AMINAS Y COMPUESTOS
NITROGENADOS
PROF. ISMAEL SÁNCHEZ
AMINAS
• Las aminas son compuestos que poseen uno o más
grupos alquilos (aminas alifáticas) o arilos (aminas
aromáticas) unidos a un átomo de nitrógeno.
• Son consideradas como derivados orgánicos del
amoniaco al sustituir parcial o totalmente sus
hidrógenos por grupos alquílicos.
Dependiendo del número de grupos alquilo o arilo unidos al
nitrógeno, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y
terciarias.
Aminas primarias: tienen un grupo alquilo unido al nitrógeno.
Aminas secundarias: tienen dos grupos alquilo unido al nitrógeno.
Aminas terciarias: tienen tres grupos alquilo unido al nitrógeno.
• Aminas primarias: Se caracterizan por tener el
grupo amino (-NH2) unido a un grupo alquílico (R);
su fórmula tipo es:
• Aminas secundarias: Se caracterizan por tener el
grupo imino (-NH-) unido a dos grupos alquílicos (R);
su fórmula tipo es:
• Aminas terciarias: Se caracterizan por tener un
átomo de nitrógeno unido a tres grupos alquílicos
(R); su fórmula tipo es:
NOMENCLATURA
IUPAC
La cadena principal es la que contiene mayor
número de átomos de carbono.
Se sustituye la terminación –o del alcano por -amina.
Un número identifica al carbono al que está unido el
nitrógeno. El número puede aparecer antes del
nombre del hidrocarburo precursor o antes de
“amina”
La localización de los sustituyentes en la cadena de
carbonos se hace mediante números, utilizando el
prefijo N- para indicar que está unido al nitrógeno y
no a un carbono.
Los sustituyentes, independientemente de si están
unidos al nitrógeno o al hidrocarburo primario, se
citan en orden alfabético y a continuación se le
asigna N a cada uno.
La cadena se numera en la dirección que asigne el
número mínimo al sufijo del grupo funcional.
• Las aminas aromáticas generalmente se conocen
por sus nombres históricos; por ejemplo, a la
fenilamina se le denomina anilina y a sus derivados,
derivados de la anilina.
Los compuestos nitrogenados con cuatro grupos
alquilo unidos al nitrógeno, que en consecuencia
tiene una carga formal positiva, se llaman sales
cuaternarias de amonio.
Sus nombres consisten en el nombre del ion
contrario (el ion que acompaña al compuesto)
separado de y seguido por los nombres de los grupos
alquilo, en orden alfabético y seguido por amonio,
todo en palabra.
APLICACIONES DE LAS
AMINAS
• En realidad, los compuestos de mayor interés
farmacéutico son las aminas, algunas son de
estructura sencilla y otras más complejas. Estos
compuestos tienen aplicación en medicina, como
descongestionantes nasales, analgésicos,
anestésicos, antihistamínicos, etc.
• Entre estos fármacos se encuentran la morfina,
codeína, quinina, cafeína, benzocaína, xilocaína,
nicotina, cocaína, anfetaminas, etc. Muchos de estos
productos, se extraen de plantas, por ejemplo, los
alcaloides.
• Las aminas tienen un olor desagradable semejante
al de la carne en descomposición. Cuando las
proteínas animales se descomponen o se degradan.
Puesto que son compuestos venenosos, el cuerpo
los expulsa de la manera más rápida posible. Sus
olores se detectan en la orina y el mal aliento.
• La dimetilamina y la trimetilamina se encuentran en
los tejidos animales y son, en parte, la causa del olor
característico de muchos peces.
Las alquilaminas sencillas como la metilamina, etilamina
y dimetilamina se utilizan como materias primas para
elaborar insecticidas y compuestos farmacéuticos.
Por ejemplo, la metilamina se utiliza para la obtención
del insecticida «sevín» que es extraordinariamente
tóxico para una gran variedad de insectos, pero es
menos tóxico para los mamíferos y puede usarse en
productos agrícolas hasta 3 días antes de la recolección.
A diferencia de muchos insecticidas, no contiene ni
halógenos, ni fósforo causantes de problemas de salud.
• Por otra parte, algunas aminas alifáticas como la etilamina,
isobutilamina, isopentilamina se sintetizan en las células
animales y estimulan el sistema nervioso central.
• Cuando en respuesta a las células lesionadas, el organismo
produce mayores niveles de histamina, provoca que los vasos
sanguíneos se dilaten y aumente la permeabilidad de las
células afectadas. Como consecuencia de esto, se observa un
enrojecimiento e inflamación en el área. Para bloquear el
efecto de la histamina, se administran antihistamínicos como
la difenilhidramina, epinefrina (adrenalina), norepinefrina
(noradrenalina), bencedrina (anfetamina).
Estos medicamentos logran que los capilares de la
membrana mucosa de las vías respiratorias se
contraigan, por ello se utilizan para reducir la
congestión nasal provocada por catarros, fiebre y
asma.
PROPIEDADES DE SALES DE AMONIO
• Cuando se exprime limón sobre el
pescado, el característico olor a
pescado de las aminas desaparece, ya
que el jugo ácido del limón convierte
las aminas en las correspondientes
sales de amonio.
PROPIEDADES DE SALES DE AMONIO
• Las sales de amonio son compuestos iónicos en los que existe
una fuerte atracción entre el ión cargado positivamente y el
correspondiente anión, generalmente cloruro.
• Las sales de amonio son sólidos a temperatura ambiente e
inodoras y solubles en agua y en fluidos corporales. Por esta
razón, cuando se emplea una amina como medicamento, se
suele administrar en forma de sal de amonio. Por ejemplo; la
efedrina se utiliza como vaso broncodilatador y
descongestivo, y la sal de amonio de la difenhidramina se
utiliza para aliviar el picor y dolor en caso de irritación de la
piel.
ALCALOIDES
• Los alcaloides son compuestos fisiológicamente activos
que contienen nitrógeno y son producidos por las
plantas. El término alcaloide hace referencia a la
basicidad o alcalinidad de las aminas.
• Algunos alcaloides se emplean como anestésicos,
antidepresivos o estimulantes, aunque muchos de
ellos crean dependencia.
ALCALOIDES
Cocaína (obtenida de la hoja de coca) es
• Vendida ilegalmente como sal de amina.
• Reacciona con NaOH para producir la forma
libre de la cocaína conocida como “crack.”
ALCALOIDES
Cafeína
• Es un estimulante del sistema nervioso central.
• Encontrado en granos de café, té, chocolate, y
algunos refrescos.
ALCALOIDES
Nicotina
• Aumenta los niveles de adrenalina en la
sangre, lo que incrementa el ritmo
cardíaco y la presión arterial.
• Es la responsible de la adicción al tabaco.
N
CH 3
ALCALOIDES
Morfina y codeína son
• alcaloides.
• Obtenidas de plantas orientales.
• Utilizadas para aliviar el dolor.
• Pueden se modificadas para elaborar cocaína.
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