Grupos Funcionales
Química Orgánica
M.C. Pamela Eli Silva
Escalante
Un grupo funcional es un grupo de átomos
responsable del comportamiento químico de
la molécula que lo contiene.
Grupos funcionales
Ésteres
Son sustancias orgánicas que se encuentran en muchos productos naturales, tanto de
origen animal, como vegetal. En el laboratorio se obtienen mediando la reacción de un
acido carboxílico y un alcohol
ÉSTERES
Se caracterizan por tener el grupo “éster" -COOR donde R
y R' pueden ser iguales o diferentes. La mayoría de los
ésteres tienen aromas muy agradables y se utilizan en
fragancias
Su fórmula general es:
Propanoato de etilo
Etanoato de propilo
Etanoato de etilo
Nomenclatura Propenoato de etilo
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y
se nombran como sáles del ácido del que provienen. La
nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del
ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo
alquilo unido al oxígeno.
Nomenclatura
Los ésteres son grupos prioritarios frente a aminas,
alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas. Estos
grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el
grupo funcional.
Nomenclatura
• Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los
ésteres, que pasan a nombrarse como
sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Nomenclatura
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el
ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -
carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
1. 4.CH3-COO-CH2-CH2-CH3
Etanoato de propilo
Benzoato de metilo
5.
3-Hidroxibutanoato de metilo 8.6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo
3.CH3-CH2-CH2-COO- CH2-CH3
Butanoato de etilo
Compuestos nitrogenados
Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen
un enlace carbono-nitrógeno. Entre los compuestos
nitrogenados más habituales podemos distinguir:
• Enlace sencillo C-N : Aminas y Nitrocompuestos.
• Enlace triple CN: Nitrilos.
• Las Aminas son
compuestos químicos
orgánicos que se consideran
como derivados Amoniaco
Amina
primaria
del amoníaco y resultan de
la sustitución de
los hidrógenos de la
molécula por un grupo
amino.
Amina
Amina
secundari
terciaria
a
NOMENCLATURA
• Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos
de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos.
1 • PRIMARIAS
2 • SECUNDARIAS
3 • TERCIARIAS
• Cuando se usan los prefijos di, tri; se indica si es una amina
secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales
iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran
alfabéticamente y terminando con el mayor al que se le agrega la
terminación amina.
Reglas para nombrar aminas
Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el
carbono al cual se encuentra unido el grupo amino.
3
1
2 1 2 1 2 3 4
5
4 6
• Los compuestos con dos grupos amino se nombran
añadiendo el sufijo -diamina al nombre del alcano o
areno correspondientes.
• Los nombres de las aminas secundarias y terciarias se
asignan como derivados N-sustituidos de las aminas
primarias. La amina primaria base es la que tiene la
cadena de carbonos más larga. Se agrega el prefijo N-
como localizador para identificar, cuando es necesario, a
los sustituyentes en el nitrógeno del amino.
• Anilina es el nombre base de la IUPAC para los derivados
del benceno sustituidos por un amino. Los derivados
sustituidos de la anilina se numeran comenzando en el
carbono que contiene al grupo amino. Los sustituyentes
se mencionan en orden alfabético, y la dirección de la
numeración es determinada por la acostumbrada regla
del “primer punto de diferencia”.
• A los grupos amino se les da una prioridad muy baja
cuando se identifica el compuesto base para asignar
nombres. Los grupos hidroxilo y carbonilo tienen mayor
prioridad que los grupos amino. En esos casos, el grupo
amino se nombra como sustituyente.
1 2
Amino
Amidas Grupo
funcional
Nomenclatura
• Las amidas se nombran como derivados de ácidos
carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido
por -amida
3-Metilbutanamida
Pentanamida
2-Metil-4-butanamida
3-Metilbutanamina
• A los compuestos del tipo y se les
nombra como derivados sustituidos N-alquilo N,N-
dialquil de la amida precursora.
Nomenclatura
• Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas,
alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
• Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la
molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden
el nombre de la cadena principal y se nombran como
carbamoíl.
• Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el
ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -
carboxamida para nombrar el grupo amida.
Nitrilos
• La nomenclatura sustitutiva de la IUPAC para los nitrilos
agrega el sufijo -nitrilo al nombre de la cadena del
hidrocarburo base, que incluye al carbono del grupo
ciano. En forma alternativa, a veces se les dan los
nombres de la IUPAC de clase funcional, como cianuros
de alquilo.
NOMENCLATURA
• Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula
ciano, precediendo el nombre de la cadena principal.
NOMENCLATURA
• Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el
nombre del anillo en -carbonitrilo
Sulfuros
• Formula general :
R-S-R’
• R y R’ pueden ser grupos alifáticos o aromáticos
• Iguales o diferentes
Nomenclatura
Radicales iguales Radicales diferentes
• Se nombra una sola vez colocando el • Se nombra en orden alfabético
prefijo di (compuesto principal de cada
• Se completa con el nombre con la radical)
palabra sulfuro • Se completa el nombre con la
palabra sulfuro
Etil Etil
Etil
3-metilciclopentil
dietilsulfu
etil3-metilciclopentilsulfuro
ro
Nomenclatura
Feni
l Feni Isopropil
Difenilsulfuro l
Fenilisopropilsulfur
o
Clases de
compuestos
organosulfurados
Ejercicio
• Escribir la fórmula de los siguientes compuestos
Ejercicio
d. 4,4-dietil-2-pentanona
e. 2-metil-3-hexanona
f. 3-metilciclopentanona
g. Fenil metil cetona
h.
Ejercicios
i. j. k.
l. m Ácido 3-pentenoico
.
• Ejercicios
n. o.
p.Isobutil isopropil éter
q. r. s.Isopropil metil eter
EJERCICIOS
w. 3-etil, 6-metil, 1,8-
t. octanodiamina
1,2- etanodiamina
x.
u.
v.4 penteno, 2 amina
