Química Ambiental
Pablo A. Riquelme G.
Biólogo Marino y Magíster en Oceanografía.
Inspector Ambiental Componente Agua.
RECURSOS BIBLIOGRÁFICOS
Bibliografía
OBLIGATORIOS
del Curso
- Cicerone S. Contaminación y medio ambiente. . Editorial Eudeba,
2007.
- Mosqueira, Pérez Salazar, Salvador. Introducción a la química y el
ambiente (3a. ed.), Grupo Editorial Patria, 2014.
- Cabildo, Miranda, Maria del Pilar, et al. Bases químicas del medio
ambiente, UNED - Universidad Nacional de Educación a Distancia, 2013.
- MANAHAN, Stanley E. Química Ambiental. 9. ed. Porto Alegre:
Bookman, 2013.
- Zaror, C. (2002). Introducción a la ingeniería ambiental. Concepción,
Chile: Universidad de Concepción.
QUÍMICA AMBIENTAL 1.LA MOLÉCULA DE
CARBONO
Aprendizajes esperados
Comprende la importancia del carbono en el
sistema ambiental.
Química Ambiental
Contenidos
-La Química del Carbono: El átomo de Carbono, el
carbono en la naturaleza, importancia de los
compuestos orgánicos.
-Hidrocarburos, grupos funcionales
Química Ambiental
“Las demandas de una población creciente, unidas con el deseo de la
mayoría de las personas de un estándar de vida material superior, traen
como resultado la contaminación mundial en una escala masiva”.
(Manaham, 2007).
QUÍMICA AMBIENTAL 1.INTRODUCCIÓN A LA
QUÍMICA AMBIENTAL
Aleiphas=
grasas
ALCANOS
Se les llama Alcanos, parafinas o hidrocarburos
insaturados, ya que sólo contienen C e H y
presentan enlaces sencillos C-C y C-H, por lo que
contienen la máxima cantidad de hidrógenos por
carbono.
Fórmula general CnH2n+2
El metano es el más sencillo de todos los alcanos,
al ir aumentando n, o sea, uniendo dos, tres,
cuatro o más átomos de carbono, con enlaces
sencillos C-C, obtenemos las fórmulas de una
familia de compuestos.
Los enlaces en todos los alcanos son
fundamentalmente los mismos que en el metano.
Los átomos se unen mediante enlaces de pares
de electrones pertenecientes a orbitales híbridos
sp3 del carbono y a orbitales 1s del hidrógeno.
Cada hidrógeno están ubicados en una posición
tetraédrica.
En muchos casos es difícil imaginarse la estructura
tridimensional de una molécula, para facilitarlo se
han creado distintos tipos de modelos que
representan una especie molecular.
Modelo Modelo de bolas Modelo
estructural y varillas. compacto
En principio, no existe límite para el número de
átomos de carbono que pueden enlazarse en una
cadena de hidrocarburo, así es que podremos
encontrar dentro de nuestro estudio moléculas con un
número muy distinto de átomos enlazados.
Imaginemos la forma en que se pueden combinar el
carbono y el hidrógeno para formar los alcanos.
Para el metano sólo
existe una forma
posible de
combinación de sus
átomos.
Lo mismo ocurre con el etano (2 átomos de C) y el
propano (3 átomos de C), sólo existe una forma de
combinación posible para los carbonos e
hidrógenos que estos compuestos poseen.
Sin embargo, cuando comenzamos a combinar
cantidades mayores de carbonos e hidrógenos, es
posible obtener más de una clase de moléculas.
C4H10
pentano
2-metilbutano
(isobutano) 2,2-dimetilpropano
A los compuestos como las dos moléculas de C4H10 y las tres de
C5H12, que tiene la misma fórmula, pero sus estructuras son
diferentes se les llama “ISÓMEROS ESTRUCTURALES de
cadena”.
Los isómeros estructurales son entonces, compuestos
que tienen las mismas cantidades y clases de átomos,
pero difieren en la manera en que éstos se conectan
entre sí.
El compuesto que tiene
sus carbonos dispuestos
en cadena recta se
denomina isómero
normal (n-) y la
segunda estructura se
denomina iso- (que
indica ramificación).
C5H12
La isomería estructural no se limita a los alcanos, sino, la
veremos dentro de toda la química orgánica.
Un determinado alcano se puede representar de
muchas forma.
Por ejemplo el butano
C4H10, se puede ilustrar
con cualquiera de estas Lineal
estructuras, la mayoría
de ellas no suponen una
determinada geometría
tridimensional, sólo
indican las conexiones
entre los átomos.
La mayoría de las veces
encontraremos las estructuras
condensadas CH3CH2CH2CH3 o
CH3(CH2)2CH3, donde los enlace
C-C y C-H se sobreentienden.
Debido al enorme número de isómeros que pueden
existir para una molécula, resultaría inadecuado
nombrar a cada uno de ellos con un nombre
arbitrario. Por ello, se ha adoptado una
nomenclatura más sistemática, propuesta por la
IUPAC (Unión internacional de química pura y
aplicada)
Los alcanos de cadena lineal se nombran de acuerdo a la cantidad de
átomos de carbono en la cadena, lo que se determina utilizando prefijos
que denotan este número. Se agrega el sufijo –ano a la terminación de
cada nombre para indicar que la molécula es un alcano.
En el sistema IUPAC el nombre de un compuesto
orgánico tiene 3 partes:
Prefijo – sustancia principal - Sufijo
Prefijo: posición de los sustituyentes o grupos
funcionales.
Sustancia principal: cuántos C tiene.
Sufijo: identifica la familia del grupo funcional a la
que pertenece la molécula.
Para nombrar un compuesto se deben seguir entonces
4 pasos:
Paso 1: DETERMINAR CUÁL ES EL
HIDROCARBURO PRINCIPAL.
- Encontrar la cadena continua más larga de átomos
de carbono.
- Si hay dos cadenas distintas que tengan la misma
longitud, se elige la que tenga mayor cantidad de
puntos de ramificación.
Paso 2. NUMERAR LOS ÁTOMOS DE LA
CADENA PRINCIPAL
- A partir del extremo más cercano al primer
punto de ramificación.
- Si hay ramificaciones a distancias iguales, la
numeración comienza en el extremo más cercano
al segundo punto de ramificación.
7 6 5 4 3 2 1
1 1
Paso 3: IDENTIFICAR Y NUMERAR LOS
SUSTITUYENTES
- Asigne un número a cada sustituyente de acuerdo
con su punto de unión a la cadena principal.
- Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono se les
asigna el mismo número.
7 6 5 4 3 2 1
Posición 4 Posición 2
Cuando una parte de un hidrocarburo se considera
como sustituyente de otra, el sustituyente se
denomina grupo alquilo y el nombre general del
compuesto será el de alquilalcano.
Si se quita un átomo de hidrógeno a
un alcano, la estructura parcial que
queda se llama grupo alquilo. Los
nombres de los grupos se forman
cambiando la terminación –ano del
alcano padre por –ilo.
Paso 4: ESCRIBIR EL NOMBRE DEL COMPUESTO EN
UNA SOLA PALABRA
- Separar los prefijo con guiones y los números con
coma.
- Si hay más de un sustituyente con el mismo nombre
utilizar los prefijos multiplicadores. Di-, tri-, tetra-,
etc.
- Los sustituyentes deben nombrarse en orden
alfabético.
7 6 5 4 3 2 1
4-etil-2-metilheptano
metil etil
6 5 4 3
metil
7 8 2 1
4-etil-3,6-dimetiloctano
Nombre el siguiente compuesto:
Paso 5: NOMBRAR UN SUSTITUYENTE COMO SI
FUERA UN COMPUESTO.
1 2 3 Se comienza a numerar desde el
punto de unión, su nombre se
escribe entre paréntesis para
ponerlo como sustituyente.
2-metilpropilo
PROPIEDADES DE LOS ALCANOS
A los alcanos se les conoce como parafinas (parum
affinis= poca afinidad), esta palabra los describe, ya
que son químicamente inertes a la mayor parte de los
reactivos que se pueden encontrar en un laboratorio
químico. Sin embargo, ellos reaccionan con O2,
halógenos y algunas otras sustancias en condiciones
apropiadas.
Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos
aumentan gradualmente con el incremento de masa
molar, debido a la presencia de fuerzas de
dispersión.
A mayor ramificación de los alcanos con el mismo
número de carbonos el punto de ebullición disminuye,
ya que los alcanos ramificados son algo más esféricos
que los de cadena recta, por lo que tienen menores
áreas superficiales y menores fuerzas de dispersión.
CICLOALCANOS
Dentro de los compuestos formados por C e H
saturados, también podemos encontrar compuestos
con anillos de átomos de C, estos compuestos se
denominan “cicloalcanos” o compuestos alicíclicos.
Formados por anillos de unidades-CH2-. Fórmula
general CnH2n, se representan generalmente por
polígonos.
Las masas molares de los cicloalcanos afectan en
forma irregular a los puntos de fusión de los
cicloalcanos debido a las formas que toman las
moléculas.
NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS
Paso 1: DETERMINAR LA SUSTANCIA PRINCIPAL
- Se cuenta la cantidad de C en el anillo y en la
cadena sustituyente más larga. Si la primera es
mayor o igual que la segunda el nombre del
compuesto es de un cicloalcano sustituido con
alquilos. Si la situación es la contraria, el nombre del
compuesto es de un alcano sustituido con un
cicloalquilo.
metilciclopentano 1-ciclopropilbutano
Paso 2: NUMERAR LOS SUSTITUYENTES Y ESCRIBIR EL
NOMBRE
- Se considera como C 1 el carbono que posea un
sustituyente.
- Se cuenta de tal forma que los sutituyentes tengan los
menores números.
1,3-dimetilciclohexano
No
1,5-dimetilciclohexano
Cuando existan dos sustituyentes que puedan
recibir el mismo número, se enumeran por orden
alfabético.
1-etil-2-metilciclopentano
No
2-etil-1-metilciclopentano
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROSCON
CONDOBLES
DOBLESENLACES:
ENLACES:
ALQUENOS
ALQUENOS
La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la
cadena por el extremo más próximo al doble enlace
El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se
escribe delante del nombre separado por un guión
Se nombran sustituyendo la terminación - ano, por - eno
Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
dobles, los localizadores más bajos
Se utilizan las terminaciones - dieno, - trieno
4 3 2 1 1 2 3 4
CH3 - CH = CH2 CH3 - CH2 - CH = CH2 CH3 - CH2 = CH - CH3
propeno 1-buteno 2-buteno
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 - CH = CH - CH = CH2 CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH3
1,3 - pentadieno 1,3,6 - octatrieno
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HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROSCON
CONTRIPLES
TRIPLESENLACES:
ENLACES:
ALQUINOS
ALQUINOS
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos.
Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por - ino
CH C - CH2 - CH3
1-butino
1 2 3 4 5 6
CH CH
CH C - CH2 - C C - CH3
etino 1,4-hexadiino
1 2 3 4 5 6
CH C - C C - C CH
1,3,5-hexatriino
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