UNIVERSIDAD NACIONAL DE CONCEPCION
FACULTAD DE MEDICINA.
C.P.I. 2016
Bioq. Ivonne Bonzi
EL GRUPO FUNCIONAL???
•
Es un átomo o conjunto de átomos
unidos a una cadena carbonada,
representada en la fórmula
general por R para los compuestos
alifáticos y como ar (radicales arílicos)
para los compuestos aromáticos.
R-OH
• Los grupos funcionales
son responsables de
la reactividad y propieda
des químicas de
los compuestos orgánicos
La reactividad química de una sustancia o de una
especie química es la capacidad de reacción
química que presenta ante otros reactivos.
LOS GRUPOS FUNCIONALES:
• Se asocian siempre con enlaces covalentes,
al resto de la molécula.
• Cuando el grupo de átomos se asocia con el
resto de la molécula primero mediante
fuerzas iónicas, se denomina más
apropiadamente al grupo como un ion
poliatómico o ion complejo.
alcoholes
• EL ALCOHOL :
Desde un punto de vista químico, aquel
compuesto orgánico que contiene el GRUPO
HIDROXILO unido a un radical alifático o a alguno
de sus derivados.
El alcohol normalmente se
encuentra en alguna forma
de solución.
• El metanol es el alcohol más
sencillo, se obtiene por reducción
del monóxido de carbono con
hidrógeno.
ALCOHOL PRIMARIO: los alcoholes primarios reaccionan
muy lentamente. Con un alcohol primario, la reacci ón puede
tomar desde 30 minutos hasta varios d ías.
ALCOHOL SECUNDARIO: los alcoholes secundarios
tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes secundarios
ALCOHOL TERCIARIO: los alcoholes terciarios reaccionan
casi instantáneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables.
PROPIEDADES FISICAS
DE LOS ALCOHOLES
1) Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros.
2) El grupo hidroxilo confiere características
polares al alcohol y según la proporción entre él y la
cadena hidrocarbonada así será su
solubilidad.
3) Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua,
pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el
tamaño del grupo alquilo y aumenta en los
PUNTO DE EBULLICION :
Los puntos de ebullición de los alcoholes son muy superior a los de los correspondientes H+C, por la presencia de puentes
de H+
Punto de ebullición:
mayor que el de los
alcanos con igual
número de átomos de
carbono.
Punto de ebullición
aumenta con número
de carbonos
CLASIFICACION
1- ALCOHOLES MONOHIDROXILICOS:
Contienen un solo grupo OH-
ALCOHOLES PRIMARIOS CH3OH
CH3-CH-CH3
ɭ ALCOHOLES SECUNDARIOS
OH
CH3
ɭ
ALCOHOLES TERCIARIOS CH3-C-CH3
ɭ
OH
2- ALCOHOLES
POLIHIDROXILICOS
Contienen: más de 1 grupo –OH.
Los compuestos con 2 –OH se denominan glicoles (glykis=dulce) o dioles y los que
contienen 3, trioles.
HO-CH2-CH2-OH HO-CH2-CH2-CH2-OH
*1,2-etanodiol * 1,3-propanodiol
* etilenglicol HO-CH2-CH-CH2-OH
ɭ
OH
a) Seleccionar la cadena de carbonos más larga y q contenga
la > cantidad posible de grupos OH-; esta cadena será la
base de la molécula y se nombrara de la misma manera q
el alcano, alqueno, alquino o H+C cíclico del q proviene,
dándole la terminación característica de los alcoholes (ol,
diol, triol, etc.), deacuerdo con el # de grupos OH- q
contenga e indicando c/u de sus respectivas posiciones.
b) Numerar la base de la molécula de manera que los
grupos OH- queden en la < posición posible.
c) Nombrar c/u de las ramificaciones presentes
en la molecula, de forma similar a como se hizo
con los H+C. Terminar el nombre del alcohol
con el nombre de la base.
d) Las ramificaciones q contienen grupos OH-,
se nombran anteponiendo al nombre del alquil,
alquenil, alquinil o cicloalquil correspondiente
la palabra hidroxi, dihidroxi, trihidroxi, etc.,
según sea el # de grupos OH- presentes en la
ramificación e indicando c/u de sus posiciones.
El alcohol de farmacia es una
disolución muy concentrada de
alcohol etílico, ya que es de 96º, lo
que significa que tiene un 96 % de
alcohol en volumen: de cada 100
mL de alcohol de quemar, 96 son
de alcohol y solamente 4 de agua.
ALCOHOL METÍLICO:
• Es venenoso. La ingestión de 15 ml
puede causar ceguera y 30 ml la
muerte.
• Se absorbe por la piel y el sistema
respiratorio Se utiliza bicarbonato de
sodio como antídoto y alcohol
para inhibir a la enzima alcohol
deshidrogenasa. CH3OH
ALCOHOL ETILICO
La ingestión excesiva
conduce a cirrosis
hepática ,pérdida de la
memoria y adición.
Causa depresión del
sistema nervioso
central
ALCOHOL ETÍLICO
Se utiliza principalmente como bebida, a
pesar de su potencial tóxico , tiene
propiedades de desinfectar
Para su uso como antiséptico (uso
domestico) se desnaturaliza con sustancias
como metanol, benceno, fenol y ftalato
de dietilo. CH3CH2OH
A cada unidad de porcentaje de
alcohol en el volumen total le
corresponde un grado de graduación
alcohólica.
Así, se habla de un vino con una graduación
de 13,5° cuando tiene un 13,5% de alcohol, o
sea, 135 ml de etanol por litro.
2-metil-1-propanol
(alcoholisobutílico)
ALCOHOL ISOPROPÍLICO:
Es algo mas germicida que el
etanol y es eficaz sin diluir.
Se utiliza como solvente en la
industria de las pinturas .
Los alcoholes de 5 át de C (pentanoles) se
llaman generalmente alcoholes amílicos,
porque se obtuvieron al principio por
fermantación del almidón
Se denominan alcoholes sup. a los q tienen
elevado # de át de C. Suelen nombrarselos
con los nombres tradicionales.
Son componentes de diversas ceras
naturales.
ALCOHOLES SUPERIORES NO
SATURADOS
consejo hacer la forma desarrollada para mejor comprensió
consejo hacer la forma desarrollada para mejor comprensión
Consejo: hacer la forma desarrollada para mejor
comprensión
Alcoholes Polihidroxilados =
polihidroxilicos
• Algunos polioles se obtienen por reducción de
monosacaridos.
El manitol se encuentran muy distribuido en el reino
vegetal, en la savia de los manzanos, cerezos.
Se emplea por vía intravenosa como agente diurético
utilizado en la insuficiencia renal aguda.
El sorbitol se forma en los mamíferos por reducción de la
glu, luego se convierte en fructosa q se enc en el líq seminal.
*DIOL:
- Es un alcohol con dos grupos -OH.
El más común es el 1,2-etanodiol, conocido en
general como etilenglicol.
Este líquido viscoso que se fabrica a partir de
etileno es el ingrediente ordinario del
anticongelante, y se usa extensamente en la
manufactura de fibras y películas de poliéster.
• Triol: Alcohol
con tres grupos -OH.
Ejemplo:Glicerol.
Es subproducto de la fabricacion de
jabón utilizado como agente
humectante en lociones para las
manos y cosméticos, y es también una
importante sustancia bioquímica.
PROPIEDADES QUIMICAS
1.- REACCIONES DE OXIDACION: la mayor parte de los
alcoholes se oxidan con facilidad, pero en el transcurso
de la reacción depende de que el alcohol sea primario,
secundario o terciario..
Cuando un alcohol primario se oxida en presencia de un
agente oxidante, tal como el ác crómico, da como
producto un aldehído.
OH H
CH3CH2OH + O CH2CHOH H3CC=O
-H2O
2.- REACCIONES DE DESHIDRATACION: Implican la eliminación de una
mólec de H2O.
H2SO4
CH3-CH2OH H2C=CH2 + H2O
180ºC
ETANOL ETENO
Las reacciones de deshidratación son
importante
sen los sistemas biologicos.
Por ej., la 1ra reacción del ciclo de
krebbs es una reacción de
deshidratación; en esta reacción el ácido
FERMENTACION ALCOHOLICA
Proceso por el cual la glucosa se degrada a
etanol.
Consta gralmente de dos pasos, c/u de los
cuales esta catalizado por enz.
El 1er paso implica la conversión de los H+C
de algunos productos naturales en glucosa
El 2do paso es la conversión de la glucosa en
Usos de alcoholes
EJERCICIOS DE ALCOHOLES
1,2,3-propanotriol(glicerina)
4-metilciclohexanol
a) 1,2-ciclohexanodiol
b) 1,2-bencenodiol
c) 1,2-ciclohexanol
a) 1,2-ciclohexanodiol
a) 1-ciclohexen-3,5-diol
b) 1-ciclohexen-4,6-diol
c) 5-ciclohexen-1,3-diol
c) 5-ciclohexen-1,3-diol
a) 4-metil-2,5-pentanodiol
b) 2-metil-1,4-pentanodiol
c) 2,4-dimetil-1,4-butanodiol
b) 2-metil-1,4-pentanodiol
a) 2,3-dietilciclohexanol
b) 1,2-dietilciclohexanol
c) 1,2-dietilciclohexan-3-ol
a) 4-propil-2-penten-5-ol
b) 2-propil-3-penten-1-ol
c) 4-propil-3-penten-1-ol
a) 1,3-ciclohexadien-5-ol
b) 2,4-ciclohexadien-1-ol
c) 3,5-ciclohexadien-1-ol
b) 2,4-ciclohexadien-1-ol
PROXIMA CLASE
