GLÚCIDOS

RECORDATORIO QUÍMICA
•Grupo carboxilo, ácido (-COOH)

• Grupo carbonilo

Cetona (-CO-),
siempre en
medio

Aldehído (-CHO)
extremo, terminal
•Grupo alcohol
(grupo hidroxilo)

•Grupo amino (-NH2 )

 GLÚCIDOS. Concepto y clasificación
Biomoléculas orgánicas formadas por una o más cadenas de C, H, y O, en
proporción (CH2O)n. Pueden contener también N, S y P. También se
denominan hidratos de carbono o carbohidratos, aunque no es correcto.

Son átomos de carbono unidos a grupos alcohólicos (-OH), llamados también

radicales hidroxilo, y a radicales hidrógeno (-H). En todos los glúcidos hay un
grupo carbonilo (C=O), que puede ser un grupo aldehido (-CHO) o cetónico
(-CO). Químicamente son, por tanto, polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.

polihidroxialdehído polihidroxicetona
Se clasifican según el número de cadenas de carbono que tengan:

• Monosacáridos: los más sencillos; glúcidos formados por una sola cadena
de 3 a 7 átomos de carbono. No se pueden descomponer por hidrólisis en
otros glúcidos más simples.

• Osidos: Se descomponen en monosacáridos:

• Oligosacáridos: glúcidos formados por la unión de 2 a 10

monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos (unión de 2
monosacáridos).

• Polisacáridos: glúcidos formados por la unión de más de 10

monosacáridos. Por hidrólisis dan lugar a los monosacáridos.

Algunos tienen función energética (almidón, glucosa...), otros tienen función

estructural (celulosa, quitina, ribosa..). También tienen un papel de sosten
(pared celular, exoesqueletos…) y en algunos casos de reconocimiento
celular (glucoproteínas de la membrana).
Oligosacárido

Polisacárido
 MONOSACÁRIDOS

Glúcidos constituidos por una sola cadena polihidroxialdehídica o

polihidorxicetónica, de 3 a 7 átomos de carbono. No pueden descomponerse
mediante hidrólisis.
Reciben la denominación de aldosas si tienen función aldehido y cetosas si
tienen función cetona.
Se nombran añadiendo la terminación –osa al nº de carbonos: triosas, tetrosas,
pentosas, hexosas y heptosas.
Propiedades físicas: sólidos cristalinos, de color blanco, hidrosolubles y de
sabor dulce, isomería espacial( estereoisomería) e isomería óptica.

Propiedades químicas:Poder reductor gracias al grupo carbonilo, son

capaces de oxidarse (perder electrones) frente a otras moléculas que se
reducen (aceptan los electrones) y se libera energía. Esta propiedad se
determina mediante el reactivo de Fehling (análisis de azúcar) ya que los
monosacáridos reducen este reactivo.
El reactivo de Fehling es una disolución de sulfato de cobre en agua. Tiene
color azul.

CuSO4 Cu2+ + SO42-

Los grupos cetónicos o aldehídos de los monosacáridos al oxidarse y pasar a
un grupo ácido (-COOH) desprenden electrones, que son los captados por los
iones Cu2+.

Los iones Cu2+ se reducen (gana electrones) y forman iones Cu+ , que forman
Cu2O, insoluble, que forma un precipitado rojizo.

CuSO4 Cu2O
· ESTEREOISOMERIA :Salvo en la dihidroxiacetona, en los monosacáridos
aparecen C asimétricos, es decir, tienen los cuatro enlaces saturados por
radicales diferentes, lo que da lugar a la aparición de isómeros espaciales o
estereoisómeros (misma fórmula estructural pero distinta configuración)
espacial). D y L
*Carbono asimétrico
más alejado del
grupo carbonilo

·ENANTIOMEROS : Cuando uno de estos isómeros espaciales es imagen

especular no superponible del otro se denominan

enantiómeros(difieren entre sí en la posición de todos

los radicales –OH de los C asimétricos).Sera configuración D

si el grupo OH del C asimetrico mas alejado esta a la dcha.

Sera configuración L, si el grupo OH del C asimétrico mas alejado del grupo
carbonilo esta a la izquierda.

Los enantiomeros presentan las mismas propiedades físicas y químicas a

excepción de la rotación del plano de la luz polarizada (actividad óptica). Al

incidir sobre estos un rayo de luz polarizada , se produce una desviación en el

plano de polarización. Si se desvía hacia la derecha, se llama dextrógiras y se

simboliza con el signo +; y con el símbolo -, a las formas levógiras, que

desvían el plano hacia la izquierda. !! No hay correspondencia entre

estructuras D y dextrógiras ni L y levógiras !!

EPIMEROS: El resto de esteroisómeros no enantiómeros

se denominan epímeros se diferencian en la posición del

grupo -OH de un solo

carbono asimétrico distinto al más alejado.

PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS

TRIOSAS PENTOSAS
TETROSAS

D- Gliceraldehído Dihidroxiacetona

HEXOSAS
Triosas (C3H6O3)
Glúcidos monosacáridos formados por una cadena de tres átomos de C. Hay
dos, una aldotriosa (gliceraldehído) y una cetotriosa (dihidroxiacetona). Son
intermediarios metabólicos en la glucolisis.

El gliceraldehído tiene un carbono

asimétrico, el C2. La presencia de este
carbono asimétrico da lugar a dos
isómeros espaciales o estereoisómeros;
situando el grupo aldehído arriba:

• D-gliceraldehido: con el –OH del C asimétrico situado a la derecha.

• L-gliceraldehido: con el –OH del C asimétrico situado a la izquierda.
 Tetrosas
Glúcidos monosacáridos formados por una cadena de 4 átomos de C.
2 aldotetrosas: treosa y eritrosa (interviene en el Ciclo de Calvin)
1 Cetotetrosa: eritrulosa.

Pentosas
Glúcidos monosacáridos formados por una cadena de 5 átomos de C.
Son: aldopentosas: D-ribosa (forma parte del ARN),D-2-desoxirribosa (forma
parte del ADN), D-xilosa, L-arabinosa y, como cetopentosas: D-ribulosa
(importante en la fotosíntesis)..
Hexosas
Glúcidos monosacáridos con 6 átomos de C. Las más importantes son:
D-Glucosa, manosa, galactosa (aldohexosas)y fructosa (cetohexosa).

Glucosa (D-(+)-glucosa): es el glúcido más abundante. Polimerizada da lugar a

varios polisacáridos como almidón, celulosa, glucógeno... Aporta la mayor parte de
la energía de las células, ya que atraviesa la membrana fácilmente. También se
llama dextrosa (porque es muy dextrógira).
Galactosa: se encuentra en la orina de los animales; unida a la glucosa forma el
disacárido lactosa, y además constituye polisacáridos como gomas, pectinas y
mucílagos.
Fructosa: se encuentra libre en la fruta: También se llama levulosa (es muy
levógira). Asociada a la glucosa forma la sacarosa. En el hígado se transforma en
glucosa.
CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS:

La estructura de las pentosas y hexosas no es lineal, sino quebrada (debido a

los ángulos entre los átomos de C), por lo que los primeros y los últimos
carbonos quedan próximos. Por esto, en disolución acuosa, estos
monosacáridos se cierran dando lugar a estructuras con forma de hexágono
(piranosas) o de pentágono (furanosas). La estructura cíclica de estos
monosacáridos se mantiene porque se forma un enlace denominado
hemiacetal intramolecular.

PIRANOSA FURANOSA
El hemiacetal se forma entre el grupo carbonilo (que en presencia de agua se
hidrata)y el grupo hidroxilo del carbono 4 o del carbono 5.

Las fórmulas cíclicas de las pentosas y hexosas se representan según la

proyección de Haworth: los grupos que en forma lineal estaban a la derecha se
ponen en la parte inferior del anillo, y los radicales que estaban a la izquierda
se ponen en la parte superior del anillo
El C que lleva el grupo aldehído o cetónico enlaza con el grupo alcohol de la
misma molécula mediante un puente de Oxígeno; formándose así un
hemiacetal (aldehido con alcohol) intramolecular
Cuando se produce la ciclación de los pentosas y las hexosas aparece un
nuevo carbono asimétrico (el antiguo carbono carbonílico ), que recibe el
nombre de carbono anomérico. El grupo –OH de este carbono puede estar a
un lado o a otro de la molécula, originando dos nuevos isómeros denominados
anómeros (Isómeros anoméricos):

• Forma α: el grupo –OH del carbono hemiacetálico se sitúa en posición

TRANS (al otro lado del plano) respecto al CH2OH del último carbono.

• Forma β: el grupo –OH del carbono hemiacetálico se sitúa en posición CIS

(al mismo lado del plano) respecto al CH2OH del último carbono
Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido, se indica en primer lugar si
es α o ß, a continuación, si es D o L y, por último, el nombre del monosacárido
y el tipo de anillo.
Por ejemplo: α-Dglucopiranosa, ß-D-fructofuranosa.

En realidad, las estructuras cíclicas de tipo piranosa no son planas, sino que
pueden adoptar dos conformaciones espaciales, debidas a la orientación en el
espacio de los enlaces: en forma de nave o en forma de silla
 SUSTANCIAS DERIVADAS DE MONOSACÁRIDOS

- AMINOGLÚCIDOS: sustancias derivadas de los monosacáridos . Provienen

de la sustitución de un grupo alcohólico por un grupo amino. Los más
importantes son la D-glucosamina, la N-acetil-glucosamina (que por
polimerización forma la quitina de los exoesqueletos de artrópodos) y el N-
acetil-murámico (presente en la pared bacteriana)

- POLIALCOHOLES: como el sorbitol, que se obtiene a partir de la glucosa

- GLUCOÁCIDOS: como la vitamina C

 OLIGOSACÁRIDOS:
Glúcidos formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos por:
ENLACE O-Glucosídico: Se realiza entre un grupo –OH de un monosacárido
y un grupo –OH de otro, quedando ambos monosacáridos unidos por un
oxígeno y desprendiéndose una molécula de agua.

El enlace puede ser α-glucosídico si el primer monosacárido es α, o

β-glucosídico si el primer monosacárido es β.
Nomenclatura: se indica si es α o β y a continuación se indica entre
paréntesis, y separados por una flecha, los carbonos que participan en la
formación del enlace.
Ej.: un enlace glucosídico α (1→ 4) indica que el primer monosacárido es α y
que se establece entre el carbono 1 del primer monosacárido y el carbono 4 del
segundo monosacárido.
El enlace O-glucosídico puede ser monocarbonílico o dicarbonílico.

Es monocarbonílico cuando se forma entre el

carbono carbonílico (C anomerico) del primer
monosacárido y otro carbono no carbonílico del
segundo monosacárido. El disacárido resultante
tiene poder reductor porque le queda un carbono
carbonílico.
Ejemplo: la maltosa y la lactosa

Es dicarbonílico cuando se forma entre el carbono

carbonílico el primer monosacárido y el carbono
carbonílico del segundo monosacárido. Como no queda
libre ningún carbono carbonílico, el disacárido resultante
no tiene poder reductor.
Ejemplo: la sacarosa
 Los disacáridos resultantes de la formación de un enlace O-glucosídico, se
nombran de la siguiente manera:

Nombre del primer monosacárido con la terminación –osil – tipo de enlace-

nombre del 2º monosacárido terminado en –osa

Ejemplo: Maltosa α.-D-glucopiranosil-(1→ 4)-α-D-glucopiranosa

(D- glucopiranosil α (1→ 4) D-glucopiranosa)
Enlace N-Glucosídico

Se forma entre un –OH de un glúcido y un

compuesto aminado. Mediante este enlace se
forman los aminoglúcidos, entre los que destaca
la N-acetil-glucosamina y glucosamina.
 DISACÁRIDOS

Glúcidos formados por la unión de 2 monosacáridos mediante enlace O-

glucosídico. Son sólidos cristalinos, dulces, blancos y solubles en agua. Los
más importantes son:

Maltosa:
Formada por dos moléculas de D-
glucopiranosa unidas mediante enlace
α(1→ 4). Se encuentra en el germinado
de la cebada y de otras semillas. Es
reductor (enlace monocarbonilo). Se
obtiene por hidrólisis del almidón y del
glucógeno.
Celobiosa:
Formada por dos moléculas de D-
glucopiranosa unidas mediante
enlace β(1→ 4). No se encuentra
libre en la naturaleza; se obtiene por
hidrólisis de la celulosa.
Lactosa:
Formada por una molécula de galactosa
unida a una molécula de glucosa mediante
enlace β(1→ 4), Se encuentra en la leche de
los mamíferos; se hidroliza con la enzima
lactasa. Cuando no se produce esta enzima
aparece la intolerancia a la lactosa.

Sacarosa:
Formada por una molécula de glucosa unida a una fructosa mediante enlace
α(1→ 2). Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera. No
tiene poder reductor (enlace dicarbonílico).
 POLISACÁRIDOS

Glúcidos formados por más de 10 monosacáridos (generalmente

muchos) unidos mediante enlaces O-glucosídicos.
Sólidos amorfos, algunos insolubles en agua (celulosa) y otros
forman dispersiones coloidales (almidón).
 Elevados pesos moleculares
Clasificación:

ALMIDÓN
GLUCÓGENO
HOMOPOLISACÁRIDOS
Un mismo monosacárido CELULOSA

QUITINA

PECTINA
HETEROPOLISACÁRIDOS
AGAR
Monosacáridos distintos
GOMA ARÁBIGA
 ALMIDÓN
 Reserva energética en vegetales (principalmente en semillas y tubérculos)
Se acumula en forma de gránulos en los plastos de las células vegetales
(amiloplastos).
 Estructura del almidón
Está formado por cientos o miles de glucosas, unidas mediante enlaces O-
glucosídicos, formando dos tipos de polímeros:
-Amilosa (30% del almidón): cadena de maltosas unidas por enlaces α(1→4).
Tiene estructura helicoidal (6 glucosas por vuelta).

-Amilopectina (70 % del almidón): cadena de maltosas unidas por enlaces

α(1→4), con ramificaciones α(1→6). Aproximadamente una rama cada 12
glucosas.
Estructura del almidón
Amilosa
Estructura del almidón
Amilopectina
 GLUCÓGENO

 Reserva energética en animales.

En el interior de las células hepáticas (reserva para el organismo) y musculares
(reserva sólo para los músculos).
 Polímero de maltosas unidas mediante enlaces α(1→4), con ramificaciones
cada 6-10 glucosas, en posición α(1→6).

Los enlaces alfa (1—4) y alfa (1—6) tanto del almidón como del glucógeno, son
fácilmente hidrolizables mediante la acción de las correspondientes enzimas
glucosidasas, presentes en secreciones salivales, pancreática y en los lisosomas
celulares.
 CELULOSA

 Polisacárido con función estructural en los vegetales: constituye la pared celular.

 Polímero de β- glucosas unidas mediante enlaces β (1→4) (más difícil de hidrolizar),

por lo tanto, es un polímero de celobiosas. Las celobiosas se unen formando cadenas
no ramificadas; las cadenas se disponen paralelamente uniéndose mediante puentes
de hidrógeno, formado micelas. Las micelas se unen formando microfibrillas, que a su
vez se agrupan formando fibrillas, que se unen formando fibras de algodón (visibles a
simple vista).
 Se digiere mediante las celulasas, enzimas que los animales (salvo algunas
excepciones) no poseen, por lo que no pueden aprovechar la celulosa como fuente de
energía.
 QUITINA

 Principal componente del exoesqueleto de los artrópodos.

Polímero de N_acetil_D_glucosaminas unidas mediante enlaces β (1→4).

 HETEROPOLISACÁRIDOS

Polímeros formados por más de un tipo de monosacárido.

PECTINA: en la pared celular de los vegetales.

AGAR: en las algas rojas. Muy utilizado para crear los medios de cultivo para el
estudio de microrganismos

GOMA ARÁBIGA: polisacárido segregado por las plantas como protección de

heridas y grietas.

HEMICELULOSAS: forma parte de las paredes celulares de los vegetales.

 Clasificación de los
polisacáridos según su función

ALMIDÓN (vegetal)
ENERGÉTICOS
(enlace α) GLUCÓGENO (animal)
Homopolisacáridos

CELULOSA
QUITINA
ESTRUCTURALES GOMA ARÁBIGA
(enlace β) AGAR Heteropolisacáridos
PECTINA
HEMICELULOSA
HETEROSIDOS
Monosacárido u oligosacárido + pequeña molécula no glucídica

Ejemplo: antocianósidos (pigmento flores), nucleótidos

PROTEOGLUCANOS

Polisacáridos (80%) + Fracción proteica (20%)

Ejemplos:
Ácido hialurónico y sulfatos de condroitina: matriz extracelular de
tejidos conjuntivo, cartilaginoso y óseo.
Heparina: en el espacio intercelular. Impide la coagulación sanguínea.

PEPTIDOGLUCANOS

Cadenas de N-acetil-glucosamina y ác. N-acetil-murámico. Estas

cadenas se unen mediante oligopéptidos. .Se trata de moléculas
muy resistentes.
Forman parte de la pared bacteriana.
GLUCOPROTEÍNAS

Fracción de oligosacaridos (5-40%) + Fracción proteica (60-95%)

Unidas por enlaces covalentes

Ejemplos:
Mucinas
Protrombina
Inmunoglobulinas
Glucoproteínas de membrana

GLUCOLÍPIDOS

Monosacárido u oligosacárido + Lípido. Unidas por enlaces

covalentes.

Junto con las glucoproteínas son los principales constituyentes de

las membranas celulares.

Ejemplos: cerebrósidos( llevan galactosa o glucosa ) y gangliósidos.

 FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
FUNCIÓN GLÚCIDOS Y DERIVADOS
Glucosa (almidón y glucógeno almacenan
Energética
glucosas)
Celulosa, quitina, peptidoglucanos,
Estructural condroitina(cementante), ribosa y
desoxirribosa (ARN-ADN)
Glucoproteínas y glucolípidos
Especificidad de membrana
(permeabilidad selectiva y reconocimiento)
Antibiótico Estreptomicina
Enzimas Ribonucleasas, mucinas…
Otras Vitaminas Vitamina C
funciones
Hormonas Hormona hipofisaria
Inmunológica Inmunoglobulinas
Anticoagulante Heparina
Principios activos de plantas Digitalina, tanósidos…