3.
GLÚCIDOS
• Formadas por: carbono, hidrógeno y oxígeno (C, H, O).
• Se les llama carbohidratos debido a que su estructura
química semeja formas hidratadas del carbono y se
representan con la fórmula Cn (H2O)n.
• Moléculas más relevantes en la vida de los organismos:
Glucosa (energía metabólica)
Glucógeno (reserva de energía)
Ribosa y desoxirribosa (estructura química de los ácidos
nucleicos).
Celulosa (plantas)
GENERALIDADES
Derivados de
alcoholes
Grupo polivalentes (OH)
aldehído
Grupo
cetona
Grupo
carbonilo
Aldehídos Cetonas
DEFINICIÓN QUÍMICA
Glúcidos
Polisacáridos:
Monosacáridos: Disacáridos: Oligosacáridos: • Por hidrólisis producen >10
• Azúcares simples • Se hidroliza en 2 compuestos: • Por hidrolisis producen: 2-10 monosacáridos.
• No se hidrolizan en moléculas o Mismo monosacárido monosacáridos: • Pueden ser: lineales o
simples. o Diferente monosacárido Asociados a la cara externa de la ramificados.
• Se dividen (No. Carbonos): membrana plasmática con la función • Ejemplos:
o Triosas (3) de reconocimiento y señalización o Almidón
Ej. Aldosas Cetosas
o Tetrosas (4) o Glucógeno
o Pentosas (5) Sucrosa Glucosa Fructosa Homopolisacáridos: están formados
o Hexosas (6) por la repetición de un monosacárido.
o Heptosas (7) Lactosa Glucosa Galactosa Heteropolisacáridos: están formados
• Se dividen (grupo): por la repetición ordenada de un
o Aldosas Maltosa Glucosa Glucosa disacárido formado por dos
o Cetosas monosacáridos distintos (o, lo que es
lo mismo, por la alternancia de dos
Ej. Aldosas Cetosas monosacáridos). Algunos
heteropolisacáridos participan junto a
Triosas (C3H6O3) Glicerosa Dihidroxiacetona polipéptidos (cadenas de
aminoácidos) de diversos polímeros
Tetrosas (C4H8O4) Eritrosa Eritrulosa mixtos llamados peptidoglucanos,
mucopolisacáridos o proteoglucanos.
Pentosas (C5H10O5) Ribosa Ribulosa Se trata esencialmente de
componentes estructurales de los
tejidos, relacionados con paredes
Hexosa (C6H1206) Glucosa Fructosa
celulares y matrices extracelulares.
CLASIFICACIÓN
Isomería: compuestos con la misma
Asimetría: átomo de carbono unido a cuatro
composición, pero diferente configuración
átomos/grupos diferentes.
espacial.
Luz (-)
Luz
(+)
PROPIEDADES
El enlace llamado O-glucosídico, es el enlace mediante el cual
se unen monosacáridos para formar disacáridos o polisacáridos.
En este tipo de enlace, un grupo OH de un carbono anomérico
de un monosacárido reacciona con un grupo OH de otro
monosacárido, desprendiéndose una molécula de agua. Se
puede decir entonces que en este tipo de reacción ocurre
condensación o deshidratación. Los monosacáridos quedan
unidos por un átomo de oxígeno, de ahí el nombre del enlace
(O-glucosídico).
ENLACE O-GLUCOSÍDICO
El enlace N-glucosídico es el que se da entre un monosacárido y
un compuesto aminado, como se ve en la figura. El grupo OH
de uno de los carbonos del azúcar se pierde, y en su lugar de
coloca el grupo amino, generándose un aminoazúcar.
ENLACE N-GLUCOSÍDICO
Glúcido Glucósido
Aglucan
a
GLUCÓSIDOS
Los monosacáridos con 5 o más átomos de carbono en su
esqueleto aparecen en disolución como ESTRUCTURAS
CÍCLICAS ya que se forma un enlace covalente entre el átomo
de oxígeno de uno de los grupos hidroxilo y el átomo de
carbono del carbonilo (C=O).
a) Los monosacáridos cíclicos cuyos anillos tienen 5 miembros
se conocen como FURANOSAS, y los de 6 miembros,
PIRANOSAS.
b) El enlace covalente intramolecular entre un hidroxilo y el FURANOSAS
carbonilo forma un HEMIACETAL en las aldosas, y un
HEMICETAL en las cetosas.
c) Las formas isoméricas de los monosacáridos que difieren
entre sí solamente en la configuración alrededor del átomo
de carbono hemiacetálico o hemicetálico se denominan
ANÓMEROS.
Se llama MUTARROTACIÓN al cambio de rotación óptica que
acompaña a la formación del equilibrio entre los anómeros alfa
y beta. PIRANOSAS
ESTRUCTURA CÍCLICA
El grupo carbonilo de las aldosas puede oxidarse, lo que significa que las aldosas son agentes
reductores (AZÚCARES REDUCTORES). La sacarosa y la trehalosa no son azúcares
reductores porque no tienen el grupo aldehído libre (CHO).
De acuerdo con lo anterior, además de reconocer si un compuesto pertenece a la familia de los
carbohidratos, es necesario diferenciar si se trata de un monosacárido tipo aldosa o cetosa, si es
fácilmente oxidable o no, es decir si es un AZÚCAR REDUCTOR o no lo es, si es de cinco
átomos de carbono (pentosa) o de seis átomos de carbono (hexosa), si es disacárido o
polisacárido.
FUNDAMENTO
Los monosacáridos y la mayoría de los disacáridos poseen poder reductor, que deben al grupo
carbonilo que tienen en su molécula. Este carácter reductor puede ponerse de manifiesto por
medio de una reacción redox llevada a cabo entre ellos y el sulfato de Cobre (II). Las soluciones
de esta sal tienen color azul. Tras la reacción con el glúcido reductor se forma óxido de Cobre
(I) de color rojo. De este modo, el cambio de color indica que se ha producido la citada reacción
y que, por lo tanto, el glúcido presente es reductor.
REACCIONES
REACCIONES REDOX
La sacarosa no es un agente reductor, esto es porque el enlace
involucra el primer carbono de la glucosa y el segundo carbono
de la fructosa, y no queda grupos reductores disponibles.
Cuando la sacarosa es hidrolizada, los productos tienen una
acción reductora.
En presencia de (HCl) y en caliente, la sacarosa se hidroliza, es
decir, incorpora una molécula de agua y se descompone en los
monosacáridos que la forman, glucosa y fructosa, que así son
reductores.
Si existe la presencia de un precipitado color rojo la prueba es
positiva caso contrario también existe la posibilidad aparecer
una coloración verde lo que indica una hidrólisis parcial de la
sacarosa, considerando una prueba negativa.
IDENTIFICACIÓN DE SACAROSA
La prueba de Benedict es otra de las reacciones de oxidación, que como conocemos, nos ayuda al
reconocimiento de azúcares reductores, es decir, aquellos compuestos que presentan su OH
anomérico libre, como por ejemplo la glucosa, lactosa o maltosa o celobiosa, en la reacción de
Benedict, se puede reducir el Cu2+ que presenta un color azul, en un medio alcalino, el ión
cúprico (otorgado por el sulfato cúprico) es capaz de reducirse por efecto del grupo aldehído del
azúcar (CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa como un precipitado rojo ladrillo
correspondiente al óxido cuproso (Cu2O), que precipita de la solución alcalina con un color rojo-
naranja, a este precipitado se lo considera como la evidencia de que existe un azúcar reductor.
El reactivo de Benedict está compuesto por:
- Sulfato cúprico.
- Citrato de sodio.
- Carbonato anhidro de sodio.
La evidencia de la reacción de Benedict es la formación del precipitado Ion Cuproso (Cu2O). El
fundamento de esta reacción radica en que en un medio alcalino (dado por el carbonato anhídrido
de sodio), el ion cúprico (otorgado por el sulfato cúprico) es capaz de reducirse por efecto del
grupo
Aldehído del azúcar (CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa como un precipitado
rojo ladrillo correspondiente al óxido cuproso (Cu2O).
REACCIÓN DE BENEDICT (RX DE OX)
Es una solución que descubrió el alemán Hermann Von Fehling y se
caracteriza fundamentalmente por su utilización como reactivo para la
determinación de azúcares reductores, es decir, demostrar la presencia
de glucosa o sus derivados como la sacarosa o la fructosa, también se lo
conoce como licor de Fehling.
Está formado por dos soluciones acuosas que son: sulfato de cobre
cristalizado y sal seignette o tartrato mixto de potasio y sodio; es
importante tener en cuenta que ambas se guardan separadas hasta el
momento en el que vayan a ser utilizadas para de esa manera evitar la
precipitación del hidróxido de cobre.
Su acción se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los
aldehídos el cual se oxida a ácido y se reduce la sal de cobre en medio
alcalino a óxido de cobre, formando un precipitado de color rojo.
El reactivo de Fehling se fundamenta principalmente, en su reacción, la
oxidación de cobre, el poder reductor de los azúcares, sea este en
monosacáridos, polisacáridos, aldehídos, y en ciertas cetonas.
REACCIÓN DE FEHLING
La prueba de Barfoed, fue descrita por primera vez por el químico danés Christen
Thomsen Barfoed y se emplea principalmente en botánica. La prueba, al ejercer
una reacción de oxidación de reconocimiento de azúcares reductores, presenta
evidencia semejante a las reacciones de Fehling y Benedict, es decir que la
evidencia es la formación de un precipitado color rojo ladrillo.
La Reacción de Barfoed es un ensayo químico utilizado para identificar azúcares
reductores además se la utiliza también para diferenciar a los azúcares
monosacáridos de los disacáridos mediante el tiempo de aparición del precipitado
rojo ladrillo (Cu2O).
0 - 5 min Azúcar Monosacárido
5 - 30 min Azúcar Disacárido
Se basa en la reducción del cobre II (en forma de acetato) a cobre I (en forma de
óxido).
Los disacáridos también pueden reaccionar pero de forma más lenta, el grupo
aldehído perteneciente al monosacárido que se encuentra en forma hemiacetal se
oxida pasando a ácido carboxílico; varias sustancias como por ejemplo el cloruro
de sodio que puede interferir en la prueba o a su vez en el tamaño molecular
aunque se pueden ver implicados en ciertos factores tales como una interacción
compleja con los anillos monosacáridos.
El medio alcalino facilita que el azúcar esté de forma lineal, puesto que el azúcar
en solución forma un anillo de piranósico o furanósico. Una vez que el azúcar está
lineal, su grupo aldehído puede reaccionar con el ion cúprico en solución.
REACCIÓN DE BARFOED (RX DE OX)
La reacción de Molish es una reacción que presenta la propiedad de teñir cualquier carbohidrato presente en
una disolución, el nombre de esta reacción se deriva en honor del botánico austríaco Hans Molish.
Forma parte de la composición del reactivo de Molish el α-naftol el mismo que se lo utiliza al 5 % en
etanol de 96° por ello a temperatura ambiente en un tubo de ensayo se debe colocar la muestra o solución
problema más el reactivo de Molish posteriormente se adiciona ácido sulfúrico (H2SO4) e inmediatamente
aparece la formación de un anillo color violeta en la interfase.
Es una reacción cualitativa, por lo que no permite saber la cantidad de glúcidos en la solución original. La
reacción entre el ácido sulfúrico y el α-Naftol forma un anillo de color verde claramente visible, cuando no
hay Glúcidos. Cuando la concentración de glúcidos es alta, se forma un precipitado rojo que al disolverse,
colorea la solución. La reacción de Molisch-Udransky es considerada como una prueba general para
identificación de Glúcidos y un resultado negativo excluye la presencia de estos. La presencia de Glúcidos
se pone de manifiesto por la formación de un anillo de color púrpura-violeta en la interfase.
Esta prueba sirve para detectar la presencia de grupos reductores presentes en la muestra.
Todos los azúcares por acción del ácido sulfúrico concentrado se deshidratan formando compuestos
furfúricos por ejemplo las hexosas san hidroximetil furfural. Los compuestos furfúricos reaccionan
positivamente con el reactivo de Molish que contiene alfa naftol.
Además la prueba también es útil para caracterizar aminoácidos bencénicos en la prueba que se realiza
ocurre la nitración del anillo bencénico presente en los AA como la tirosina, la fenilalanina y el triptófano;
obteniendo así nitro-compuestos de color amarillo que se tornan anaranjados en medio altamente alcalinos.
Por ejemplo un con esta prueba se obtiene la formación del ácido pirámico o tri-nitro-fenol.
REACCIÓN DE MOLISCH
La prueba de yodo es una reacción química usada para determinar la presencia o
alteración de almidón u otros polisacáridos una solución de yodo-diyodo disuelto
en una solución acuosa de yoduro de potasio que reacciona con almidón
produciendo un color púrpura; este tipo de prueba puede realizarse con cualquier
producto que contenga almidón como por ejemplo: las papas, el pan o ciertos
frutos.
La prueba de yodo se da como consecuencia de la formación de cadenas de
poliyoduro a partir de la reacción entre el almidón y el yodo presente en el
reactivo de lugol.
La amilosa y la amilopectina son componentes del almidón pero la amilosa es de
estructura lineal, con enlaces α (1-4), que forma hélices en donde se juntan las
moléculas de yodo formando un color azul oscuro; mientras que la amilopectina
es de estructura ramificada, con con enlaces α (1-4) (1-6), que forma hélices
mucho más cortas y las moléculas de yodo son incapaces de juntarse presentando
un color intermedio entre anaranjado o amarillo.
La hidrólisis del almidón es un proceso muy utilizado en la industria para
producir glucosa a partir de almidón de determinados frutos o productos y esto se
efectúa en tres pasos que son los siguientes:
- Gelatinización
- Dextrinización
- Sacarificación
PRUEBA DE YODO
FUNCIONES
FUNCIONES
1. Se les llama carbohidratos debido a que 6. Relaciona los carbohidratos con su clasificación. 11. El enlace N-glucosídico es el que se da entre un
su estructura química semeja formas hidratadas del monosacárido y un compuesto aminado.
carbono: (2) Monosacárido 1. dos moléculas a) Nucleotídico
a) Proteínas (3) Polisacárido 2. una molécula b) O-glucosidico
b) Lípdidos (1) Disacárido 3. varias moléculas c) Peptídico
c) Carbohidratos d) N-glucosídico
d) Ácidos nucleicos 7. Los carbohidratos se clasifican en:
a) Monosacáridos, disacáridos y polisacáridos 12. Son carbohidratos formados por varios monómeros:
2. Son Hidratos de Carbono con función b) Glucosa, fructosa y galactosa a) Disacáridos
estructural c) Maltosa, sacarosa y lactosa b) Polisacáridos
a) la celulosa d) Almidón, celulosa y glucógeno c) Maltosa
b) el almidón d) Monosacaridos
c) el glucógeno 8. Es considerado el carbohidrato considerado el
d) la quitina combustible celular. 13. Son elementos que están formados por un
a) Sacarosa componente glucosídico y otro de naturaleza no glucosídica:
3. la fórmula general de los carbohidratos b) Almidón a) Glúcido
es: c) Maltosa b) Aglucana
a) CnH7On d) Glucosa c) Glucósido
b) CnH2On d) Ninguno de las anteriores
c) CnH6On 9. En este tipo de enlace, un grupo OH de un
d) CnH12On carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un grupo 14. Son las unidades moleculares (monómeros) de los
OH de otro monosacárido. carbohidratos.
4. Enlace presente en los glúcidos a) Nucleotídico a) Nucleótidos
a) Iónico b) O-glucosidico b) Glúcidos
b) Peptídico c) Peptídico c) Aminoácidos
c) Puente de hidrógeno d) N-glucospidico d) Monosacáridos
d) Glucosídico
10. Son carbohidratos formados por dos monómeros: 15. Los monosacáridos con 5 o más átomos de carbono
5. Los carbohidratos se definen a) Disacáridos en su esqueleto aparecen en disolución como ESTRUCTURAS
químicamente como: b) Polisacáridos CÍCLICAS ya que se forma un enlace covalente entre el átomo de
a) Furanos y piranos c) Monoglúsidos oxígeno de uno de los grupos hidroxilo y el átomo de carbono del
b) Aldehídos y alcoholes d) Monosacaridos carbonilo (C=O).
c) Aldehídos y cetonas a) Verdadero
d) Furanos y cetosas b) Falso
16. Carbohidrato presente en papa, yuca y 23. La sacarosa está formada por: 28. El azúcar de mesa es conocida cómo:
maíz. a) Glucosa + Glucosa a) Sacarosa
a) Celulosa b) Glucosa + Lactosa b) Lactosa
b) Almidón c) Glucosa + Fructosa c) Fructosa
c) Quitina
d) Glucosa + Galactosa d) Galactosa
d) Glucógeno
17. Los monosacáridos cíclicos cuyos anillos 24. La fórmula de la glucosa es: 29. La principal función de los carbohidratos es:
tienen 5 miembros se conocen como FURANOSAS. a) C4H8O4 a) Permitir la reproducción celular
a) Verdadero b) C6H12O6 b) Proporcionar una fuente de vitaminas
b) Falso c) C5H10O5 c) Proporcionar energía
d) C12H6O12 d) Aumentar de tamaño
18. Azúcar simple, presente en frutas.
a) Glucógeno 25. Relaciona los carbohidratos con su respectiva fuente. 30. Las cáscaras de frutas, las hojas de las plantas, la
b) Glucosa madera, etc. contienen un carbohidrato conocido cómo:
c) Fructosa ( ) Almidón 1. tallarines, humitas, pan a) Celulosa
d) Celulosa
( ) Lactosa 2. miel, uvas, sangre b) Almidón
( ) Glucógeno 3. hígado, carne c) Glucógeno
19. Los monosacáridos cíclicos cuyos anillos
tienen 6 miembros se conocen como PIRANOSAS. ( ) Glucosa 4. cebada germinada, cerveza negra d) Lactosa
a) Verdadero ( ) Maltosa 5. queso, yogurt
b) Falso 31. Elemento que posee cuatro enlaces a grupos
26. Carbohidrato considerado como fuente de reserva de los funcionales distintos:
20. Los carbohidratos son conocidos también vegetales, presente en camotes, papa, trigo, maíz, etc. a) Carbono alfa
cómo: a) Almidón b) Carbono quiral
a) Aminoácidos b) Celulosa c) Carbono beta
b) Glúcidos c) Glucógeno d) Carbono amorfo
c) Lípidos d) Quitina
d) Aminoácidos
32. La glucosa puede clasificarse según su número
27. Carbohidrato considerado como fuente de reserva de los de productos por hidrólisis en:
21. El enlace covalente intramolecular entre un
hidroxilo y el carbonilo forma un HEMIACETAL en las animales, presente en hígado y carne. a) Monosacáridos
aldosas, y un HEMICETAL en las cetosas. a) Almidón b) Disacáridos
a) Verdadero b) Celulosa c) Oligosacáridos
b) Falso c) Glucógeno d) Polisacáridos
d) Quitina
22. Azúcar presente en lácteos y derivados.
a) Quitina
b) Glucógeno
c) Fructosa
33. Indique la clasificación de los siguientes glúcidos: 39. Respecto a la clasificación de los carbohidratos que es incorrecto
(1) Galactosa a) Un disacarido está compuesto por dos monosacaridos
(1) Glucosa 1. polihidroxialdehído b) Una tetrosa presenta 4 carbonos
(1) Manosa 2. polihidroxiacetona c) Según el grupo carbonilo pueden ser cetosas o aldosas
(2) Fructosa d) Según el número de átomos de carbono pueden ser monosacaridos, disacaridos y
poliscaridos
34. Nombre que reciben los compuestos que poseen la misma fórmula
estructural y sólo varían en el posicionamiento de un elemento: 40. Un carbono anómerico es:
a) Epímero e) Un carbono carbonilico que no se transforma en un centro quiral después de una ciclacion
b) Enantiómero f) Un carbono carbonilico que se transforma en un nuevo centro quiral cuando se presenta
lineal
35. Qué afirmaciones son ciertas para los enlaces glucosídicos: g) Un carbono carbonilico que se trasnforma en un nuevo centro quiral después de una
a) La unión de dos monómeros forma agua ciclacion
b) Pueden formar un disacáridos sin extremo reductor d) Un carbono carbonilico que no se transforma en un nuevo centro quiral cuando se presenta
c) Ocasiona la mutarrotación de los monoscáridos lineal
d) Proporciona termolabilidad al compuesto formado
41. ¿Cuáles son los monosacáridos más pequeños que conoce?
36. Cuando un glúcido desvía la luz hacia la derecha se dice que a) Son los que poseen tres átomos de carbono
presenta: b) Son los que poseen cuatro átomos de carbono
a) Conformación beta c) Son los que poseen un átomo de carbono
b) Un levógiro d) Son los que poseen todos átomos de carbono
c) Un dextrógiro
d) Conformación alfa 42. ¿Por qué se llaman carbohidratos?
a) Debido a que su estructura química semeja formas hidratadas del carbono.
37. Que grupo funcional es reducido para formar alcoholes: b) Por qué el científico que los descubrió tenía un nombre similar a estos.
a) Carboxilo c) Por qué proveen energía.
b) Amino d) Ninguna de las anteriores
c) Carbonilo
d) Fosfato 43. ¿Enfermedades que genera el hecho de no consumir Carbohidratos?
a) La diabetes
38. Cuál de las siguientes no es función de los Carbohidratos b) La obesidad
a) Son la fuente de energía secundaria después de los Lípidos c) La hiperactividad.
b) Proporciona un combustible energético para el cuerpo d) La epilepsia
c) El cerebro utiliza la glucosa sanguínea para el buen funcionamiento del SNC
d) En los humanos sea almacena en forma de glucógeno
