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Hidrocarburos Aromáticos y su Aromaticidad

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HIDROCARBUROS AROMATICOS

La aromaticidad se define como la disposición estructural,


relacionada con una alta estabilidad, con reactividad y propiedades
definidas. Reactividad química diferente a los alquenos y polienos
conjugados.

Debe cumplir las siguientes condiciones:


1. Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles
conjugados.

2. Cada átomo de carbono del anillo debe presentar hidridación sp2

3. Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo


de orbitales paralelos. La estructura debe ser plana o casi plana
para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo.

4. Cumplir la regla de Hückel.


Benceno

Aromaticidad
Regla de Hückel: un sistema cíclico conjugado será aromático si posee
4n+2 electrones .
Compuestos aromáticos
1. Son estructuras cíclicas con enlaces conjugados No aromático
2. Estas estructuras cíclicas son planas o cerca a planas Anti-aromático
3. Cumple con la regla de Huckel 4n+2 = electrones pi Aromático

Piridina

Pirrol
Nomenclatura derivados del benceno
Propiedades químicas del benceno
Reacciones de alquenos y de aromáticos
Propiedades físicas
1,3 1,2 1,4
Tres o mas sustituyentes
Reacciones
de
sustitución
Electrofílica
aromática
SEAr
Mecanismo SEAr

+ -
Generación del electrófilo E A catalizador E + A:

H H E E
Sustitución en dos pasos
A:-
+ +
E + HA

carbocatión

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