UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL Y DE SISTEMAS

“AMINOÁCIDOS, FUNDAMENTOS, APLICACIONES Y SU

EFECTO EN EL METABOLISMO HUMANO A LO LARGO DE
SU VIDA”

Alumno: Miguel Sandoval Serveleon

Profesor: Ing. Luis Alberto Lescano Avila

QUIMICA II - U
 A principios del siglo XIX descubren que los productos
naturales que contenían nitrógeno eran esenciales para la vida
de los animales, luego se acuña para esta clase de compuestos
el término: Proteína. Con el tiempo se dan cuenta de que las
proteínas estaban formadas en realidad por componentes más
pequeños, conocidos hoy como: los aminoácidos.

ANTECEDENTES
H O
H

N C C
H
H R O

amino acido carboxilico

AMINOÁCIDO
son moléculas orgánicas compuestas por un grupo amino (-NH2), un grupo carboxilo (-
COOH), un átomo de hidrógeno y una cadena lateral variable conocida como grupo R.
Esta cadena lateral determina las propiedades y funciones específicas de cada
aminoácido.

• Moléculas que al combinarse forman proteínas.

• Presentan un grupo amino y cualquier tipo de grupo ácido.

• Existen 20 aminoácidos que se combinan para formar las proteínas.

PROPIEDADES

 Menos ácidos que la mayoría de ácidos

carboxílicos y menos básicos que la mayoría de
las aminas.

 Mayor momento dipolar en comparación a las a las

aminas o ácidos sencillos.

 Solubilidad mayor en medio acuoso que en

presencias de un éter, diclorometano u otro
disolvente orgánico conocido.
CLASIFICACION
según la capacidad de sintetizarlos en el organismo:

 Aminoácidos esenciales: Son aquellos que el cuerpo

humano no puede sintetizar en cantidades suficientes y, por
lo tanto, deben obtenerse a través de la dieta. Ejemplos:
histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina,
treonina, triptófano, valina.

 Aminoácidos no esenciales: Son aquellos que el cuerpo

humano puede sintetizar en cantidades adecuadas a partir de
otras moléculas. Ejemplos: alanina, arginina, asparagina,
aspartato, cisteína, glutamina, glutamato, glicina, prolina,
serina, tirosina.
 CLASIFICACION DE LAS PROTEINAS
Las proteínas se pueden clasificar de acuerdo con su composición química, su
forma o su función.

Las proteínas se agrupan en proteínas sencillas y conjugadas de acuerdo con su

composición química.

Clases de proteínas conjugadas

Clase Grupo prostético Ejemplos
Glicoproteínas Carbohidratos Interferón
Nucleoproteínas Ácidos nucleicos Ribosomas, virus
Lipoproteínas de alta
Lipoproteínas Grasas, colesterol densidad

Metaloproteínas Un complejo metálico Hemoglobina, citocromos

REACCIONES CON AMINOACIDOS

Los aminoácidos experimentan muchas de las reacciones estándar tanto de las

aminas como de los ácidos carboxílicos. Sin embargo, las condiciones para algunas
de estas reacciones deben seleccionarse con cuidado de tal manera que el grupo
amino no interfiera con una reacción del grupo carboxilo y viceversa.
ESTERIFICACIÓN DEL GRUPO CARBOXILO

Los aminoácidos se esterifican cuando se tratan con un gran exceso de

un alcohol y un catalizador ácido, dando como producto éster más agua.

R O R O
H+
+ -
+ R' OH + + H2O
H3N CH C O H3N CH C O R'

aminoácidos alcohol aminoéster agua

ACILACIÓN DEL GRUPO AMINO:
FORMACIÓN DE AMIDAS
Así como un alcohol esterifica el grupo carboxilo de un aminoácido, un agente acilante
convierte al grupo amino en una amida.

Para la acilación se usa una amplia variedad de cloruros de ácido y anhídridos.

R O O O R O
+ +
H2N CH C OH R' C X R' C HN CH C OH H X

aminoácido agente acilante

aminoácido acilado
 REACCIÓN CON NINHIDRINA

Cuando la ninhidrina reacciona con un aminoácido, uno de los productos es

un anión violeta oscuro estabilizado por resonancia llamado púrpura de
Ruhemann.

O O
OH piridina
H
NH2 C COOH
+2 + CO2
N
OH
R CHO
R
O O
aminoácidos ninhidrina púrpura de Ruhemann
 SÍNTESIS DE LOS AMINOÁCIDOS

 Aminación reductiva
Es uno de los mejores métodos de síntesis de aminas, a partir de las cetonas y los
aldehídos. En el caso de un -cetoácido, la cetona reacciona para formar una amina
por el hidrogeno, en presencia del paladio como catalizador.

NH2
N H
O
H2
NH3 R C COO
R C COO +NH4 H
R C COOH Pd
 Aminación de un -halo ácido
En este proceso el -bromoácido es convertido en un -
aminoácido racémico por medio de la aminación directa,
usando un gran exceso de amoniaco.

Br O NH2 O
O
Br2, PBr3 NH3 R +NH4
H2 R C C OH C C O
R C C OH H H
H2O
  Síntesis de Gabriel-éster malónico
La síntesis con el éster malónico convencional involucra la alquilación del
malonato de dietilo, seguida por una hidrólisis y descarboxilación para
formar un ácido acético alquilado.
Es usada para preparar muchos aminoácidos que no pueden formarse por
medio de la aminación directa de haloácidos.

COOEt COOEt H

-OEt H3O , calor

H C C OEt H C C OEt H C C OEt
RX
R O R O R O
 Síntesis de strecker
Fue la primera síntesis conocida de un aminoácido, en esta, Strecker hidrolizó alanina
racémica. Este mecanismo es similar al de la formación de una cianohidrina excepto que
en la síntesis de Strecker el ion cianuro ataca a una imina más que al mismo aldehído.

Paso 1: El aldehído reacciona con amoniaco para formar la imina.

O N H
H
+ NH + H2O
R C H R C H

aldehido imina

Paso 2: El ion cianuro ataca a la imina.

H H H
NH2
N N
H CN R C H
R C H R C H
imina -CN CN
 La industria La industria
APLICACIONES alimenticia farmacéutica
DE LOS
AMINOÁCIDOS

La industria La industria
agropecuaria química
  La industria alimenticia

El cuerpo humano utiliza aminoácidos para producir proteínas

con el fin de ayudar al cuerpo.
También puede usar los aminoácidos como una fuente de
energía.
Los aminoácidos son la base de todo proceso vital ya que son
absolutamente necesarios en todos los procesos metabólicos.

Los aminoácidos se utilizan solos o en combinación, como

potenciadores del sabor.
La adición de aminoácidos deficientes mejora la calidad
nutricional de los alimentos para humanos y animales con el fin
de proveer una mejor nutrición y salud.
 LA INDUSTRIA AGROPECUARIA

El estrés vegetal:
La salinidad:
Para mitigar los
Mantiene el
efectos de las altas
potencial
o las bajas
osmótico de la
temperaturas
célula.

Fotosíntesis: Absorción de
La L-glicina, L-alanina, L- nutrientes:
ácido glutámico y L- Mejora el
arginina mejoran la
metabolismo del
producción de clorofila
nitrógeno por medio
de la enzima
glutamina sintetasa.
 Polinización:
Crecimiento
Ayudan al
radical:
crecimiento del
Afecta en la polen. La prolina
renovación favorece la
de raíces. polinización bajo
condiciones
adversas de
temperaturas.

Reservorios de
nutrientes: Precursores
actuar como hormonales:
reservas de Favorecen la
nutrientes que síntesis de
cubre las hormonas
necesidades de la vegetales en la
planta. planta.
La industria farmacéutica

El ADHD o TDAH

La fenilcetonuria

La narcolepsia
 La industria química

La síntesis química es de uso

frecuente en la industria para la
producción en masa de aminoácidos
específicos.

La fermentación se utiliza en la actualidad solamente

para la lisina y el ácido glutámico mientras que ciertas
deformaciones de las bacterias del mutante que son
necesarias que son difíciles de producir.
 El glutamato monosódico (MSG), también llamado L-glutamato
monosódico o glutamato sódico, es una sustancia cristalina
blanca, una sal sódica del aminoácido ácido glutámico, que se
utiliza para intensificar el sabor natural de ciertos alimentos.

Ha habido informes de que

el glutamato monosódico
ingerido en grandes
También se utiliza para mejorar
cantidades puede producir
el sabor del tabaco y se ha
reacciones físicas.
utilizado con fines médicos para
tratar el coma hepático.
 FUNCIONES DE AMINOÁCIDOS
Las principales funciones de todos los aminoácidos, tanto los esenciales como los no esenciales

Funciones de los aminoácidos esenciales Funciones de los aminoácidos no

esenciales

Aminoácidos con función L-Isoleucina, L-Leucina, Aminoácidos que L-Alanina, Ácido Gamma Amino Butírico (GABA):
antiestrés y antidepresiva L-Valina
son substratos Ácido L-Glutámico y L-Glutamina, L-Cisteina y
energéticos Glutation
L-Fenilalanina, L-
Aminoácidos para los músculos
Triptófano
Aminoácidos con
Aminoácidos promotores del L-Lisina, L-Metionina, función L-Arginina, L-Ornitina
mantenimiento y curación L-Treonina detoxificarte

Aminoácidos esenciales en los L-Histidina, L-Taurina Aminoácidos con

recién nacidos efecto Acido L-Aspártico, L-Glicina, L-Tirosina
antidepresivo
PREVENCIÓN DE RIESGO

Riesgo cardiovascular Resistencia a la insulina

Inflamación y estrés oxidativo diabetes

Presentación en suplemento Comorbilidad

Deportistas vs deficientes Moléculas inflamatorias
 RECOMENDACIONES RESPECTO
A SU CONSUMO

El exceso del consumo puede causar Son un complemento a la Son alimentos especializados para
daños en el sistema digestivo alimentación básica deportistas y personas con altas
necesidades

No se debe sustituir la No es un producto

alimentación de base para bajar de peso
Conclusiones

 Los aminoácidos son los componentes básicos de las proteínas presentes en nuestro cuerpo. La
secuencia y estructura de los aminoácidos determina la función y forma de las proteínas, las
cuales son fundamentales para el crecimiento, desarrollo y mantenimiento de los tejidos,
enzimas, hormonas, anticuerpos y otros compuestos biológicos.

 Existen aminoácidos esenciales y no esenciales: El cuerpo humano puede sintetizar algunos

aminoácidos a partir de otras moléculas, mientras que otros aminoácidos deben obtenerse a
través de la alimentación. Los aminoácidos esenciales, como la lisina, leucina y valina, deben ser
ingeridos a través de la dieta para satisfacer las necesidades del organismo.

 Es bueno, hasta que lo consumes en exceso es por ello que debemos seguir los protocolos
recomendados para su ingesta