Química
Orgánica
Que es la química orgánica y su
importancia
La respuesta a esa pregunta está en todas partes, ya que todos
organismos vivos están constituidos por sustancias orgánicas:
• Las proteínas que forman tu cabello, piel y los músculos.
• El ADN que controla la herencia genética.
• Los alimentaos que nutren.
• Las medicinas que curan.
Moléculas cuyos nombres podrían ser familiares
Osteoporosis
Menstruación (presión Hipertensión Opioide
sanguínea y respuesta Libido Dolores crónicos
inflamatorio)
Membranas Infecciones
celulares Peptidoglucano
Cerebro (polisacárido)
La química orgánica es el
estudio de los compuestos
de carbono, ¿pero por qué
es especial el carbono?
• Configuración electrónica o estructura
electrónica del carbono.
• Como elemento del grupo 4A o 14, el
carbono puede compartir cuatro
electrones de valencia y formar cuatro
enlaces covalentes fuertes; además,
• Los átomos de carbono pueden unirse
entre ellos y formar cadenas largas y
anillos.
• Puede generar metano, con un átomo de
carbono, hasta el ADN, que contiene más
de 100 centenas de millones de
carbonos.
Atomo y orbitales importantes en la quimica
organica
Enlaces de carbono
• Enlace covalente.
• Capa de Valencia.
• Para generar enlaces
ionicos necesitaria mucha
energia.
• Comparte electrons.
• Moleculas mas estables.
• Estructura tridimensional.
Representacion de
moleculas
El número de
enlaces
covalentes que
forma un átomo
depende de
cuántos
electrones de
valencia
adicionales
necesita para
alcanzar una
configuración de
gas noble.
Taller 3
1. Dibuje una molécula de cloroformo, CHCl3, utilizando estructura de Lewis (enlace punto),
kekule (Enlace-línea) y líneas llenas, acuñadas y punteadas para mostrar la geometría
tetraédrica.
2. Convierta la siguiente representación del etano, C2H6, en una representación Lewis (enlace
punto), kekule (Enlace-línea) convencional y de líneas llenas, acuñadas y punteadas para
indicar la geometría tetraédrica alrededor de cada carbono (gris C, marfil H)
3. ¿Cuáles son las fórmulas probables para las siguientes sustancias? Dibuje la estructura de
Lewis (enlace punto), kekule (Enlace-línea). ( Haga la configuración electrónica)
(a) GeCl? (b) AlH? (c) CH?Cl2 (d) SiF? (e) CH3NH?
4. Escriba las estructuras de enlace-línea para las siguientes sustancias, mostrando
todos los electrones no enlazados: (a) CHCl3, cloroformo (b) H2S, sulfuro de hidrógeno
(c) CH3NH2, metilamina (d) CH3Li, metil litio.
5. ¿Por qué una molécula orgánica no puede tener la fórmula C2H8?
La naturaleza de los enlaces químicos:
teoría de enlace-valencia
• Un enlace covalente es formado cuando
dos átomos se aproximan mucho entre sí y
un orbital ocupado por un electrón en un
átomo se traslapa con un orbital ocupado
por un electrón en el otro átomo.
• Los electrones quedan apareados en los
orbitales que se traslapan y son atraídos
por los núcleos de ambos átomos.
• El Enlace H-H resulta a partir del traslape
de los dos orbitales 1s de los hidrógenos
ocupados cada uno por un electrón.
¡Tendencia a un
estado de menor
energía !
Para el agua 74pm
Principios de la teoría de orbitales
moleculares
Orbitales Atómicos:
Orbitales Moleculares: combinación de orbitales atómicos.
1. Orbitales de energía similares.
2. Tantos orbitales moleculares como atómicos.
3. La misma simetría
Diagrama de Orbitales Moleculares
1Sϭ*
1Sϭ
1Sϭ*
1Sϭ
Orbitales p
Comportamiento px
Los enlaces σ tienden a ser más fuertes y más estables que los enlaces π.
Esto se debe a que los enlaces σ son el resultado de la superposición
directa de los orbitales atómicos a lo largo del eje de enlace, lo que permite
una mayor solidez en la unión entre los átomos.
Comportamiento py y pz
Los enlaces π involucran la
superposición lateral de los
orbitales p paralelos, lo que
resulta en una conexión más
débil y menos estable en
comparación con los enlaces σ.
s p
Orbitales híbridos sp3
Orbitales híbridos sp3 y la estructura del
metano • El carbono tiene los
subniveles 2s y 2p, debería
tener dos tipos diferentes de
enlaces.
• Enlaces idénticos.
• Combinación de un orbital s
con tres orbitales p.
(Hibridación)
• Formación de cuatro
orbitales equivalentes
llamados.
• Los orbitales híbridos
forman enlaces más fuertes.
• La forma es determinada
por los signos algebraicos
de los orbitales.
• Cuatro enlaces idénticos de
los orbitales híbridos con el
orbital 1s del hidrogeno.
Orbitales híbridos sp3 y la estructura del
etano
• La hibridación nos permite
formar cadenas y anillos de
carbono.
• Tetraédrica
Sigma ϭ
Orbitales híbridos sp2 y la estructura del
etileno
• El orbital 2s se combina sólo con
dos de los tres orbitales 2p
disponibles.
• Tres orbitales híbridos sp2 y un
orbital 2p permanece sin cambio.
• Los tres orbitales sp2 están en un
plano y forman ángulos de 120
entre sí.
• el orbital p restante perpendicular
al plano sp2.
pi
Sigma
• Obsérvese que los
electrones en el enlace
ocupan la región centrada
entre los núcleos, mientras
que los electrones en el
enlace ocupan las regiones
a ambos lados de una línea
dibujada entre los núcleos.
• Enlace más fuerte que el
etano.
• Trigonal plana.
Orbitales híbridos sp y la estructura del
acetileno
• El orbital 2s del carbono
hibrida solamente con un
orbital p.
• obteniendo dos orbitales
híbridos sp y dos orbitales p
permanecen sin cambios.
• Es más corto y más fuerte
que cualquier enlace
carbono-carbono.
Hibridación del nitrógeno, oxígeno, fósforo y
azufre
