ESCUELA PROFESIONAL DE
INGENIERÍA PESQUERA
Grupos funcionales
CURSO: Química Orgánica
DOCENTE: Mg. Nestor Gomero Ostos
SEMESTRE
30 de agosto – del 2022 ACADÉMICO 2022-B
Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
a a
• Primarios (a) CH3 CH3
d
a a
• Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CHc 3
b
• Terciarios (c) b
CH2
a
• Cuaternarios (d) CH3
Prof. Nestor Gomero Ostos
GRUPOS FUNCIONALES:
Son átomos o grupos de átomos reactivos que contienen los
compuestos orgánicos los cuales cambian o desaparecen
durante las distintas reacciones.
* Parte de una molécula orgánica responsable de…………
En las estructuras de los compuestos orgánicos se
distinguen 2 partes fundamentales :
►Soporte (cadenas o ciclos) R ó Ar
►Átomos o Grupos de átomos reactivos
CLASIFICACIÓN DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS:
Alcanos R-CH2-R
HC Alifáticos Alquenos R-CH=CH-R
Alquinos R-CC-R
Cicloalcanos
HIDROCARBUROS HC Alicíclicos
Cicloalquenos
R-H
Ar-H Cicloalquinos
Monocíclico
HC Aromáticos
Policíclico
Alcanos
Cicloalcanos
Alquenos
Cicloalquenos
Alquinos
Cicloalquinos
Hidrocarburos Hidrocarburos
aromáticos aromáticos
monocíclicos policíclicos
Halogenuro de alquilo
Tienen como fórmula general R-X
donde X es F, Cl, Br o I
H R R
R C X R C X R C X
H H R
primario secundario terciario
I
F
Br
R R R
H C OH R' C OH R' C OH
H H R''
H3C OH OH
OH OH
OH
OH
HO OH
OH
OH
OH OH
Fenoles Ar OH
OH O
HO OH
OH HO OH
Cl O
HO OH
OH
Éteres
R O R' Ar O Ar' R O Ar
(MIXTOS)
O O O
O
O O
Aldehídos R CHO Ar CHO
O
O O O
H
H H H H
O O
H H
H H
H
O O
O O
O
H
H
H O
O O O
R C R' Ar C Ar' R C Ar
O
O
O
O
O O O O
O O O
O
R COOH Ar COOH
O O O
H OH OH OH
O
HO OH HO OH
HO
OH
O O O O
O
O O
OH OH
OH
O
O O O O
R C OR' Ar C OAr R C OAr Ar C OR
(Mixtos) (Mixtos más comunes)
O
O
O
O
O
O
O O
O
O
R NH R' R' Ar'
R NH2
R NH Ar R N R'' Ar N Ar''
Ar NH2
Ar NH Ar'
primarias secundarias terciarias
NH2
N
NH2
H N
H
N
N
NH2
Amidas
O O O
R C NH2 R C NH R R C N R' O
R'' R C NH Ar
O O O
(Mixtas)
Ar C NH2 Ar C NH R Ar C N Ar'
Ar''
O O O
NH2 NH2 NH2
NH CH2CH3
Espectroscopía IR
El espectro IR presenta 2 regiones. “Tensión” a la izquierda donde se reconoce
enlaces C-H, O-H y N-H. Los enlaces triples absorben alrededor de 2200 cm -1
seguidos por los enlaces dobles, “Flexión” hacia la derecha a alrededor de 1400
cm-1, también conocida como región de la “huella dactilar”.
Efecto inductivo
Se refiere al desplazamiento de los electrones de un enlace en
respuesta a la electronegatividad de los enlaces vecinos. La
polarización de un enlace por efecto de un enlace adyacente polar o
por un grupo se conoce como efecto inductivo.
Tipos de efecto inductivo
Electrón-dadores o donadores (+I), los que ceden la densidad
electrónica.
electrón-atrayente o aceptores (- I). El efecto inductivo se
pierde a través de la cadena.
EFECTO INDUCTIVO
Aceptoores (-I) Donadores (+I)
I OH CH3-
Br OR CH2R
Cl CO CHR3
F CN CR3
-
COOH NO2 O
Ácidos y bases según Bronsted-Lowry
“Un ácido es una sustancia que puede
donar un protón (H+)”
CH3CH2-COOH CH3CH2-COO + H+
“Una base es una sustancia que puede
aceptar un protón”
Los ácidos orgánicos son ácidos débiles.
Cuando se les pone en agua algunas
moléculas se ionizan:
CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O+
[ CH3COO - ][ H3O+ ]
Ka =
[CH3COOH] ][H2O ]
A mayor número de Ka la fuerza de acidez
es mayor. A menor número de pKa la fuerza
de acidez es mayor pKa = -log Ka
Acidez de los compuestos
• A mayor número de Ka, mayor es la acidez
Ka de “X” = 1,75 . 10-5
Ka de “Y” = 136 . 10-5
Es más acido
• A menor número de pKa, la fuerza de acidez es mayor
pKa de “X” = 4,74
pKa de “Y” = 2,86
Es más acido
Acidez de los compuestos
Compuesto Ka pKa
HCOOH 17,7 . 10- 3 3,75
CH3-COOH 1,75 . 10- 5 4,74
ClCH2COOH 136 . 10- 5 2,86
Cl2CHCOOH 5 530 . 10- 5 1,26
Cl3CCOOH 23 200 . 10- 5 0.64
Acidez de los compuestos
Ka pKa
CH3CH2CH2COOH 1,52. 10-5 4,82
Cl
2,96. 10-5 4.52
CH2CH2CH2COOH
Cl
8,90 .10-5 4,05
CH3CHCH2COOH
Cl
139,00.10-5 2,86
CH3CH2CHCOOH
Resonancia
RESONANCIA
especies tales como moléculas o iones pueden
dibujarse en más de una forma de Lewis.
:O: :O:
CH3-C CH3-C
:O: :O:
:O:
CH3- C
:
O:
