LOS CARBOHIDRATOS:

GENERALIDADES

Lic Liliana Ruiz Tafur

 CONCEPTO
• Un hidrato de carbono es la de un polihidroxialdehído o
una polihidroxicetona
• Los hidratos de carbono más simples tienen 2 grupos
hidroxilo, y son el gliceraldehído y la dihidroxiacetona
• La numeración de los carbonos empieza desde el
extremo que contiene el grupo funcional aldehído o
cetona
• Los azúcares se clasifican en dos familias, D o L, según
la configuración alrededor del centro asimétrico con el
número más alto
 GENERALIDADES
• Una aldohexosa como la
glucosa contiene 4 centros
asimétricos, de modo que hay
(2n n=#C) 16 esteroisómeros
posibles, dependiendo de si
cada uno de los 4 carbonos
tiene una configuración D o L
• Los epímeros son isómeros que
difieren la posición del –OH y –
H en los centros quirales o
asimétricos .
Isomerismo aldosa-cetosa: la fructosa
tiene la misma fórmula molecular que la
glucosa, pero su estructura es diferente..
 GENERALIDADES
CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
La glucosa es una aldohexosa y, como tal,
se cicla formando un anillo hexagonal que
llamamos glucopiranosa. En el proceso de
ciclación se produce una reorganización
de los átomos con formación de un enlace
hemiacetálico entre el grupo aldehído y un
grupo hidroxilo (C=5)
Estas configuraciones cíclicas se conocen
como proyecciones de Haworth.
La mayor parte de la glucosa se encuentra
en una conformación hemiacetal cíclica,
D- inerte y no reactiva
glucopiranosa
 GENERALIDADES
CICLACÓN DE LA FRUCTOSA

La molécula de fructosa es una

cetohexosa, por lo que en su
ciclación se favorece la estructura
pentagonal (el ciclo se cierra entre
el carbono 2 y el 5).
El enlace que se produce entre el
grupo cetónico y el hidroxilo se
denomina enlace hemicetal, y es
análogo al que se produce en los
aldehídos.
D-fructofuranosa:
 GENERALIDADES
ANOMEROS α Y β
ANOMEROS α Y β
Las estructuras de anillo de una
aldosa es hemiacetal, porque se
forma por la reacción entre el grupo
aldehído y un alcohol. De modo
similar, la estructura en anillo de
una cetona es un hemicetal.
En estas estructuras ocurre un EPIMEROS DE LA GLUCOSA
isomerismo alrededor de la
posición 1, dando como resultado
compuestos como lo muestra las
estructuras anexas.
Conviene aclarar que, aunque sean la
manera más útil para nosotros de
visualizar los monosacáridos, las
proyecciones de Haworth son unas
representaciones planas de la estructura
cíclica de las moléculas, y que existen
maneras más realistas de
representarlas, en las que se identifica
con más precisión la estructura Representación con forma de “silla” de la
glucosa. Las dos formas anoméricas están
tridimensional de estas moléculas en equilibrio (mutarrotación), siendo la
debida a la configuración tetraédrica del forma β la más estable.
carbono. Se conocen
como representaciones de silla y de
 ENLACE GLUCOSÍDICO
• El enlace acetal (o cetal) se conoce como enlace glucosídico. Si reacciona un
–OH del primer monosacárido y el –OH del segundo produciendo un
disacárido.
• El enlace glucosídico puede ser alfa (si el OH del C-1 que forma el enlace
glucosídico está dirigido hacia abajo) o beta (si el OH del C-1 que forma el
enlace glucosídico está dirigido hacia arriba).
• La formación de un enlace glucosídico estabiliza la forma anomérica del
monosacárido. Por lo tanto, ambos compuestos son diferentes, y uno no se
transforma espontáneamente en el otro.
• Los enlaces glucosídicos entre monosacáridos pueden ser de naturaleza muy
diversa, incluyendo formas alfa y beta entre los carbonos (1-2), (1-3), (1-4), (1-
5), (1-6), (2-2), etc
 ENLACES GLICOSILICOS

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biomoleculas.html
 ENLACE GLUCOSÍDICO.
ÓSIDOS
 El hemiacetal interno de los monosacáridos puede reaccionar con grupos -OH,
-NH2 y -SH con pérdida de agua para formar compuestos llamados de
glucósidos.
 El compuesto que reacciona con el monosacárido recibe el nombre de
aglicona.
 Cuando la aglicona es otro monosacárido, los resultante recibe el nombre de
holósidos; si es un compuesto diferente, serán heterósidos.
 Los holósidos en realidad, son dímeros, oligómeros o polímeros de los
monosacáridos, y los conocemos, respectivamente, como Disacáridos,
Oligosacáridos y Polisacáridos.
 Aunque no sea del todo correcto, el término glucósidos (glicosidos) suele
reservarse para los heterósidos
 DISACÁRIDOS
 Los holósidos constituídos por dos monosacáridos reciben el nombre de
disacáridos.
 La unión a través de enlace glucosídico de dos monosacáridos puede tener
lugar de dos maneras:
1.Unión mono-carbonílica. El carbono anomérico de uno con un grupo
alcohólico del otro, su carbono anomérico queda libre y mostrará por tanto las
propiedades reductoras propias del mismo. En este caso, hablamos de
disacáridos reductores.
2. Unión di-carbonílica La unión se realiza mediante la unión de ambos
carbonos anoméricos. En este caso, ambos carbonos pierden sus
propiedades reductoras al estar implicados en el enlace glucosídico, y los
denominamos por tanto disacáridos no reductores.
MAS IMPORTANTES
DISACARIDOS

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estructuramacromoleculas2016/10monosacaridosypolisacaridos/polisacaridos/
disacaridos/?C=M;O=A
 AZUCARES REDUCTORES
Cuando el carbono anomérico de un
monosacárido reacciona con un OH
alcohólico de otro, y presenta libre su
carbono anomérico, seguirá teniendo
propiedades reductoras, y presentará el
fenómeno de la mutarrotación.
disacáridos reductores

Al reacciones, el carbono anomérico de

un monosacárido y el carbono anomérico
del otro monosacárido. Se forma un
disacárido no reductor, donde no queda
ningún carbono anomérico libre y no
presenta el fenómeno de mutarrotación
 MALTOSA

α-D-glucopiranosil-α(1-4)-glucopiranosa

 Es un producto de la hidrólisis del

almidón, es un disacárido con un
enlace glucosídico α(1α 4) entre el
OH en C-1 y el OH en C-4 de 2
glucosas.
 Se representa el anómero α, es decir
el OH en C-1 de la maltosa se dirige
hacia abajo.
 Pose carácter reductor
 LACTOSA

β-D-galactopiranosil β(1,4) α-
D-glucopiranosa.
La lactosa es un disacárido
reductor que presenta formas
anoméricas. Está formada por
un residuo de galactosa unido
por un enlace β-glucosídico al
grupo -OH del carbono 4 de una
glucosa.
Es el azúcar predominante en la
leche.
Tiene carácter reductor.
 SACAROSA
α-D-glucopiranosil-(12)-β-D-
fructofuranósido
la unión de la glucosa y la fructosa a
través de un enlace glucosídico que
ocupa el hidroxilo anómerico de cada
uno de los monosacáridos. Debido a que
el carbono anomérico de la glucosa es α
(apunta hacia abajo del anillo), el enlace
glucosídico es de tipo α(12).
No tiene carácter reductor
 CELOBIOSA

β-D-glucopiranosil-β(1-4)-
glucopiranosa
Es un producto de la hidrólisis de la
celulosa, es el equivalente β anómero
de la maltosa (el OH on C1 va hacia
arriba).
Didácticamente el enlace glucosídico
β(1- 4) se representa en zig-zag, pero
en realidad una glucosa está girada
con respecto a la otra.
 GLUCÓSIDOS HETERÓSIDOS

 Son compuestos ampliamente difundidos en la naturaleza. La glucosilación es un

proceso para aumentar la solubilidad en agua de la aglicona.
 El enlace glucosídico puede formarse también, como ya vimos, por reacción de
un carbono anomérico con un grupo -NH2: son los N-glucósidos. Como ocurre
con D-ribosa o 2-D-desoxirribosa y una base púrica o pirimídica.
 Si la glicosilación tiene lugar con un grupo tiol -SH, obtenemos los S-glucósidos,
entre los cuales puede mencionarse la sinigrina, producto natural presente en la
pimienta.
 Muchas biomoléculas tienen estructura de glucósido: los nucleósidos y sus
derivados, los cerebrósidos, los gangliósidos, etc.
 GLUCÓSIDOS HETERÓSIDOS

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not-2-parte.html
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CEREBRÓSIDOS
GANGLIOSIDOS
 OLIGOSACÁRIDOS
• Se ha establecido arbitrariamente un límite de 10 unidades (aunque
algunos autores prefieren extenderlo a 20) para definir a los
oligosacáridos. Por encima de este valor se habla de polisacáridos.

• Los oligosacáridos preferentemente son parte integrante de los

glicolípidos y de las glicoproteínas que se encuentran en la
superficie externa de la membrana plasmática y por lo tanto tienen
una gran importancia en las funciones de interacción de las células
con su ambiente.
 EJEMPLOS DE OLIGOSACARIDOS

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59362015000500010
 POLISACÁRIDOS
 Los polisacáridos se denominan con el nombre
radical del monosacárido o monosacáridos que
los constituyen seguido del sufijo -ano: glucanos,
galactanos, mananos, arabinogalactanos, etc.
 Se han adscrito a los polisacáridos dos funciones
de importancia en el medio biológico: una función
de reserva energética y una función estructural.
 Enlaces α-glucosídicos suelen ser de reserva
energética, Por el contrario, los formados por
enlaces de tipo
 Enlaces β-glucosídicos suelen cumplir
funciones estructurales.
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 CLASIFICACIÓN DE LOS
POLISACÁRIDOS
Los polisacáridos se pueden clasificar por su composición en dos grandes
grupos:
• Homopolisacáridos: compuestos por numerosas unidades del mismo
monosacárido. Ejemplo más típico es el almidón, o el glucógeno
• Heteropolisacáridos.compuestos por más de un tipo de monosacáridos. Se
han distinguido en esta clase dos tipos característicos.
 Los poli-disacáridos, formados por la repetición de monómeros
característicos formados por disacáridos modificados. Son los componentes
celulares conocidos como glucosaminglucanos o mucopolisacáridos.
 Los multimonoméricos, formados por múltiples tipos de monosacáridos, que
forman parte de las glicoproteínas
 HOMOPOLISACÁRIDOS
Polisacáridos formados por un solo tipo de monómeros. Encontramos entre
ellos:
Los homopolisacáridos lineales, no ramificados, como la amilosa

Los homopolisacáridos ramificados Como el glucógeno o la amilopectina

 POLISACÁRIDOS DE
RESERVA
• Los polisacáridos de reserva representan una forma
de almacenar azúcares sin crear por ello un problema
osmótico.
• La mayoría de los polisacáridos de reserva son
glucanos, es decir, polímeros de glucopiranosa. Se
trata sobre todo de glucanos α(1→4), representados
en las plantas por el almidón y en los animales por el
glucógeno, con cadenas que se ramifican gracias a
enlaces de tipo α(1→6).
• En numerosos grupos de protistas cumplen la misma
función glucanos de tipo β(1→3)
 ALMIDÓN
El más común de las plantas, y es almacenado en forma de
gránulos, y esta formado exclusivamente por glucosa.
Los gránulos de almidón están formados por una mezcla de dos
componentes:
 la amilosa, presente en alrededor del 20%, es un polímero
lineal de Glucosa c) unidas en enlaces α1→4
 la amilopectina, presente en alrededor del 80%, que es un
polímero ramificado, formado por cadenas lineales unidas por
enlaces α1→4 y con ramificaciones entre las glucosas son de
tipo β1→6.
ALMIDÓN ESTRUCTURA

Molecular structure of amylose (a) and amylopectin (b) [13]. Despite

the potential of starch to be the substitution for conventional plastic
 EL GLUCÓGENO
En los animales el polisacárido de almacenamiento más
importante es el glucógeno. El glucógeno se almacena en los
músculos y en el hígado.
 Es un polímero ramificado de cadenas lineales en enlaces
α1→4 y con ramificaciones de tipo β1→6 (el glucógeno es
mucho más ramificado que la amilopectina a diferencia del
almidón no tiene ningún componente que no sea ramificado
como la amilosa).
 El glucógeno es sintetizado utilizando un iniciador proteico
llamado glucogenina (G) y posee una estructura
tridimensional
 POLISACÁRIDOS
ESTRUCTURALES
Se trata de glúcidos que participan en la construcción de estructuras
orgánicas. Los más importantes son los que constituyen la parte
principal de la pared celular de plantas, hongos y otros organismo
eucariotas
 El más importante es la celulosa que constituye el principal
componente de la pared celular de las plantas y es la biomolécula
más abundante de las que existen en el planeta. Es un glucano, con
enlaces glucosídicos entre sus residuos de tipo β(1→4).
 La quitina cumple un papel equivalente al de la celulosa, pero en los
hongos, y además es la base del esqueleto de los artrópodos y otros
animales emparentados. La quitina es un polímero de la N-acetil-2, D-
glucosamina, un monosacárido aminado.
 Componente orgánico principal del exoesqueleto
de invertebrados, insectos y crustaceos. Es un
homopolímero lineal de N-acetil-D-glucosamina,
con enlaces glucosídicos ß (1-4).
QUITINA
 LOS OLIGOSACÁRIDOS
DE GLICOPROTEÍNAS
Y GLICOLÍPIDOS
Son compuestos que pueden ser cadenas lineales o ramificadas. Con
frecuencia incluyen azúcares modificados (como la N-
acetilglucosamina).
Los oligosacáridos de las glicoproteínas, que varían mucho en
complejidad, participan en el reconocimiento y la interacción
intermolecular. Se unen a las proteínas por medio de enlaces
glucosídicos entre el azúcar que inicia la cadena y el OH de un
hidroxi-aminoácido como la Ser o la Thr (Enlace O-glucosídico) o el
amino terminal de una asparagina (enlace N-glucosídico).
 LAS GLICOPROTEÍNAS O
Presentas diversas funciones como:
• Responsables dela formación de moco: GLUCOPROTEÍNAS
musina AMINOAZÚCARES
• Transporte: Transferrina, ceruloplasmina
• Componentes de ligamentos tendones,
cartílagos y huesos: colágenos entre otros
• Transferencias de información;
Inmunoglobulinas, antígenos de
histocompatibilidad
PROTEOGLICANOS
(MUCOPROTEINAS) :Oligosacarido
GLUCOSAMINOGLICANO :unidades repetidas
de disacáridos + hexosamina D- glucosamina
D- galactosamina
 GLICOPROTEÍNAS Y
GLICOLÍPIDOS
Las cadenas de carbohidratos de las
glicoproteínas y los glicolípidos de la
membrana plasmática se encuentran
usualmente expuestos al ambiente
extracelular.
Estas moléculas juegan un papel importante
en la unión y el reconocimiento intercelular, en
la transducción de señales y formando una
capa protectora en la superficie de algunas
células.
 Lectinas y Selectinas
Las Lectinas son glicoproteínas que reconocen
(fijan) oligosacáridos específicos. Algunas de ellas,
como la Concanavalina A y la Aglutinina de Germen
de Trigo, son lectinas vegetales que han sido de
gran utilidad como instrumentos de investigación
(obesidad).
Las Selectinas son proteínas integrales de la
membrana plasmática de las células animales que
poseen dominios semejantes a lectinas y que están
habitualmente en la superficie celular expuestas al
ambiente pericelular
 GRUPOS SANGUÍNEOS
Los oligosacáridos unidos a lípidos o a
proteínas de la superficie celular determinan
muchas veces la individualidad antigénica
tanto del tipo de tejido como del propio
individuo.
Las sustancias que determinan la especificidad
de los grupos sanguíneos están determinados
por oligosacáridos complejos en la superficie
de los glóbulos rojos.
Muchos antígenos tumorales son oligosacáridos
de la superficie celular.
 OTROS POLISACÁRIDOS
Agar.
Presente en las algas marinas, contiene restos de D
y L-galactosa, algunos esterificados con ácido
sulfúrico.

Acido algínico.
Presente en las algas y contiene unidades de ácido
D-manurónico.
Pectina.
Polímero constituido por metil D-galacturonato, que
aglutina a la celulosa en una matriz de soporte junto
a la hemicelulosa y la extensina.
 Otros Polisacáridos
Extensina.
Es una glucoproteína compleja que se halla unida
covalentemente a las fibrillas de celulosa. Contiene
cadenas laterales con restos de arabinosa y galactosa
Muropéptido.
Unidad básica que se repite en el peptidoglucano que
forma parte de la pared bacteriana. Es un disacárido
constituido por N-acetil-D-glucosamina y ácido N-
acetilmurámico. Al grupo COOH de los resìduos de ácido
N-acetilmurámico se unen cadenas tetrapéptidas (D ó L
alanina, ác. D-glutámico, ác. Meso-diaminopimélico, L-
lisina, L-hidróxilisina).
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 PARED BACTERIANA

La pared que poseen la mayoría de las bacterias son rígida, dúctil y elástica reside
en la naturaleza química de los compuestos que les confiere estas características.
Este compuesto es un mucopéptido, y está formado por cadenas de
acetilglucosamina y de ácido murámico sobre las que se fijan cadenas de
tetrapéptidos de composición variable.
Las cadenas están unidas entre sí por puentes peptídicos. Además, existen
constituyentes de la superficie que son propios de las diferentes especies.
La diferencia de composición bioquímica de las paredes de dos grupos de bacterias
es responsable de su diferente comportamiento frente a un colorante (coloración
de Gram). Se distinguen las bacterias Gram positivas (que retienen el Gram
después de lavarlas con alcohol) y las Gram negativas (que pierden su coloración).
PARED BACTERIANA
PEPTIDOGLICANOS
 GLUCOSAMINOGLUCANOS
Son polisacáridos estructurales que forman gran parte de la matriz
intercelular de tejidos mesodérmicos (conjuntivo, cartílago, músculo, hueso)
y que muy frecuentemente se presentan unidos a un núcleo de proteína,
formando los llamados proteoglicanos (que no se deben confundir con las
glicoproteínas).
La estructura de los glucosaminoglucanos es la de un copolímero
ABABAB..., con diferentes grados de polimerización, en el que A es un
ácido urónico (ácidos D-glucurónico o L-idurónico) mientras que B es un
aminoderivado, bien sea N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina.
Con mucha frecuencia se encuentran además sulfatados, lo cual aumenta
la cantidad de sus cargas negativas
RESUMEN
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REFERENCIAS
documen/uni_02/57/caphtm/cap0402.htm
https://www.um.es/molecula/gluci03.htm
https://www.tes.com/lessons/xg41M7JhQv2Sdg/copy-of-apparato-circolatorio
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sobre-glucidos-o.html
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