ALQUINOS
ALQUINOS
También se les llama hidrocarburos acetilénicos, se trata de hidrocarburos de mayor grado de
insaturación que los alquenos y se caracterizan porque en su molécula existe por lo menos un
enlace triple covalente carbono – carbono. Su fórmula general es:
Cn H2n – 2
Y para un alquino que tiene varios triples enlaces (polialquino) su fórmula general es:
CnH2n + 2 – 4t Donde t es el número de triples enlaces.
Ejemplo:
El hidrocarburo de cadena abierta que tiene 20 átomos de carbono y 18 átomos de hidrógeno.
¿Cuántos triples enlaces tiene?
SOLUCIÓN
Como tiene 20 átomos de carbono, entonces n = 20; luego la fórmula tendría la forma:
C20H2x20+ 2 – 4t y como tiene 18 átomos de hidrógeno:
42 – 4t = 18 4t = 24 t=6 tiene 6 enlaces triples
CLASIFICACIÓN
Al igual que los alquenos, los alquinos pueden ser:
a. Alquinos normales o monoalquinos. Son los alquinos lineales que tienen solo un triple enlace.
Ejemplo:
CH CH CH3– C CH CH3 – (CH2)2 – C C - (CH2)3 – CH3
NOMENCLATURA.
Para nombrarlos, primero identificamos el carbono número 1 y este es aquel extremo que esté mas
cerca a un triple enlace; luego de acuerdo al número de átomos de carbono nombramos dándole la
terminación INO.
Ejemplo:
CH CH Etino (acetileno)
CH3– C CH Propino
CH3 – CH2 – C CH Butino
CH3 – C C – CH3 2 – butino
CH3 – CH2 – CH2 – C CH Pentino
CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3 2 – pentino
CH3 – (CH2)2 – C C - (CH2)3 – CH3 4 – nonino
b. Polialquinos normales o lineales. Estos hidrocarburos se caracterizan porque tienen en su estructura
dos o más triples enlaces.
NOMENCLATURA.
Para nombrarlos igual que en el caso anterior, identificamos primero el carbono número 1 y este es aquel
extremo que esté más cerca a un triple enlace; seguidamente, numeramos los carbonos, e indicamos la
posición de cada uno de los triples enlaces; luego de acuerdo al número de átomos de carbono
nombramos dándole la terminación DIINO si la estructura tiene 2 triples enlaces; TRIINO si la estructura
tiene 3 triples enlaces; TETRAINO si la estructura tiene 4 triples enlaces, etc.
Ejemplo:
CH C – C CH 1, 3 butadiino
CH3 – C C – (CH2)3 – C C – CH3 2, 7 nonadiino
CH3 – C C - (CH2)2 – C C - (CH2)3 – C C – CH2 – CH3 2, 6, 11 – tetradecatriino.
c. Monoalquinos y polialquinos ramificados. En este caso la cadena carbonada es ramificada y puede
tener en su estructura uno o más triples enlaces.
NOMENCLATURA.
Para nombrarlos seguimos los siguientes pasos:
- Ubicamos la cadena continua mas larga que contenga necesariamente a los triples enlaces.
- El carbono número 1 es aquel extremo que esté mas cerca a un triple enlace.
- Nombramos los radicales que se encuentran indicando su posición.
- Señalamos la posición del o los triples enlaces.
- Nombramos la cadena principal de acuerdo al número de carbonos dándole la terminación INO si
la estructura tiene 1 triple enlace; DIINO si la estructura tiene 2 triples enlaces; TRIINO si la
estructura tiene 3 triples enlaces; TETRAINO si la estructura tiene 4 triples enlaces, etc.
Ejemplo
Nombra el siguiente polialquino
8 – terbutil – 3 – metil – 3 – neopentil – 1, 5, 9 - undecatriino
NOMBRA:
3 – metil – 6 – neopentil – 3 – propil – 1, 4,7 – nonatriino
NOMBRA
3 – ETIL – 7 – ISOPROPIL – 3 – METIL – 1, 4, 8 – UNDECATRIINO
NOMBRA:
3 – BUTIL – 7 – TERBUTIL – 7 – ETIL – 3 – PROPIL – 1, 4, 8 – UNDECATRIINO
NOMBRA:
9 – ETIL – 5, 9 – DIISOPROPIL – 5 – METIL – 1,3,6,10 – DODECATETRAINO
PROPIEDADES QUÍMICAS. Son semejantes que los alquenos, así tenemos:
a. COMBUSTIÓN.
En presencia de oxígeno los alquinos arden produciendo CO 2 + H2O,
ejemplo:
2CH CH + 5 O2 4CO2 + 2 H2O
b. HIDROGENACIÓN.
Si se agrega hidrógeno a los alquinos en presencia de Pt como catalizador se puede obtener un
alqueno y un alcano. Ejemplo:
Ejemplo:
CH CH + H2 Pt CH2 = CH2
CH2 = CH2 + 2H2 Pt CH3 - CH3
c. HALOGENACIÓN.
La adición de halógenos a un alquino, nos permite obtener primero un derivado dihalogenado y
luego un derivado tetrahalogenado.
Ejemplo:
CH CH + Cl2 CHCl = CHCl + Cl2 CHCl2 – CHCl2
d. HIDRATACIÓN.
En la adición de agua en presencia de ácido sulfúrico o sulfato mercúrico obtendremos un
aldehído o una cetona. Para la reacción se debe utilizar los reactivos adecuados, en cada caso.
Ejemplo:
CH CH + H2O CH2 – CHO Aldehido (etanal)
CH C – CH3 + H 2O CH3 – CO – CH3 Cetona (propanona)
NOTA: En ambos casos previamente se puede obtener un alcohol.
e. HIDROHALOGENACIÓN.
La adición de halogenuros de hidrógeno nos permite obtener primero un monohalogenuro y luego
un dihalogenuro de alquino.
Ejemplo:
CH CH + HCl CH2= CHCl + HCl CH3 – CHCl2
CH C – CH3 + HBr CH2= CBr - CH3 + HBr CH3– CBr2 – CH3
CH3– CH2 – C C – CH3 + HCl CH3– CH2 – CCl CH – CH3 + HCl
CH3– CH2 – CCl2 CH2 – CH3
GRACIAS
