Capítulo 2

Características estructurales de las moléculas

OBJETIVO

 Describir en forma sencilla la manera de analizar los rasgos

característicos importantes de las moléculas su polaridad, los
tipos de enlaces, sus características, y las formas de las mismas.
Todas estas cualidades constituyen la base fundamental para
entender con claridad sus propiedades físicas, su actividad
química y el por qué y cómo se suceden las reacciones.
 La ecuación para hallar su
valor es:
U=d x e
d = cm.
e = Carga del electrón U es aproximadamente del orden de
10-8 y para la mayoría de las moléculas se expresa en
unidades electrostáticas.
Una representación esquemática de la polaridad de los
compuestos es + ……. - 1 cm.
 El momento dipolar de un dipolo se representa con uno flecha,
cuyo sentido va hacia el átomo más electro negativo.
 Ejemplos:
 a. HF H - F +….- U= 1, 75 esu.
 —>
 b. C02 0=C=0 - ….+….- U =0, 0 esu.
Los momentos dipolares son indicativos de las
polaridades relativas de los compuestos. Se han
determinado instrumentos precisos. Sus valores
permiten clasificar los solventes orgánicos y otros
compuestos en orden su solubilidad
Para determinar el u de las moléculas en forma
sencilla y gráficamente, se procede de la siguiente
manera;

Molécula del agua

Forma estructural
 Ejemplos: Molécula de anhídrido carbónico CO2. Esta
molécula es lineal.
 Presenta dos vectores.

 El ángulo de enlace es de 180°' esta molécula se establecen

dos enlaces polares idénticos C = Ó; su polaridad y su
momento se representan una flecha dirigida hacia el oxígeno,
significando con esto que el esfuerzo de atracción de los
átomos, por pares de e implicados en e! enlace, va dirigido
hacia el núcleo del átomo más electronegativo, oxígeno:
 Los momentos dipolares del CO2 son iguales, pero de sentido
opuesto. Estos momentos se anulan o
se dice en la molécula no existe momento dipolar. En
consecuencia, aunque el gas carbónico CO2 tiene dos
oxígenos, es un compuesto no polar.
 Molécula do CH4. Forma estructural tetragonal,
ángulos de enlace 109.5°. La molécula presenta
cuatro enlaces sencillos C—H, separados por ángulos
de 109.5°. Es decir, en esta estructura existen cuatro
momentos idénticos dirigidos hacia el átomo de C. Al
determinar el momento dipolar de la molécula deberá
resultar un valor cero. La molécula es no polar.
 En general, se puede predecir la polaridad de las
moléculas, conociendo las características de sus
estructuras: la electronegatividad de los átomos, la
presencia de enlaces polares y la forma molecular.
 Enlace polar
 Se dijo que si dos átomos con electronegatividades
diferentes se enlazan entre sí, comparten
desigualmente el par de electrones de la unión.
Cuanto mayor sea esta tendencia, mayor será la
polaridad del enlace. Observando la siguiente escala
de electronegatividades para algunos elementos,
notamos que en la unión, por ejemplo, entre el flúor
(4.0) y los demás elementos de la tabla, el enlace que
da mayor diferencia de electronegatividades (3.0) es
el LiF, por consiguiente es la ligazón más polar.
 Elementos Li Be B C N 0 F Ne
 Electronegatividad 1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4 0
 La molécula del HCI, muestra el cloro (más electronegativo) con mayor tendencia
a atraer o hacia su núcleo, es decir, a rodearse de mayor densidad electrónica.
 En conclusión, el elemento . electronegativo atrae más
fuertemente el par de electrones ele la unión, o sea quu se rodea de
una mayor densidad electrónica, haciéndose ligeramente negativo,
mientras que el átomo menos electronegativo, so hace ligeramente
positivo. En esta forma, se originan los polos y se dice que el. enlace
es polar.
 El símbolo “s" significa carga parcial, bien sea positiva o negativa.-*
 Problema. ¿Presentan o nó enlaces polares las siguientes moléculas?. Establezca la
relación de polaridades. CH3F, CO, HCN
  FORMAS DE LAS MOLÉCULAS Y SU POLARIDAD

Las moléculas orgánicas presentan variadas formas. En general,

todas son tridimensionales. Unas son lineales, planares,
tetrahédricas, etc.
La razón de esta diversidad de formas se debe fundamental
mente a la hibridación del C y a su forma de enlazarse entre si, y
con otros átomos.
Las moléculas biatómicas son lineales y su polaridad depende de
las electronegatividades de los átomos que la forman; cuanto
mayor sea la diferencia, más carácter polar tendrá la molécula.
En el caso de las moléculas poliatómicas, la polaridad depende
de la forma de las moléculas, es decir, de la disposición en el
espacio de los átomos que la constituyen y de las características
de su simetría. Este ordenamiento de átomo ha sido establecido
por medio de Rayos X para gran número de estructuras.
 Formas de las moléculas
 FUERZAS INTRA E INTERMOLECULARES
 Fuerzas intra moleculares
 (Cuando dos o más átomos se ligan entre sí, se originan
entre los núcleos y los electrones, fuerzas intramoleculares.
La más importante de éstas es la fuerza covalente. Al ligarse
un átomo con otro. los orbitales de cada uno se
interpenetran a un límite máximo entre los núcleos. Esta
distancia corresponde al momento en que las fuerzas de
repulsión y atracción entre los electrones y el núcleo
alcanzan el estado de equilibrio. En el caso de una molécula
como el F-F, las fuerzas intermoleculares son la fuerza
covalente de su enlace. En el caso de la molécula de Br—
Cl, Ias fuerzas que se crean son de dos clases: la fuerza
covalente entre los dos átomos para compartir el par de
electrones, y la fuerza de carácter ionico debida a la
diferencia se electronegatividades entre el Cloro y el Bromo
 Fuerzas intermoleculares
 Son todas aquellas fuerzas que ligan una molécula
con otra. Son fuerzas de atracción electrostática entre
los polos opuestos de dos moléculas idénticas o
diferentes. Se pueden considerar dos tipos de fuerzas
intermoleculares: las polares, dipolo-dipolo y los
enlaces puentes de hidrógeno, y las fuerzas de Van
der Waals. Las más importantes son las polares. Estas
originan grandes interacciones entre las moléculas
polares. La zona o polo negativo de una molécula es
atraída por el polo positivo de otra molécula
semejante o diferente:
 Estas dos fuerzas polares, dipolo-dipolo y puentes de hidrógeno,
son muy importantes porque determinan principalmente las
propiedades físicas de los compuestos orgánicos y son un factor
decisivo de su comportamiento químico.
 Fuerzas de Van der Waals
 Estas fuerzas, mucho más débiles que las anteriores, son de gran
importancia para compuestos saturados, no polares, como los
alcanos.
 Al chocar dos moléculas de un compuesto no polar como los
alcanos, los electrones externos de la molécula son desplazados
hacia una zona de la misma, volviéndola negativa mientras que al
lado contrario se origina una zona positiva. Estos centros de carga
son muy débiles, pero permiten que las molécula? se atraigan o
liguen unas a otras.
 La presencia de las fuerzas intermoleculares de Van der Waals en
los compuestos saturados no polares como los alcanos, constituyen
una buena explicación de las propiedades fisicasy quìmicas de los
hidrocarburos.
 Resumen
 Las moléculas, en general, presentan interacciones
unas con otras, creando fuerzas de enlace
intermoleculares. Estas fuerzas son muy
importantes porque permiten comprender y
explicar Ias propiedades físicas y químicas de los
compuestos iónicos. Las fuerzas Intermoleculares
pueden ser de interacción dipolo-dipolo y por
puente de hidrógeno, para el caso do los
compuestos orgánicos polares, e interacción por
fuerzas de Van der Waals para el caso de moléculas
no polares. Estas tienen que ver con las
propiedades físicas de los compuestos orgánicos no
polares como en el caso de los alcanos.
 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS EN FUNCIÓN DE
LAS CARACTERÍSTICAS DE LA
ESTRUCTURA
 De las características de las estructuras orgánicas se
puede deducir su comportamiento físico y químico.
Asimismo en base en las propiedades de las
moléculas, se deducen notables características de sus
estructuras.
 Propiedades físicas
 Las propiedades físicas de los compuestos orgánicos,
punto de fusión (p.f.), punto de ebullición (p.e.),
densidad,
índice de refracción, solubilidad, viscosidad, etc.
 dependen de la naturaleza de las estructuras de las
sustancias orgánicas.
 Por ejemplo, si el metano CH4, tiene un p.e. de -162°C, se
debe a que su estructura molecular es no polar.
Por este hecho, las partículas del metano no se pueden ligar
unas a otras y permanecen prácticamente separadas.
¿Comó se explica el valor del punto de ebullición de — 162°
CH4? Este bajo p.e. indica que las moléculas de metano algo
se ligan entre sí. La razón de esta unión son las fuerzas
intermoleculares de London, especialmente las de Van
der Waals que son muy débiles.
 El agua tiene un punto de ebullición de 100°C.
 a 1 atmósfera de presión. Este alto p.e. se explica porque la
molécula es muy polar, lo que permite a las partículas ligarse
entre sí, formando grandes fuerzas intermoleculares de
atracción y para cuya liberación se requiere de energía
correspondiente a una temperatura de 100°C.
 Propiedades químicas
 En general, la actividad química de las sustancias
orgánicas está en función de las características de sus
estructuras moleculares.
 Uno de los principales factores de la reactividad es su
polaridad, es decir que presentan centros de carga o
polos de carga disimétricos. Estos se constituyen en
sitios se ataque por otras partículas Una doble o triple
ligadura es un sitio negativo, rico en electrones. Los
grupos funcionales generalmente están polarizados.
 Una segunda característica estructural que inhibe
parcialmente el comportamiento químico es el efecto
estérico. Cada átomo o grupo de átomos ocupan un
espacio o tienen un volumen. Cuando los centros de
carga están rodeados por grupos de tamaño más o
menos grande, estos impiden la entrada de los agentes
atacantes, haciendo que la reacción sea lenta o difícil.
 Otro factor de reacción es la simetría molecular. Una
molécula tiene simetría molecular cuando posee un
plano o eje de simetría. Algunas moléculas, a pesar de
tener enlaces polares, son simétricas, en consecuencia
son no polares, siendo, la forma molecular otra
cualidad que determina el comportamiento químico
de los compuestos orgánicos. Las moléculas pueden
ser lineales, tetragonales, etc.