre genérico de glicósido y la
unión se llama glicosídica.
• Si el monosacárido es la glucosa se llama glucosídico pag55
Glicósidos
HO CH2OH HO CH2OH
O O
HO HO
HO OH HO O CH
3
ENLACE HEMIACETAL
ENLACE ACETAL
ENLACE GLICOSÍDICO
Aglicones
El grupo enlazado al carbono anomérico de un glicósido se denomina aglicón.
De Sustitución- Aminoazúcares pag 52
• Son el resultado de la sustitución de un -OH por un grupo amino -NH2,
generalmente en la posición 2 del carbohidrato
• Forman parte de los nucleótidos (ADN y ARN)
Ejemplos:
Glucosamina: forma parte de las glucoproteínas como sustancia fundamental del tejido
conjuntivo, integra paredes celulares de los hongos y presente en caparazón de
crustáceos quitina.
Galactosamina: forma parte de las proteínas del cartílago
Glicosaminas: El N está unido al C1 anomérico. Son compuestos desencadenantes de la
reacción de Maillard. Producen plímeros pardos.
De Sustitución- Aminoazúcares pag 54
• La sustitución suele producirse en el carbono 2, y el grupo
amino está N-sustituído (lo más frecuente es que esté N-
acetilado).
• Son de especial interés la N-acetil-D-glucosamina y la N-
acetil-D-galactosamina, que aparecen en oligosacáridos
complejos de la superficie celular y en polisacáridos
nitrogenados de los tejidos conectivos.
• El ácido murámico es una hexosamina que contiene un
residuo de lactato unido al carbono 3 por un enlace éter.
Forma parte del peptidoglicano de las paredes celulares
bacterianas.
• El ácido N-acetilmurámico forma parte de una glucoproteína
de la leche, la caseína K.
Aminoderivados
CH2OH CH2OH
O O
H H OH H
H H
OH H OH H
OH OH H OH
H HN C CH3 H HN C CH3
O O
N-Acetilglucosamina N-acetilgalactosamina
(2-desoxi 2-acetamido D-glucosa) (2-desoxi 2-acetamido D-galactosa)
De Sustitución- Ésteres
• Por la unión entre los grupos –OH de los azúcares con
distintos ácidos, previa eliminación de una molécula de agua,
O
se forman productos de esterificación.
CH2O P O-
C O O-
• Ribosa y desoxiribosa forman uniones ésteres en los
nucleótidos libres de ácidos nucleicosH C OH
H C OH O
CH2O P O-
O-
D-Ribulosa bisfosfato
Parece ser que el aporte de cargas negativas a los monosacáridos facilita su
interacción con enzimas o con otras estructuras celulares.
Estos ésteres fosfóricos son las formas en que el metabolismo celular maneja
los monosacáridos.
Se une al ácido fosfórico para comenzar a degradarse en el ciclo de Krebs
O
CH2 O P O-
- CH2OH
O
O O
H H H H
H H
O
OH H OH H
OH OH OH O P O-
O-
H OH H OH
Glucosa-6-fosfato Glucosa-1-fosfato
De reducción – Alcohol azúcares pag55
• Las aldosas y cetosas, por reducción del grupo carbonilo del carbono
anomérico da lugar a polialcoholes (alditoles).
• En presencia de hidrógeno con catalizadores adecuados se reduce el
grupo aldehído o cetona de un monosacárido en alcohol.
• El poliol mas conocido es el glicerol ( triol)o glicerina (grasas )
Es un constituyente esencial en muchos lípidos, y su éster fosfórico es
un importante intermediario metabólico.
• Pentioles: ribitol (azúcar de la rioflavina) y el xilitol.
• Hexitoles: Sorbitol, Manitol (se obtienen por reducción catalítica en
níquel de la glucosa y manosa).
Derivados por reducción
CH2OH CH2OH
H C OH HO C H
HO C H HO C H
H C OH H C OH CH2OH
H C OH H C OH HO C H
CH2OH CH2OH CH2OH
Sorbitol Manitol Glicerol
Usos
• Son aditivos,humectantes, espesantes, edulcorantes
• Confitería, panificación (sustitutos del azúcar, baja absorción, 2.4
Kcal/g vs 4Kcal/g azúcar)
• Aumentan el punto de ebullición y disminuyen el punto de
congelación
• Alta solubilidad en agua (preparar alimentos de humedad
intermedia, bajan aw)
• No dejan cristalizar los azúcares
• No intervienen en reacciones de pardeamiento no enzimático.
• Ayudan a la rehidratación de productos secos y funcionan como
humectantes.
• No producen caries dental
• Xilitol calor de disolución negativo
De reducción – Desoxiazúcares
Se producen cuando los azucares pierden un átomo de
oxigeno de un -OH.
Ej:
2-Desoxi-D-ribosa que forma parte del ácido desoxirribonucleico (DNA)
6-desoxi-L-manosa (ramnosa)
6-desoxi-L-galactosa (fucosa).
De oxidación – Ácidosazúcares
Los extremos de la cadena carbonada de los monosacáridos
pueden oxidarse para dar ácidos carboxílicos:
• ácidos aldónicos: la oxidación tiene lugar en el C1
• ácidos aldáricos:la oxidación tiene lugar en los C1 y C6
• ácidos urónicos: la oxidación tiene lugar en el C6
Ej: a partir de la glucosa se pueden obtener los ácidos
glucónico, glucárico y glucurónico , respectivamente.
Ácidos aldónicos
El agua bromada oxida el grupo aldehído de una aldosa a ácido carboxílico. El
agua bromada se utiliza para esta oxidación porque no oxida a los grupos alcohol
del azúcar y tampoco a las cetosas
La reacción se puede utilizar como un método cualitativo para identificar las
aldosas.
Ácidos aldáricos
El ácido nítrico es un agente oxidante más fuerte que el agua bromada, oxidando
tanto al grupo aldehído como al grupo terminal -CH2OH de una aldosa a ácidos
carboxílicos.
El tratamiento de la aldosa con ácido nítrico produce ácido aldárico. La glucosa
oxida a ácido glucárico.
Ácidos urónicos
• Oxidando solamente el grupo terminal -CH2OH de una aldosa a
ácidos carboxílicos y protegiendo el C1. Para protegerlo se suele hacer
un acetilación con acetona en medio ácido para dar acetales. Luego
se oxidan con O2 con lo que el C6 pasaría a ácido carboxilico y luego se
acidifica para destruir los acetales y retornar el compuesto a su forma
original.
• Los ácidos urónicos son parte esencial de importantes polisacáridos.
El ácido glucurónico se une por enlace acetal a numerosas sustancias
liposolubles, facilitando su solubilización en agua y su posterior
eliminación.
• Los ácidos urónicos son parte esencial de importantes polisacáridos
de gran importancia en la tecnología alimentaria como gelificantes,
tales como pectinas y alginatos (polímeros de derivados de
monosacáridos).
Oxidación de glicósidos
Obtención de ácidos urónicos
HO HO COOH
CH2OH Oxidación
OH
O H 2O 2 OH
O
HO HO
OR OR
a-D-manosido Glicósido del ácido D-manurónico
Pueden formar lactonas como piranosas o furanosas
Complejantes Desintoxicantes
Acidificantes
Ácidos urónicos
• Otra posibilidad para la síntesis es la reducción de la monolactona de un
ácido glucárico.
• En la industria el método empleado es la oxidación y posterior hidrólisis
del almidón.
• Con frecuencia, el carboxilo de los ácidos urónicos o aldónicos forma un
enlace éster intramolecular con el hidroxilo en d, formando estructuras
cíclicas llamadas d-aldonolactonas.
• Estos azúcares ácidos y sus lactonas también pueden presentarse como
ésteres fosfóricos.
Ej: ácido 6-fosfoglucónico y la 6-fosfo-d-gluconolactona, dos importantes
intermediarios metabólicos.
d-gluconolactona