Lípidos
Capitulo 11 MckEE
• Son moléculas heterogéneas de muy diferente
función pero parecidos en su estructura.
• Su cara característica principal es que son
insolubles en agua, por ser moléculas
apolares e hidrofóbicas
• Pero si son solubles en solventes orgánicos
como éter, cloroformo, acetona, etc.
Clasificación
• 1.- SAPONIFICABLES.
Tienen ácidos grasos, forman jabones
- Simples
Triacilgleceroles (triglicéridos)
Ceras
- Complejos
Fosfolípidos
Esfingolípidos
Lipoproteinas
• 2.- NO SAPONIFICABLES
• No tienen ácidos grasos, no forman
jabones
• - Isoprenoides: Terpenos
• - Esteroides: Colesterol
• Hormonas
Ácidos grasos
• Un ácido graso es una molécula orgánica formada
por una larga cadena hidrocarbonada,
• de número par de átomos de carbono, en cuyo
extremo hay un grupo carboxilo.
• En general , podemos escribir un ácido graso
genérico como
• R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonada
que identifica al ácido en particular.
Moléculas anfipáticas
Acido mono carboxílico de gran numero de carbonos
generalmente en numero par
Parte hidrofóbica Parte hidrofílica
Mol anfipaticas
• Ácidos grasos saturados:
• Son lípidos que no presentan dobles enlaces
entre sus átomos de carbono. Se encuentran
en el reino animal. A temperatura ambiente
son solidos y sus puntos de fusión son altos
• Porque sus moléculas se pueden todas de la
misma forma se pueden comprimir mucho y
son difíciles de separar
• Los acidos grasos insaturados son los que
tienen una, dos, tres y hasta cuatro
insaturaciones (dobles ligaduras).
• A temperatura ambiente son líquidos y sus
puntos de fusión son bajos porque la doble
ligadura es cortas y rígida y tuerce a la
molécula y no permite que se compacten
Acido graso insaturado
solidos a
temperatura
ambiente
líquidos a
temperatura
ambiente
Nomenclatura
• Saturados por el numero de carbonos, mas la
terminación anoico: OCTADECANOICO
CH3 –CH2- (CH2)14- CH2- COOH
C18 : 0 numero de carbonos, dos puntos y el numero de
dobles ligaduras C22:0
ácido Esteárico
• Acidos grasos insaturados: numero de
carbonos as terminación enoico:
HEXADECAENOICO
Numero de carbonos , dos puntos numero de dobles
ligaduras indicando con una delta como sobre índice el lugar
donde se encuentra la doble ligadura, el carbono antes de la
doble ligadura: C16:1 9 C10:2 DELTA ,4,8
C24:3 delta 6,8,15
• C10:0
• C10 :2 delta 5,8 C10 : 2 5,8
• c-c=c-c-c=c-c-c-c-cooh
• Acidos grasos de cadena corta
• Contienen de 2 a 6 átomos de carbono, siendo los
principales el ácido acético, el propiónico y el
butírico.
• Acidos grasos de cadena media de 8 a 10 carbonos
• Los ácidos grasos de cadena larga. Por lo general,
tienen entre 12 y 24.
Tipos de ácidos grasos
Cadena corta (volátiles):
• Ácido fórmico. Metanoico
• Ácido acético. Etanoico
• Ácido propiónico. Propanoico
• Ácido butírico. Butanoico
• Ácido isobutírico. 2-Metilpropionico
• Ácido valérico. Pentanoico
• Ácido isovalérico. 3-Metilbutanoico
Cadena larga:
• Ácido palmítico. Hexadecanoico
• Ácido esteárico. Octadecanoico
• Ácido oleico. cis-9-Octadecaenoico
• Ácido [Link], cis-9,12-Octadecadienoico· Ácido graso esencial
• Ácido linolé[Link]-9,12,15-Octadecadienoico· Ácido graso esencial
• Ácido araquidónico. cis-5,8,11,14-Eicosatetrienoico
Reacciones de los acidos grasos
• 1.- Forman esteres con los alcoholes
R – COOH + R – OH R – COOR + H2O
ester
2.- Forman jabones (saponificación)
R – COOH + NaOH R – COONa + H20
R – COOH + KOH R COOK + H2O
Jabón es la sal sódica o potásica del acido graso que
tenemos, soluble en agua
Índice de saponificación
cantidad de KOH o NaOH necesarias para saponificar un gramo de grasa
Índice de acidez
• Indice de acidez: Expresa el número de
miligramos de hidróxido potásico necesarios
para neutralizar 1 gramo de aceite o grasa.
• Salvo que se indique otra cosa, la acidez de un
aceite vegetal se entiende expresada en
gramos de ácido oleico por cien gramos de
grasa (% m/m).
Índice de yodo
insaturados
• El índice de yodo es una medida del número
total de dobles enlaces presentes en grasas y
aceites.
• CH3 – CH2 –CH= CH –CH2 –COOH + I2
• CH3 - CH2 – CHI – CHI –CH2 COOH
• Se expresa como el «número de gramos de
yodo que reaccionará con los dobles enlaces
en 100 gramos de grasas o de aceites».
Insaturados
• Isomeria cis y trans
Las grasas trans o ácidos grasos trans son un tipo de grasas insaturadas que
actúan como grasas saturadas. Son dañinas para el corazón porque elevan el
nivel de colesterol malo en la sangre y reducen el bueno.
Rancidez
La rancidez o enranciamiento es un proceso que provoca un
deterioro o alteración de los alimentos con alto contenido en
grasas o aceites.
Rancidez oxidativa
La rancidez oxidativa ocurre en lípidos que contienen ácidos
grasos insaturados, que pueden sufrir oxidación formando
aldehídos, cetonas, ácidos, alcoholes los cuales identifican el
fenómeno de la rancidez, que representa una importante causa
de rechazo de productos por el consumidor
Rancidez hidrolítica
Se produce lipolisis, se rompe la ,molécula de acidos grasos
formando acetonas o aldehídos de olor característico a rancio
Lípidos saponificables simples
•
• Triacilgliceroles
• ceras
Tri acil glicerol
Tres ácidos grasos reaccionan con un glicerol
• CH2 – OH CH2 - COOR
• | |
• CH - OH + 3HOOC – R CH – COOR +3 H2O
• | |
• CH2 –OH CH2 - COOR
Glicerol acidos grasos triacilglicerol
Tri acilgliceroles
• Los acilgliceroles (conocidos también como glicéridos) son ésteres
del glicerol con los ácidos grasos.
• En dependencia del número de ácidos grasos esterificados pueden
ser:
• monoacilgliceroles, diacilgliceroles o triacilgliceroles (o grasas
neutras, también conocidos como triglicéridos).
• Función
• Los triacilgliceroles son los que pueden ser aceites o grasas según los
acidos grasos que contengan
• Los triacilgliceroles por sus características estructurales
son moléculas apolares. Sus propiedades físicas dependen
del tipo de ácidos grasos esterificados.
• Los triacilgliceroles cuyos ácidos grasos son de cadena
larga y saturados son sólidos a temperatura ambiente
(mantecas);
• si sus ácidos grasos son saturados de cadena corta (menos
de 10 carbonos) o insaturados, son líquidos a temperatura
ambiente (aceites).
Ceras
• Las ceras se forman por esterificación de ácidos grasos
de cadena larga con determinados alcoholes
monohidroxilados o con esteroles de cadena larga.
• Las ceras más importantes para el ser humano son
aquellas que se forman por la esterificación de ácidos
grasos con el colesterol (ésteres de colesterol).
Función de las ceras
•
• Recubre cera de campeche
• Protege cera de abejas
• Impermeabiliza esperma de ballena
• Abrillanta oídos
El Hidrogeno
del PO4 se
sustituye por
un alcohol
SAPONIFICABLES COMPLEJOS
FOSFOLIPIDOS
ESFINGOLIPIDOS
LIPÓPROTEINAS
FOSFOLÍPIDOS
• Los fosfolípidos son un tipo de lípidos
saponificables que componen las membranas
celulares. Son esteres del glicerol con 2 acidos
grasos y un PO4
Acido fosfatídico
cardiolipina
Esfingolípidos
• Son lípidos formados por esfingol o
esfingosina:
• Al esfingol se le une un ácido graso por enlace
amida, formando la ceramida, estructura
básica de estos compuestos.
CO-NH
Centro es ceramida
• Pueden ser gangliósidos y cerebrósidos, son
glucolípidos importantes componentes del
SNC, recubren la vainas de mielina de los
axones de las dendritas
Lipoproteínas
• Las lipoproteínas son complejos macromoleculares
compuestos por proteínas y lípidos que transportan
masivamente las grasas por todo el organismo.
• Se clasifican de acuerdo con su densidad en:
• quilomicrones, lipoproteínas extremadamente baja densidad
• (VLDL), lipoproteínas muy baja densidad
• (LDL), lipoproteínas de baja densidad
•
• (HDL) lipoproteínas de alta
quilomicrones
• Se sintetizan en pared del intestino
• Son lipoproteínas grandes con
extremadamente baja densidad que
transportan los lípidos de la dieta desde el
intestino a los tejidos.
• Salen primero a linfa y a nivel del pecho
se introducen al torrente sanguíneo,
distibuyen lípidos al organismo
VLDL
• Lipoproteínas de muy baja densidad
• se sintetizan en el hígado y transportan lípidos
a los tejidos; estas VLDL van perdiendo en el
organismo triacilgliceroles y algunas
apoproteínas y fosfolípidos; finalmente sus
restos se quedan solo con colesterol
convirtiéndose en LDL.
LDL
• Lipoproteínas de baja densidad (colesterol
malo
• transportan colesterol a los tejidos
donde hay receptores de LDL
HDL
• Lipoproteínas de alta densidad (colesterol
bueno
• También se producen en el hígado y
eliminan de las células el exceso de
colesterol llevándolo al hígado, único
órgano que puede desprenderse de
éste convirtiéndolo en acidos biliares.
Lípidos no saponificables
• ISOPRENOIDES:
• Terpenos: aceites esenciales de las plantas
• Esteroles: terpenos cíclicos
Isoprenoides
Isoprenoides están formados por unidades de
isopreno
Que se polimeriza fácilmente dando:
-Terpenos, aceites esenciales de las plantas
-esteroides, formados por 4 anillos fusionados
Terpenos
• Los terpenos son compuestos heterogéneos, no saponificables, en su
mayoría de origen vegetal y contienen en su estructura varias unidades de
isopreno. Son los aceites esenciales de las plantas
• Clasificación de acuerdo al numero de isoprenos que contengan.
• Monoterpenos. Dos unidades se isopreno
• Las vitaminas A (retinol), K (naftoquinonas antihemorrágicas) y E
(tocoferoles), son ejemplos importantes de este grupo.
• Son terpenos también la coenzima Q o ubiquinona (componente de la
cadena respiratoria) y el escualeno, intermediario en la síntesis del
colesterol.
Monoterpenos 2 unidades
Diterpenos 4 unidad
Triterpeno
Tetraterp
• Mono terpenos: 2 unidades de isopreno: laurel, alcanfor, limón,
naranja menta, tomillo, orégano, etc
• Sesquiterpenos 3 unidades de isopreno: farnesol, precursor del
escualeno
• Diterpenos : 4 unidades de isopreno: Fitol
• Triterpenos: 6 unidades de isopreno: escualeno precursor del colesterol
• Tetraterpenos, 8 unidades de isopreno: carotenos, precursores de vit A,
vit K y Vit E
• Vitaminas liposolubles : A, D E, K er
• Politerpenos cientos o miles de unidades de isopreno: gomas naturales:
chicle, y ubiquinona
Esteroides
• Son terpenos cíclicos
• Farnesol escualeno colesterol :
• cuatro anillos fusionados
• (ciclo pentanoperhidroxifenantreno)
COLESTEROL
El colesterol es una sustancia cerosa y parecida a la
grasa que se encuentra en todas las células de su
cuerpo.
Su cuerpo necesita algo de colesterol para producir
- hormonas esteroideas
-vitamina D
-Sales biliares, sustancias que le ayuden a digerir los
alimentos.
Su cuerpo produce todo el colesterol que necesita.
Sales biliares
• Los ácidos biliares primarios son
aquellos que se forman en el hígado, a
partir del colesterol.
• Los más abundantes son cólico,
desoxicólico, y taurina
Función sales biliares
• Son moléculas emulsionantes mezclan líquidos
inmiscibles y Tensoactivas, bajan la tensión
superficial
• Favorece la digestión de las grasas, las que pasan
a la sangre en forma saponificada.
• El hígado reabsorbe las sales biliares para formar
un ciclo necesario en la absorción de las grasas.
• La bilis actúa hasta cierto punto como un
detergente, ayudando a emulsionar las grasas
(disminuyendo la tensión superficial de las
grasas para ayudar a que actúen las enzimas),
y facilitar así su absorción en el intestino
delgado.
• Los compuestos más importantes son las sales
de ácido cólico y ácido desoxicólico.
HORMONAS ESTEROIDEAS
• Una hormona esteroide es un esteroide que actúa
como una hormona.
• Las hormonas esteroides pueden ser agrupadas
en grupos por el órgano que las produce:
1.- Gónadas: órganos sexuales
-Masculinos: andrógenos, testosterona
-Femeninos: estrógenos, progesterona
• 2.- Glándula suprarrenales
• Glucocorticoides: participan en la regulación
del metabolismo de carbohidratos favoreciendo
la gluconeogénesis y la glucogenólisis.
• Mineralocorticoides: facilitan el metabolismo de
los minerales (Hidroelectrolitico)
Vit D
• La vitamina D
• ayuda al cuerpo a absorber y fijación del
calcio.
• El calcio y el fósforo son dos minerales
que se utilizan para la formación normal
de los huesos, dientes.
Vitamina D2 bacteriana Vit D3 animal Se
sintetiza en la piel ,
