Alcoholes
Grupo Funcional
• El grupo funcional de los alcoholes es el grupo
hidroxilo.
• Este grupo es derivado orgánico del agua donde uno de
sus hidrógenos es reemplazado por un grupo orgánico
R.
Alcoholes
Grupo funcional de los Alcoholes.
Tipos de Alcoholes.
Nomenclatura de los Alcoholes.
Propiedades Físicas de los Alcoholes
Propiedades Químicas de los Alcoholes
Tipos de Alcoholes
De acuerdo al número de grupos orgánicos unidos al carbono enlazado al grupo
hidroxilo ( –OH), los alcoholes son:
Primarios Secundarios Terciarios
Ejemplo Ejemplo Ejemplo
Nomenclatura de los Alcoholes
1
Selecciona la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo,
reemplazando el sufijo –o del alcano correspondiente por –ol.
2 Numera la cadena del alcano por extremo más cercano al grupo hidroxilo.
Se colocan los sustituyentes de acuerdo a su posicion en la cadena y se Nombran
3 en orden alfabético colocando el número de carbono donde se posiciona. Se debe
agregar el número donde está ubicado el –OH.
Como Nombrar los Alcoholes
6. Cambiamos el sufijo –o del alcano correspondiente por el número
donde está ubicado el el –OH seguido del sufijo –ol.
Metil 1
2
6
5 4 3 2 1 3
5
4
4-metilpentano-2-ol Metil
-1,2-diol
4-metil-3- ciclohexeno
1. Seleccionamos la cadena carbonada más larga que contenga el -OH.
2. Numeramos la cadena por el lado que esté el grupo OH.
3. Nombramos la cadena basada en el alcano correspondiente.
4. Ubicamos los nombres de los sustituyentes.
5. Primero escribimos el número donde está ubicado el sustituyente
acompañado del nombre del mismo.
Propiedades Físicas.
Forman puentes de hidrógeno.
Son solubles en agua.
Tienen altos punto de ebullición
Tienen bajos puntos de fusión.
Propiedades Físicas.
Forman puentes de hidrógeno.
Los alcoholes forman puentes de Hidrógeno con el agua debido a una atracción débil que ocurre
entre los electrones libres del oxígeno y la polarización positiva del hidrógeno del grupo –OH.
Impedimento
Propiedades Físicas. estérico
Los alcoholes son solubles en agua . Solubilidad
en Agua
Grupo
Tamaño de Solubilidad Hidrofilico (OH)
la cadena en agua
Grupo
Hidrofóbico (R)
Propiedades Físicas.
Los alcoholes son solubles en agua .
Tamaño de Solubilidad
la cadena en agua
Propiedades Químicas de los Alcoholes
Acidez de los Alcoholes
Menor
impedimento
Menor pKa estérico
Grupos
atractores
de
electrones
Aumentan la acidez.
Propiedades Químicas de los Alcoholes
• Impedimento Estérico
Propiedades Químicas de los Alcoholes
• Grupos Atractores de Electrones y Acidez
Obtención de Alcoholes Los alcoholes pueden
obtenerse a partir de
varias sustancias
incluyendo los
aldehídos, cetonas, y
alquenos
Muchas de estas
reacciones son
reversibles
Obtención de Alcoholes
Fermentación
Hidratación de Alquenos
Reactivo de Grignard
Hidrólisis de haluros de Alquilo
Reducción de Aldehidos y Cetonas
Fermentación
La fermentación ocurre cuando los microorganismos anaeróbicos utilizan sus enzimas para convertir la
glucosa de las frutas en los productos de etanol y dióxido de carbono
Hidratación de Alquenos
Este método
solo es factible
a nivel
industrial
Hidratación de Alquenos
Reactivo de Grignard
Formación del Reactivo de Grignard
Reacción de un compuesto carbonílico con el Reactivo de Grignard
Reactivo de Grignard
Reactivo de Grignard
Reacciona con
formaldehído Aldehído Cetona
Formando Formando Formando
Alcohol 1º Alcohol 2º Alcohol 3º
Reactivo de Grignard
Reactivo de Grignard
Reactivo de Grignard
Hidrólisis de haluros de Alquilo
Reducción de Aldehídos y Cetonas
Los • Se reducen a Alcoholes
aldehidos 1º
Las Se reducen a Alcoholes
cetonas 2º
Reducción de Aldehídos y Cetonas
Reducción de Aldehídos y Cetonas
Reacciones de los
Alcoholes
Como Ácidos
Los alcoholes liberan H2 al reaccionar con
Metales alcalinos Hidróxidos
Hidruros Amiduros
Reactivo de Grignard
Reacciones de los Alcoholes
Como Ácidos
Alcohol Alcohol Alcohol
1º 2º 3º
Etanol + Agua
Etanol Propan-2-ol 2-metilPropan-2-ol
Reacciones de los Alcoholes
Como Bases.
Los alcoholes 1º y 2º la sustitución
ocurre mejor con
Tribromuro de Cloruro de
fósforo tionilo
PBr3 SOCl2
Reacciones de los Alcoholes
Como Bases.
Alcohol Alcohol Alcohol
3º 2º 1º
2-metilPropan-2-ol Propan-2-ol Etanol
Reacciones de los Alcoholes
Mecanismo de sustitución por halógenos.
1. Protonación del 2. Disociación del
ión ciclohexanolato 3. Captura del catión
ciclohexanol para ciclohexanolato por
formar un ion para formar un el ion bromuro
cicloalquiloxonio carbocatión.
Reacciones de los Alcoholes
Mecanismo de sustitución por halógenos.
Reacciones de los Alcoholes
Oxidación
Los Alcoholes
Se se oxidan a
aldehidos 1º
Las Se oxidan a Alcoholes
cetonas 2º
Reacciones de los Alcoholes
Oxidación
KMnO4,
Alcohol
CrO3 , Aldehído
1º
Na2Cr2O7
Reacciones de los Alcoholes
Oxidación
KMnO4,
Alcohol
CrO3 , Cetona
2º
Na2Cr2O7
Reacciones de los Alcoholes
Oxidación
Reacciones de los Alcoholes
Deshidratación.
Mecanismo de Reacción
Reacciones de
los Alcoholes
Deshidratación.
