ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
unido a un átomo de carbono. Estas son algunas de las características comunes de
los alcoholes en química:
• Grupo funcional: Los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH)
unido a un átomo de carbono en la cadena principal.
• Solubilidad: son solubles en agua en general debido a la capacidad del grupo
hidroxilo para formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.
• Punto de ebullición: tienen puntos de ebullición más altos en comparación con
los alcanos y los éteres de masa molecular similar.
• Polaridad: Los alcoholes son moléculas polares debido a la presencia del grupo
hidroxilo, que tiene una carga parcial negativa en el oxígeno y una carga parcial
positiva en el hidrógeno.
• Acidez: os alcoholes pueden actuar como ácidos débiles, ya que el grupo
hidroxilo puede donar un protón (H+) en reacciones ácido-base.
CARACTERISTICA
S GENERALES
• HIBRIDACION: Los átomos de carbono en los alcoholes
pueden experimentar diferentes tipos de hibridación dependiendo
de su estructura y el número de grupos funcionales presentes.
Alcoholes primarios:En los alcoholes primarios, el átomo de carbono
unido al grupo hidroxilo está hibridado sp³
Alcoholes secundarios: En los alcoholes secundarios, el átomo de
carbono que lleva el grupo hidroxilo está hibridado sp³.
Alcoholes terciarios: En los alcoholes terciarios, el átomo de
carbono que lleva el grupo hidroxilo está hibridado sp³. Sin
embargo, a diferencia de los alcoholes primarios y secundarios, el
grupo hidroxilo está unido a un carbono que ya está enlazado a otros
tres átomos de carbono.
• ANGULO DE ENLACE: La estructura de un alcohol se
asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la
sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un
grupo alquilo.
• GEOMETRIA MOLECULAR: tiene geometría similar a la del
agua. El enlace R-OH es aproximadamente tetraedral (aprox.
109°).
 NOMENCLATURA
• Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o
más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH. Su fórmula general
es R-OH.
1. Encuentra la cadena más larga que contiene el grupo hidroxi (OH). Si hay una
cadena con más carbonos que la que contiene el grupo OH será nombrada como
un sustituyente.
2. Coloca el OH en el número más bajo posible para la cadena. Con la excepción
de los grupos carbonilo como cetonas y aldehídos, los grupos alcohol o hidroxi
tienen prioridad para nombrar.
3. Al nombrar una estructura cíclica, se supone que el -OH está en el primer
carbono a menos que esté presente el grupo carbonilo, en cuyo caso el último
tendrá prioridad en el primer carbono.
4. Cuando múltiples grupos -OH están en la estructura cíclica, numerar los
carbonos en los que residen los grupos -OH.
5. Retire la e final de la cadena alcano parental y agregue - ol. Cuando estén
presentes múltiples alcoholes, use di, tri, etc. antes del ol, después del nombre
parental. ex. 2,3-hexano diol . Si hay un grupo carbonilo, el grupo -OH se
nombra con el prefijo “hidroxi”, con el grupo carbonilo unido al nombre de la
cadena parental de manera que termina con - al o - uno.
PROPIEDADES
FISICAS
 Punto de ebullición: Los alcoholes tienen puntos de ebullición más
altos en comparación con los alcanos y los éteres de masa molecular
similar.
 Punto de fusión: En general, los alcoholes tienen puntos de fusión más
bajos en comparación con los ácidos carboxílicos y las aminas de masa
molecular similar.
 Solubilidad en agua: Los alcoholes son solubles en agua debido a la
capacidad del grupo hidroxilo (-OH) para formar puentes de hidrógeno
con las moléculas de agua. La solubilidad disminuye a medida que
aumenta la longitud de la cadena de carbono, ya que la parte
hidrocarbonada de la molécula se vuelve más dominante y menos
polar. Sin embargo, los alcoholes de cadena corta son completamente
miscibles con agua.
 Polaridad: Los alcoholes son moléculas polares debido a la presencia
del grupo hidroxilo (-OH), que tiene una carga parcial negativa en el
oxígeno y una carga parcial positiva en el hidrógeno.
 Densidad: Los alcoholes tienen densidades más altas que los alcanos y
éteres de masa molecular similar debido a la presencia del grupo
hidroxilo y la polaridad de la molécula.
PROPIEDADES
QUIMICAS
• Los alcoholes exhiben una variedad de propiedades químicas debido a la presencia
del grupo hidroxilo (-OH). Aquí tienes algunas de las propiedades químicas más
importantes de los alcoholes:
 Acidez: Los alcoholes pueden actuar como ácidos débiles. El grupo hidroxilo (-OH)
puede liberar un protón (H+) en reacciones de ionización. La acidez de un alcohol
aumenta a medida que el tamaño de la cadena de carbono aumenta.
 Reacciones de oxidación: Los alcoholes pueden someterse a reacciones de
oxidación para formar aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos, dependiendo de las
condiciones y el tipo de alcohol.
 Reacciones de deshidratación: Los alcoholes pueden someterse a reacciones de
deshidratación, donde se elimina una molécula de agua para formar alquenos.
 Reacciones de sustitución nucleófila: Los alcoholes pueden someterse a reacciones
de sustitución nucleófila, donde el grupo hidroxilo (-OH) se sustituye por otro grupo
funcional.
 Reacciones de esterificación: Los alcoholes pueden reaccionar con ácidos
carboxílicos o derivados de ácidos carboxílicos (anhdridos, cloruros de ácido) para
formar ésteres.
 Reacciones de condensación: Los alcoholes pueden someterse a reacciones de
condensación, donde dos moléculas de alcohol se combinan para formar éteres más
grandes.
OBTENCION
• Los alcoholes se pueden obtener a través de diferentes métodos y reacciones químicas. Aquí
tienes algunos de los métodos comunes de obtención de alcoholes:
 Hidratación de alquenos: Una de las formas más comunes de obtener alcoholes es mediante
la hidratación de alquenos. Esta reacción implica la adición de agua (H2O) a un alqueno en
presencia de un catalizador ácido. El resultado es la formación de un alcohol. Por ejemplo, la
hidratación del etileno (C2H4) produce etanol (alcohol etílico):
C2H4 + H2O --> C2H5OH
 Reducción de aldehídos y cetonas: Los aldehídos y cetonas se pueden reducir para formar
alcoholes. Esta reducción se puede llevar a cabo utilizando diversos agentes reductores,
como el hidruro de sodio (NaBH4) o el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4). Por ejemplo, la
reducción de la acetona (una cetona) con LiAlH4 produce isopropanol (alcohol isopropílico):
(CH3)2CO + 2H2 + LiAlH4 --> (CH3)2CHOH + LiAl(OH)4
 Reducción de ácidos carboxílicos y derivados: Los ácidos carboxílicos y sus derivados,
como los ésteres, también se pueden reducir para formar alcoholes. Esto se logra utilizando
agentes reductores fuertes, como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4). Por ejemplo, la
reducción del ácido acético (CH3COOH) con LiAlH4 produce etanol (alcohol etílico):
CH3COOH + 2H2 + LiAlH4 --> CH3CH2OH + LiAl(OH)4
 Reducción de haluros de alquilo: Los haluros de alquilo pueden ser reducidos para formar
alcoholes mediante reacciones de sustitución nucleófila. Esto se puede realizar utilizando un
agente reductor, como el hidruro de sodio (NaBH4) o el hidruro de litio y aluminio
(LiAlH4). Por ejemplo, la reducción del bromuro de metilo (CH3Br) con NaBH4 produce
metanol (alcohol metílico):
CH3Br + NaBH4 --> CH3OH + NaBr + BH3
 Fermentación: La fermentación es un proceso biológico en el que los azúcares, como la
glucosa, se convierten en alcoholes bajo la acción de microorganismos, como levaduras o
bacterias. Por ejemplo, la fermentación de la glucosa produce etanol.
APLICACIO
NES
• Los alcoholes tienen una amplia gama de aplicaciones en la química y en
diversos sectores industriales. Algunas de las aplicaciones más comunes de
los alcoholes son:
 Solventes: Los alcoholes, como el etanol y el isopropanol, son
ampliamente utilizados como solventes en la industria química y
farmacéutica. Se utilizan para la extracción, la purificación y la
formulación de productos químicos, medicamentos, tintas, pinturas, lacas,
limpiadores y productos de cuidado personal.
 Combustible: El etanol, en particular, se utiliza como combustible en la
industria automotriz. Puede ser mezclado con gasolina para formar
combustibles como la gasolina E10 (que contiene hasta un 10% de etanol)
o la gasolina E85 (que contiene hasta un 85% de etanol).
 Desinfectantes y productos de limpieza: Los alcoholes tienen
propiedades desinfectantes y se utilizan ampliamente en productos de
limpieza y desinfección, como desinfectantes de manos, toallitas
desinfectantes, limpiadores de superficies y productos de cuidado personal.
 Producción de productos químicos: Los alcoholes se utilizan como
materias primas para la producción de otros compuestos químicos. Estos
compuestos se utilizan en la fabricación de productos farmacéuticos,
plásticos, resinas, fibras sintéticas, pesticidas, productos químicos
agrícolas y muchos otros productos químicos.
 Industria cosmética: Los alcoholes se utilizan en la industria cosmética
en la formulación de productos como perfumes, lociones, cremas,
desodorantes y productos para el cuidado del cabello. Actúan como
disolventes, conservantes, emulsionantes y agentes espesantes en estos
productos.
 Producción de bebidas alcohólicas: Los alcoholes, especialmente el
etanol, se utilizan en la producción de bebidas alcohólicas como cerveza,
vino y licores destilados.