Estructuras y propiedades
de los lípidos
Diversidad estructural y funcional de los lípidos
• Los lípidos que contienen grupos fosfato se llaman fosfolípidos y los que tienen
grupos esfingosina y carbohidrato a la vez se llaman glicoesfingolípidos.
• Los esteroides, las vitaminas lipídicas y los terpenos se relacionan con la molécula
de isopreno, de cinco carbonos, y por consiguiente se llaman isoprenoides
• Los lípidos tienen funciones biológicas diversas, al igual que estructuras diversas.
• Triacilgliceroles (grasas y aceites) almacenamiento de energía metabólica.
• Suministran aislamiento térmico y amortiguamiento a los animales.
• Las ceras en las paredes celulares, en los exoesqueletos y en la piel protegen a las
superficies de algunos organismos.
• Algunos lípidos tienen funciones muy especializadas:
• las hormonas esteroides regulan e integran una variedad de actividades
metabólicas en los animales
• Los icosanoides participan en la regulación de la presión sanguínea, en la
temperatura corporal y en la contracción de los músculos lisos en los
mamíferos.
• Los gangliósidos y otros glicoesfingolípidos están en la superficie celular y pueden
participar en el reconocimiento celular.
Ácidos grasos
Los ácidos grasos son una forma de
detergente, porque tienen una larga cola
hidrofóbica y una cabeza polar.
Están unidos a otras moléculas mediante un
enlace de éster en el grupo carboxilo terminal
La cantidad de átomos de carbono en los
ácidos grasos más abundantes va de 12 a 20, y
casi siempre es par, ya que se sintetizan
mediante la adición consecutiva de unidades
con dos carbonos.
Los ácidos grasos que no contienen dobles enlaces carbono-carbono se llaman
saturados, en tanto que los que tienen al menos un doble enlace carbono-
carbono se clasifican como no saturados o insaturados.
Ácidos grasos no saturados:
• Un doble enlace carbono-
carbono se llaman
monoinsaturados
• Dos o más se denominan
poliinsaturados
Las propiedades físicas de los ácidos grasos saturados y no saturados son muy variadas.
saturados son sólidos céreos
22 °C
no saturados son líquidos
A medida que aumentan las longitudes de las colas de hidrocarburo, también
aumentan los puntos de fusión de los ácidos grasos saturados y aumenta la
cantidad de interacciones de Van der Waals entre las colas vecinas de
hidrocarburo, por lo que se requiere más energía para separar las interacciones.
La abundancia relativa de determinados ácidos grasos varía de acuerdo con el tipo de
organismo, su órgano (en los organismos multicelulares) y su fuente alimenticia.
Ácidos grasos esenciales
Los mamíferos requieren ciertos ácidos grasos poliinsaturados en su dieta, que
no pueden sintetizar
• Linoleato (18:2), abundante en los aceites vegetales
• Linolenato (18:3), que abunda en aceites vegetales y de pescado.
Laurato presente en aceite de laurel (Laurus nobilis) (1873)
Miristato aceite de nuez moscada (Myristica fragrans) (1848)
Palmitato del aceite de palma (1857)
Estearato de stéarique, palabra francesa que indica grasa de novillos o sebo (1831)
Araquidato presente en aceite de cacahuate (Arachis hypogaea) (1866)
Behenato corrupción de “ben”, de ben-nut semillas del árbol de balsamita (1873)
Lignocerato probablemente de lignum, madera en latín (~1900)
Oleato de oleum, aceite en latín (1899)
Linoleato se encuentra en aceite de linaza (lin oleato) (1857)
Triacilgliceroles
Los ácidos grasos se almacenan en
forma de lípidos neutros llamados
triacilgliceroles o triglicéridos.
Están formados por tres residuos de
acido graso esterificados con glicerina,
un azúcar alcohol de tres carbonos.
Los triacilgliceroles son muy
hidrofóbicos
Las grasas y los aceites son mezclas de triacilgliceroles.
Pueden ser sólidos (grasas) o líquidos (aceites), dependiendo de sus composiciones de
ácidos grasos y de la temperatura.
Los triacilgliceroles que sólo contienen grupos acilo graso saturado y de cadena larga
tienden a ser sólidos a la temperatura corporal, y los que contienen grupos acilo graso
no saturados o de cadena corta, tienden a ser líquidos.
La mayor parte de los lípidos en la dieta humana promedio son triacilgliceroles. Esos
lípidos se descomponen en el intestino delgado por acción de las lipasas.
Glicerofosfolípidos
También llamados fosfoglicéridos
Cada tipo de
Los lípidos más abundantes glicerofosfolípido consiste
en la mayor parte de las en una familia de moléculas
membranas son los con el mismo grupo en la
glicerofosfolípidos cabeza polar, y distintas
cadenas de acilo graso
Esfingolípidos
En los mamíferos tienen abundancia especial en tejidos del sistema nervioso
central.
Las ceramidas son los precursores metabólicos de todos los esfingolípidos. Las
tres grandes familias de esfingolípidos son:
• Las esfingomielinas
• Los cerebrósidos
• Los gangliósidos
En las esfingomielinas, la fosfocolina está unida al grupo hidróxido en el C-1 de una
ceramida. Las esfingomielinas existen en las membranas plasmáticas de la mayor
parte de las células de mamíferos, y son componente principal de las vainas de
mielina que rodean a ciertas células nerviosas
Los cerebrósidos son glicoesfingolípidos que contienen un residuo de monosacárido
unido a un enlace b-glicosídico al C-1 de una ceramida. Los galactocerebrósidos,
llamados también galactosilceramidas, tienen un solo residuo de b-D-galactosilo
como grupo de cabeza polar, abundan en el tejido nervioso, y forman casi el 15% de
los lípidos en las vainas de mielina.
Los gangliósidos son
glicoesfingolípidos más complejos,
donde las cadenas de oligosacárido
que contienen ácido N-
acetilneuramínico (NeuNAc) están
unidas a una ceramida.
Los gangliósidos están en las
superficies celulares, con las dos
cadenas de hidrocarburo de la mitad
de ceramida incrustadas en la
membrana plasmática, y los
oligosacáridos en la superficie
extracelular.
Esteroides
Los esteroides, junto con las vitaminas lipídicas y los terpenos, se clasifican como
isoprenoides porque sus estructuras se relacionan con la molécula de isopreno,
de cinco carbonos.
El esteroide colesterol es componente
importante de las membranas plasmáticas
animales, se acumula con frecuencia en
depósitos lipídicos (placas) en las paredes de
los vasos sanguíneos. Se han identificado esas
placas en las enfermedades cardiovasculares,
que pueden provocar ataques al corazón.
Testosterona, hormona
Estigmasterol,
El escualeno es el esteroide que
componente común en
precursor de la mayor interviene en el
las membranas
parte de los esteroides. desarrollo masculino de
vegetales.
los animales.
Colato de sodio, una sal Ergosterol, compuesto
biliar que ayuda en la procedente de hongos y
digestión de los lípidos. levaduras.
Otros lípidos de importancia biológica
Las ceras son ésteres no polares de ácidos grasos de cadena larga y alcoholes
monohidroxílicos de cadena larga.
El palmitato de miricilo, uno de los principales
componentes de la cera de abejas, es el éster de
palmitato (16:0) y del alcohol miricílico, de 30
carbonos.
Las ceras están muy distribuidas en la naturaleza.
Proporcionan cubiertas protectoras
impermeables a las hojas y frutos de ciertas
plantas, y en la piel, cuero, plumas y
exoesqueletos de animales.
La cera de oídos, llamada también
cerumen o cerilla, es secretada por las
células que cubren el conducto
auditivo.
Lubrica el conducto y atrapa
partículas que podrían dañar al
tímpano. La cera de oídos es una
mezcla compleja, formada
principalmente por ácidos grasos de
cadena larga, colesterol y ceramidas.
Los eicosanoides son derivados oxigenados de ácidos grasos poliinsaturados de C20,
como ácido araquidónico. Éstos participan en una diversidad de procesos fisiológicos,
y también pueden mediar muchas respuestas potencialmente patológicas
• Las prostaglandinas son eicosanoides que tienen un anillo de ciclopentano.
• La prostaglandina E2 puede causar constricción de vasos sanguíneo
• El tromboxano A2 interviene en la formación de coágulos sanguíneos, que en
algunos casos pueden bloquear el flujo de sangre al corazón o al cerebro.
• La vitamina D es un isoprenoide derivado del colesterol.
• El limoneno es un terpeno, lípido cíclico que principalmente es responsable del olor
característico de los limones.
