ALQUENOS
ALQUENOS
También se les denomina olefinas, son hidrocarburos insaturados y se caracterizan porque en su molécula existe
por lo menos un enlace doble covalente carbono – carbono. Su fórmula general es:
CnH2n
CLASIFICACIÓN DE LOS ALQUENOS. Se clasifican en:
a. Monoalquenos simples o alquenos normales, cuando en la estructura existe un solo doble
enlace, ejemplo:
CH3 – CH = CH2
NOMENCLATURA:
Primero se ubica el carbono número 1 y este es aquel extremo que esté mas cerca al doble enlace y
luego se nombra igual que los alcanos cambiándole la terminación por ENO.
Ejemplo:
FÓRMULA SEMIDESARROLLADA NOMBRE IUPAC
CH2 = CH2 Eteno
CH2 = CH – CH3 Propeno
CH2 = CH – CH2 – CH3 Buteno
CH3 – CH = CH – CH3 2 – buteno
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 Penteno
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 – penteno
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Hexeno
CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 2 – hexeno
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 3 – hexeno
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Hepteno
CH2 = CH – (CH2)4 – CH3 Hepteno
CH2 = CH – (CH2)5 – CH3 Octeno
CH3 – CH = CH – (CH2)4– CH3 2 - octeno
CH3 – CH2 – CH = CH – (CH2)3 – CH3 3 - octeno
CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 4 - octeno
b. Polialquenos simples.
Cuando existe en su estructura dos o mas dobles enlaces. Para un alqueno con varios dobles
enlaces, su fórmula general es:
CnH2n+2-2d Donde “d” es el número de enlaces dobles.
Ejemplo:
El hidrocarburo de cadena abierta que tiene 10 carbonos y 16 hidrógenos, ¿Cuántos dobles
enlaces debe tener?
SOLUCIÓN:
En este caso n = 10, luego la formula es: C10H2X10 + 2 – 2d
Por lo tanto:
2x10 + 2 – 2d = 16
22 – 2d = 16
d=3
Tiene 3 enlaces dobles
NOMENCLATURA:
Para nombrar correctamente debemos seguir los siguientes pasos:
- Primero ubicamos el carbono número 1 y este es aquel extremo que se encuentre mas cerca a
un doble enlace.
- A partir de este extremo numeramos los carbonos.
- Indicamos la posición de los dobles enlaces.
- Finalmente nombramos la cadena principal de acuerdo al número de carbonos que contenga dándole
la terminación DIENO, si tuviera dos dobles enlaces; TRIENO, si tuviera 3 dobles enlaces, TETRAENO si
tuviera 4 dobles enlaces, etc.
Ejemplo:
CH2 = C = CH2 Propadieno
CH3 – CH2– CH = CH –CH = CH - CH = C = CH – CH3 2, 3, 5, 7 – Decatetraeno.
CH2 = CH – CH = CH – CH3 1, 3 pentadieno.
c. NOMENCLATURA DE MONOALQUENOS Y POLIALQUENOS RAMIFICADOS.
Para nombrar estos hidrocarburos debemos seguir la siguiente regla:
- Se selecciona la cadena principal y es aquella que contenga a todos los dobles enlaces sin
importar si con esto se disminuya la cantidad de carbonos.
- El carbono número 1 es aquel extremo de la cadena principal que esté mas cerca a un
doble enlace.
- Se nombra a los radicales indicando su posición.
- Finalmente indicamos la posición de los dobles enlaces y nombramos la cadena principal
dándole la terminación ENO si hay un solo doble enlace, DIENO si hay dos dobles enlaces,
TRIENO si hay 3 dobles enlaces, etc.
Ejemplo: Nombra el siguiente hidrocarburo:
6 – Terbutil – 6 – etil – 3 – propil – 1, 4, 7 – decatrieno
Nombra el siguiente hidrocarburo:
3 – secbutil – 3, 8 – dimetil – 8 – neopentil – 1, 4, 6, 9 - endecatetraeno
Nombra el siguiente alqueno
7 – secbutil – 4 – terbutil – 6 – metil – 1, 2, 8 – decatrieno
PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alquenos son más reactivos que los alcanos y gran parte de sus reacciones se caracterizan por la
adición al doble enlace.
A. Combustión. Al igual que los alcanos al reaccionar con el oxígeno dan como producto CO 2 + H2O.
Ejemplo:
2CH3 – CH = CH2 + 9 O2 6CO2 + 6 H2O
B. Hidrogenación. La adición de hidrógeno, que se realiza en presencia de catalizadores
finamente divididos como el Ni, Pd o Pt hacen que se rompa el doble enlace para formar el alcano
correspondiente. Ejemplo:
CH2 = CH2 + H2 Ni, Pt ó Pd.
CH3 – CH3
C. Halogenación. Al hacer reaccionar un halógeno (a excepción del yodo) con un alqueno y teniendo
como medio un disolvente inerte, se produce un ataque del halógeno sobre el enlace doble,
adicionándosele a éste y originando un dialogenuro en carbonos vecinos.
CH2 = CH2 + Cl2 Cl – CH2– CH2 – Cl.
D. Hidratación. Si a los alquenos se le agrega agua utilizando como catalizador un ácido como el
H2SO4 es un método de mucha importancia industrial para la obtención de alcoholes secundarios y
terciarios.
La llamada “Regla de Markonikov” (en honor al químico Ruso Vladimir Markonikov quién comprobó
que cuando existe la posibilidad de formación de dos productos isómeros, generalmente
predomina uno de ellos). En el año de 1869 dio a conocer que la orientación de la adición sigue el
siguiente esquema: “En la adición iónica de un ácido, al doble enlace de un alqueno, el hidrógeno
de aquel se une al átomo del carbono que inicialmente ya tiene el número mayor de hidrógenos”.
Ejemplo:
CH3 CH3
CH3 – (CH2)2 – C = CH – CH3 + H – OH CH3 – (CH2)2 – C – CH2 – CH3
OH
3 – metil – 2 - hexeno 3 – metil – 3 – hexanol
E. HIDROHALOGENACIÓN. Si se agrega un halogenuro de hidrógeno en estado
gaseoso a un alqueno, se obtiene un derivado monohalogenado de alcano.
Ejemplo:
Br
CH3 – CH = CH – CH3 + HBr CH3 – CH2 – CH – CH3
2 – bromobutano
2- buteno
Cl
CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 + HCl CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3
PENTENO 2 – CLORO PENTANO
GRACIAS
